2019-2020年高考化学总复习 专题十二 认识有机化合物教学案 苏教版.doc

2019-2020年高考化学总复习 专题十二 认识有机化合物教学案 苏教版xx备考最新考纲1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团(考点层次A自学、识记、辨析)1根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2根据分子中碳骨架的形状分类3按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3提醒：可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。苯环不是官能团。教材高考1(SJ选修5P31 “问题解决”改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)CH3CHCH2_；_(2)CHCCH2CH3_；_(3)_；_(4)_；_(5)_；_(6)CCl4_；_答案(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子卤代烃2(溯源题)(1)(xx课标全国，38节选)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：D中官能团名称为_、_。(2)(xx课标全国，38节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰G中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。答案(1)酯基碳碳双键(2)碳碳双键酯基氰基探源：本高考题组源于教材SJ选修5 P30“信息提示”，对官能团的种类和名称等方面进行考查。诊断性题组1对盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。答案A2有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是()从组成元素分：烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A仅 B仅C D仅解析有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。答案C3下列物质的类别与所含官能团都正确的是()酚类OH羧酸COOH醛类CHOOCH3CH3醚类羧酸COOHABCD仅解析属于醇类，属于酯类。答案C4按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7)_。(8)_。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛【易错警示】1官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第4题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第3题的，第4题的(4)这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体(考点层次B共研、理解、整合)1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式或C2H5OH3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃CnH2n-2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃环烯烃CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇环醚环醇CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)羟基酮CnH2n-6O5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。6.同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(3)常见的几种烃基的异构体数目C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，。C4H9：4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，。C5H11：8种。教材高考1(SJ选修5P284改编)请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。答案CH3CH2CH2CH2CH3；只能生成一种一氯代物的是。2(溯源题)(xx课标全国，38节选)E为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(2)(xx课标全国，38节选)G为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案(1)12(2)8【试题分析】 (xx课标全国，38整体分析)考点有机化学基础知识点糖类的结构与性质、有机物的命名、有机反应类型、官能团的名称与特征反应、同分异构体、有机合成路线设计。能力解读以前沿科技研究的热点、新材料等为背景，考查学生分析能力、逻辑推理能力和信息迁移能力等。难度(区分度)中等，区分度约为0.51。(难易比例12)评价有机选考考查一般分四部分，第一部分一般要求回答有机物或官能团的名称、结构简式、反应类型等；第二部分为化学方程式的书写；第三部分为同分异构体；第四部分有机合成路线设计等。本题第一问一反常态考查糖类的性质，虽然难度不大，但与平时的训练不符。学习启示抓基础、规范、细节，如命名不要出现错别字，要按要求作答，如部分同学将分子式想当然地写成结构简式；应加强有机代表物(官能团)反应训练，还要准确的迁移；准确提取信息，从反应物、生成物、反应条件、反应试剂以及反应类型综合认识合成过程。由于平时训练得分不高，解题时存在较大的心理压力，应提前加以引导。探源：本题组源于教材RJ选修5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。拓展性题组题组一有机物的共线、共面判断1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷B甲苯C氟苯D丙烯解析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。答案C2已知为平面结构，则W分子中最多有_个原子在同一平面内。解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。答案16【方法指导】判断分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN；(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组二同分异构体的书写与判断32,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2种B3种C4种D5种解析2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。答案C4C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案5、或(写出一种即可)【方法指导】1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)(1)碳链异构CCCC、(2)位置异构、(3)官能团异构COCCC、CCOCC2限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。考点三有机物的命名(考点层次B共研、理解、整合)1烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：2,2-二甲基丙烷命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷2其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基和支链位置用阿位伯数字标明，写出有机物的名称。如：命名为4-甲基-1-戊炔；命名为3-甲基-3-戊醇。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做1,4-二甲苯。提醒：有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。教材高考1(SJ选修5P364改编)请给下列有机物命名(1)：3,3,4-三甲基己烷(2)：3-乙基-1-戊烯(3)：3-乙基-1-辛烯(4)：间甲基苯乙烯2(溯源题)(1)(xx课标全国，38节选)的化学名称_。(2)(xx课标全国，38节选)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰，A的化学名称为_。(3)(xx课标全国，38节选)的化学名称为_。答案(1)己二酸(2)丙酮(3)苯乙炔探源：本高考题组源于教材SJ选修5 P32“有机化合物的命名”，考查的是对烯烃及其苯的同系物的命名。拓展性题组题组常见有机物的命名及正误判断判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5-三己烯()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯()(5)2-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()答案(1)1,3,5-己三烯(2)3-甲基-2-丁醇(3)1,2-二溴乙烷(4)3-甲基-1-戊烯(5)(6)2-甲基-2-戊烯【易错警示】1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”、“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点四研究有机化合物的一般步骤和方法(考点层次B共研、理解、整合)1研究有机化合物的基本步骤 纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱提醒：常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊试液溶液变红色教材高考1(SJ选修5P143、5)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。解析由于烃基与羟基上氢原子个数比为21，相对分子质量为62，可知应该有2个OH，一个烃基上4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。答案HOCH2CH2OH2(溯源题)(1)xx课标，38(1)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢回答下列问题：A的结构简式为。(2)xx重庆理综，10(2)D(CH2BrCHBrCH2Br)的核磁共振氢谱显示峰的组数为2。(3)xx广东理综，30(4)化合物V(BrCH2CH2COOCH2CH3)的核磁共振氢谱中峰的组数为4。探源：本高题组源于教材SJ选修5 P8“观察与思考”。对核磁共振氢谱确定分子中氢的类型进行了考查。拓展性题组题组一由化学性质确定分子的结构1(xx宁夏银川一中月考)在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为_，A的分子中含有官能团的名称是_，E的结构简式为_；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。答案(1)C6H10O5羧基和羟基211(2)题组二核磁共振氢谱确定分子结构2(湖南重点高中三校xx联考)某芳香化合物A分子式为C8H10O2，为测定其结构做如下分析：(1)为确定羟基的个数，将1 mol A与足量钠反应生成氢气22.4 L(标准状况下)，说明A分子中含_个羟基。(2)核磁共振氢谱显示A有3个峰，峰面积之比为122，化合物A的结构简式为_。(3)A在Cu催化下可被氧气氧化生成有机物B，B的相对分子质量比A小4。试写出反应的化学方程式：_。(4)有机物F是有机物B的一种同分异构体，F能使氯化铁溶液显紫色，含有4种氢原子，试写出F的结构简式为：_(写出一种即可)。答案(1)2(2)(3)(4)、【规律方法】有机物结构式的确定流程