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第第11 11章章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物RCOHO羧基（R或R可以是Ar或H）酰卤酯酰胺酸酐R-C-XOR-CR-COOOOR-C-OROR-C-NH2COOHOCOCH3阿司匹林阿司匹林其衍生物其衍生物（Aspirin） 11.1 11.1 羧酸的分类、命名和结构羧酸的分类、命名和结构 按COOH数目： 一元酸二元酸多元酸、CH2COOHHO-C-COOHCH2COOHCH3COOHCOOHCOOH 按烃基不同： 1 1）羧酸的）羧酸的分类分类与醛相似，但经常根据来源使用俗名。与醛相似，但经常根据来源使用俗名。2 2）羧酸的）羧酸的命名命名取代基也可以用希腊字母、-等依次标明位次 RCOOHsp2RCOOH 两个碳氧键键长不同 3 3）羧酸的结构）羧酸的结构RCOOHRCOO+H羧酸的共振式O上的孤对电子与羰基电子有一定程度的共轭11.2 11.2 羧酸的物理性质羧酸的物理性质 物 态：C1C3刺激臭味液体； C4C9腐败气味油状液体； C10以上羧酸为固体。羧酸中的羟基和羰基可与水形成氢键：CH3-C-OHOO-HHO-HH 原因原因： 水溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮； (C4H9OH：8%；C2H5COOH：) 随R，水溶解度，C10以上羧酸不溶于水。沸点：高于分子量相近的醇 羧酸分子间通过氢键形成二聚体：打开氢键时所需能量：乙醇甲酸25.1KJ/mol30.1KJ/mol (b.p 101 C)。(b.p 78 C)。H-OC-ROR-CO-HO熔点：熔点：碳羧酸的m.p于相邻两奇数碳羧酸的m.p同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m.p高； 不饱和酸：E式m.pZ式m.p； 原因：分子对称性高，排列紧密分子对称性低，排列不够紧密H3CCOOHCOOHH3CCOOHH3CCOOHH3CCOOHH3CH3CCOOH5C7C6CIR IR 谱图特征：谱图特征： 羰基羟基 例：戊酸的红外光谱图NMR 谱图特征： 戊酸的核磁共振谱（1 H NMR）d=9-13 ppmRCO H HO去屏蔽和H键缔合RCCOHOHH亲核加成H表现酸性OH被取代脱羧反应被取代-H11.3 11.3 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 ( (一一) ) 羧酸的酸性羧酸的酸性 1) 1) 羧酸的结构与羧酸酸性羧酸的结构与羧酸酸性共轭：p-dd-COHOsp 杂化2R构造：R RH HC CO OO O羧酸的结构羧酸的结构 使RCOO- -H健减弱，氢原子酸性增加酸性增加，羧酸具有酸性； RCOO-中负电荷地分布在两个氧原子上，稳定性，羧酸酸性。 p-p-共轭的结果：共轭的结果：RCOOH + H2ORCOO- + H3O+羧酸根RCOO-COO 四电子三中心的四电子三中心的 分子轨道分子轨道两个两个碳氧碳氧键键长等同键键长等同。 2 2）羧酸根的结构）羧酸根的结构C CO OR RO O- -C CO O- -R RO O等价极限结构，能量最低，对真实结构贡献最大，真实结构最稳定共振论的表示方法： X射线衍射证实，在甲酸钠分子中，两个碳氧双键均为0.127nm。为什么羧酸的C-O不等长而羧酸根的等长？ H+离去之后O-离子上的孤对电子可以更好的发生离域RCOOHRCOO+HRCOO-RCO-O 羧酸和羧酸根的共振式比较羧酸根的两个共振极限式在结构结构和能量能量上都是等价的。在共振论中提到，由相同的极限式共振得到的共振杂化体是最稳定，最接近真实结构。 由羧酸的结构所决定，其最显著的特性是在水溶液中能解离成羧根负离子和质子，即表现出一些化合物的pKa值：3) 3) 成成 盐盐 羧酸具有明显的酸性，甚至能与NaHCO3等成盐： RCOOH + NaHCO3RCOONa + CO2 + H2O 说明什么问题？说明什么问题？RCOOH + NaOHRCOONa + H2ORCOOHRCOOH的酸性大于的酸性大于H H2 2COCO3 3。pKa数据亦说明，酸性：RCOOHH2CO3ArOH 与无机酸相比，与无机酸相比，RCOOHRCOOH仍为弱酸：仍为弱酸： RCOONa + HClRCOOH + NaCl 酸性：酸性：HClRCOOH 羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因此，利用羧酸的酸性，可。还可用什么方法鉴别？应 用 任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。4） 影响羧酸酸性的因素主要是：诱导效应和共轭 效应。CH3CH2CH2COOH 4.84 CH3CH2CHCOOH 2.84CH3CHCH2COOH 4.06CH2CH2CH2COOH 4.52 ClClClpKaCOOHCOOHCH3COOHO2NpKa4.204.383.42 (1) 诱导效应的影响诱导效应的影响 吸电子诱导效应吸电子诱导效应(I效应效应)使酸性使酸性 同族元素同族元素:CH2COOH CH2COOHCH2COOHFClBrpKa2.662.862.90 同周期元素同周期元素F ORNR2CR3CH2COOH CH2COOHFOHpKa2.663.83FClBrI与碳原子相连的基团与碳原子相连的基团不饱和性不饱和性，吸电子能力吸电子能力。CCHCH=CH2CH2CH3pKaCCH2COOHCHCHCH2COOH=CH2CH3CH2CH2COOH2.854.354.82带正电荷或具有配价键的基团为带正电荷或具有配价键的基团为强强I基团基团。如：如：(CH3)3NCH2COOHO2NCH2COOH+pKa1.831.68 +I效应使酸性效应使酸性，常见离子的，常见离子的+I相对强度：相对强度：O COOC(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3 诱导效应的特点：诱导效应的特点： A. 具有加和性具有加和性Cl3CCOOHCl2CHCOOHClCH2COOHpKa0.641.262.86 B. 诱导效应强度与距离成反比诱导效应强度与距离成反比CH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOHClClClpKa2.824.414.70 (2) 场效应的影响场效应的影响CCC=OOHC=OOHHHCCC=OOHC=OHHHOpKa1pKa21.93.06.54.5场效应解释：场效应解释：场效应是一种空间的静电作用，即：取代基在空间可场效应是一种空间的静电作用，即：取代基在空间可以产生一个电场，这个电场将影响到另一端的反应中心。以产生一个电场，这个电场将影响到另一端的反应中心。CCC=OOHC=OOHHH排斥吸引排斥排斥的存在，将有利于的存在，将有利于H+ 的解离；的解离；吸引吸引的存在则不利于的存在则不利于 H+ 的解离。的解离。但相互吸引的两原子的空间距离但相互吸引的两原子的空间距离较远，即较远，即排斥排斥 吸引吸引，故有利于，故有利于 H+ 的解离，将使其酸性的解离，将使其酸性。而。而反反丁烯二酸酐丁烯二酸酐，只存在诱导效应，只存在诱导效应，不存在场效应。不存在场效应。 例如：比较顺-丁烯二酸和反-丁烯二酸，为什么顺-丁烯二酸的pKa1较反-丁烯二酸的pKa1小，而pKa2恰恰相反？CHHOOCCCOOHHHCOOHCCHCOOHCCCHCOOOOCCOOHHCCOOHHHCCHCCOOOOHHCCHCCOOOOKa1Ka2Ka1Ka2 对于对于顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐，吸电子的诱导效应的存在将有利，吸电子的诱导效应的存在将有利于于 H+ 的解离，使其酸性的解离，使其酸性；而场效应则有两种相互矛盾；而场效应则有两种相互矛盾的作用力：的作用力：排斥排斥的存在，将有利于的存在，将有利于H+ 的解离；的解离；吸引吸引的存的存在则不利于在则不利于 H+ 的解离。但相互吸引的两原子的空间距离的解离。但相互吸引的两原子的空间距离较远，即较远，即排斥排斥 吸引吸引，故有利于，故有利于 H+ 的解离，将使其酸的解离，将使其酸性性。而。而反丁烯二酸酐反丁烯二酸酐，只存在诱导效应，不存在场效应。，只存在诱导效应，不存在场效应。 可见，场效应与空间距离有关，距离愈远，这种作用可见，场效应与空间距离有关，距离愈远，这种作用愈弱。事实上要区别诱导效应和场效应也是比较困难的，愈弱。事实上要区别诱导效应和场效应也是比较困难的，因为这两种效应往往同时存在，且作用方向又往往相同。因为这两种效应往往同时存在，且作用方向又往往相同。 (3) 邻位效应的影响邻位效应的影响 CN=OOOHOC=OHON=OOC=OHOIC作用方向一致使H+I只有C无pKa 3.42 3.49 4.20+ C电子转移方向 值得注意的是：值得注意的是：当取代基处于邻位时，无论这当取代基处于邻位时，无论这个取代个取代基是吸电子基还是供电子基基是吸电子基还是供电子基(NH2除外除外)，都将是酸性都将是酸性，即邻位取代苯甲酸的酸性对位、，即邻位取代苯甲酸的酸性对位、间位取代苯甲酸，也大于苯甲酸。间位取代苯甲酸，也大于苯甲酸。邻位效应。邻位效应。COOHN=OOC=OHO=COOH=CH3I两个基团空间距离较近，互相排斥，破坏了共轭，-C。+ CpKa 2.21 4.20 3.91两 个 基 团 空 间距 离 较 近 ， 互相 排 斥 ， 破 坏了 共 轭 ， -C。两 个 基 团 空 间距 离 较 近 ， 互相 排 斥 ， 破 坏了 共 轭 ， +C。 (4 4). . 二元酸二元酸 酸性：酸性： pKa1pKa1pKa2pKa2； pKa1pKa1一元酸的一元酸的pKapKa； 原因：两个COOH，且COOH有较强的I效应。 二元羧酸可以可以发生二级电离，通常Ka1 Ka2 HOOC-(CH2) -COOHnn越小，pKa1越小，酸性越强n1小小 结结+I+I效应使效应使RCOOHRCOOH酸性减弱，酸性减弱，-I -I使其增强。使其增强。 -I -I效应强弱次序：效应强弱次序： NO2CNCOOHFClBrCOOROROHC6H5H +I+I效应强弱次序：效应强弱次序：(CH3)3CCH3CH2CH3H ( (二二) -) -氢原子的反应氢原子的反应 所以，羧酸H的卤代反应需要少量红磷催化：较活泼a.的吸电子性使活泼-HC O共轭使羧酸的活性不及醛、酮b. p-HRC H C OHHOd赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应CH3CH2COOH + Br2红PCH3CHCOOHBrCH3C-COOHBrBrBr2红PBrCH2COOH + 2NH3(过量)H2NCH2COOH + NH4Br60%-64%-氨基乙酸CH3-CH-COOHH2O/OH-CH3-CH-COOHClOH- 羟基丙酸乳酸 -卤代酸中的卤素可通过亲核取代反应，被NH2、OH、CN等取代，生成氨基酸、羟基酸、氰基酸等。有机合成中的应用( (三三) ) 脱羧反应脱羧反应 n羧酸(盐）在一定条件下分解放出二氧化碳，称为脱羧脱羧或脱羧反应。CH3COONaCH4 + Na2CO3NaOH(CaO)CH3CHCOOHCOOHCH3CH2COOH CO2n一元羧酸加热下难以脱羧! 但上有强吸电子基，或为羰基等不饱和键时，脱羧容易发生。Cl3C-COO HCHCl3 + CO2OCH3C-CH2-H + CO2CH3C-CH2-C-O HOO1）一元脂肪酸一元脂肪酸n-羰基酸的脱羧经过了一个环状过渡态的过程： HOCCCOOHHHOHOCOHCH2COOCH3COOH + CO2 芳香酸比脂肪酸脱羧容易，尤其芳环上有强吸电子基的芳酸：COOHNO2NO2NO2NO2NO2NO2H2O2）芳香酸3) 3) 二元酸加热脱羧规律：二元酸加热脱羧规律： HOOC-CH2-COOHCH3COOH + CO2丙二酸（脱羧）HCOOH + CO2HOOC-COOH乙二酸（脱羧）CH2-COOHCH2-COOHCH2-CCH2-COOO + H2O丁二酸（脱水）CH2-COOHCH2-COOH+ H2OH2CCH2-CCH2-COOOH2C（脱水）戊二酸+ CO2 + H2OCH2-CH2-COOHCH2-CH2-COOHC OCH2-CH2CH2-CH2己二酸（脱羧、脱水）CH2-CH2-COOHCH2-CH2-COOHH2CCH2-CH2CH2-CH2H2CC O + CO2 + H2O庚二酸（脱羧、脱水）小小 结结可用作鉴别可用作鉴别鉴别下列化合物： a. 甲酸 b. 草酸 c. 丙二酸 d. 丁二酸abcdAgNO3/NH3+CO2CO2解答：甲酸是液体，其余为固体( (四四) ) 羧基被还原羧基被还原 不还原C=C!(Ar)(Ar)R-C-OH + LiAlH4OR-CH2OHH2O无水乙醚 一般还原剂不能将COOH还原，如NaBH4可还原醛酮中的羰基而无法还原羧基。强还原剂LiAlHLiAlH4 4才可将羧酸还原为伯醇 强还原剂直接还原 也可先将羧酸转化为酯，再用Na+CNa+C2 2H H5 5OHOH还原RCH2OHROH/H+R-C-OHOR-C-ORONa+C2H5OH酯月桂酸乙酯 月桂醇（6575%）间接还原n-C11H23COOC2H5 + NaC2H5OHn-C11H23CH2OH + C2H5OH如：O2NCH2COOHO2NCH2CH2OH1) BH3 , THF2) H3+O选择性还原如用LiAlH4作还原剂，硝基将同时被还原。硼烷是一个非常有用的还原剂，反应条件温和，选择性好。可否用LiAlH4作还原剂？RCOX RCOOCORCOOR RCONH2R( (五五) )羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 酰卤酰卤 酸酐酸酐 羧酸酯羧酸酯 酰胺酰胺(acyl halide) (anhydride) （carboxylic acid ester） (amide) -羧酸中的羟基可以被一些的基团取代，生成羧酸衍生物。羧酸衍生物。( (甲甲) ) 酰氯的生成酰氯的生成 R-C-OHOPCl3PCl5SOCl2R-C-ClOP(OH)3POCl3SO2 + HCl+3CH3COOH + PCl33CH3COCl + H3PO370%NO2COOHNO2COCl + HCl + SO2+ SOCl290%-98%例：( (乙乙) ) 酸酐的生成酸酐的生成 COOHCOOHOOO230 C。约100%某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐： ( (丙丙) ) 酰胺的生成酰胺的生成 R-C-ONH4OR-C-OH + NH3OR-C-NH2 + H2OO-H2O羧酸铵盐酰胺-H2OR-C-NHR + H2OOR-C-OH + NH2ROR-C-ONH3RON-取代酰胺羧酸铵盐R-C-ONH2R2OR-C-OH + NHR2OR-C-NR2 + H2OO-H2ON,N-二取代酰胺羧酸铵盐( (丁丁) ) 酯的生成和酯化反应机理酯的生成和酯化反应机理* *酯化酯化反应在常温下进行得很慢，可采用以下措施提高酯的产量:酸催化剂：硫酸、磷酸、盐酸、苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂。反应可逆 增加某个反应物的浓度 ;把生成的产物除去;加催化剂机理机理n从反应式看，酯化反应中化学键断裂生成H2O的方式可以有两种：OC OH + HORROC OR + H2O 酰氧键断裂ROC OH + HORROC OR + H2O 烷氧键断裂RH+H1 1）两种断裂方式两种断裂方式OC OH + HO RRH+1818OC OH + HO RRHOC OR + H2O R182）同位素标记证明1 1）如按烷氧键断裂的方式：）如按烷氧键断裂的方式：2 2）如按酰氧键断裂的方式：）如按酰氧键断裂的方式：OC OH + HO RRH+18 + H2OOC O RR18n所以，所以，在大多数情况下，在大多数情况下，反应按反应按的方式进行。的方式进行。OC OH + HO RRH+OC O RR1818 + H2On实验表明：在大多数情况下（主要指伯醇和仲醇），主要生成含同位素的酯RCOO18R，水分子中几乎不含有氧同位素。n又如，用光学纯的醇反应时，得到的酯仍具有光学活性。这些都是酰氧基断裂的证据： OC OHRCH3C HHOC2H5*+H+CH3C H + H2OOC2H5COR*光学活性光学活性OC OH + H+ROH+C OHROH+C OH R+ HORC ORROHOH2-H2O-H+OC ORRC ORROHOH2C ORROHOHHC OR ROHOHC OR RC OH ROH3 3）酰氧基断裂反应机理）酰氧基断裂反应机理n反应的结果似乎是-OH被OR亲核取代，但实际的机理过程应为亲核加成亲核加成-消除消除。4 4）反应速度）反应速度 由于空间位阻的原因，无论酸还是醇，烃基的结构越庞大，反应速度越慢，产率越低。降降低低降降低低R3C-OHR3C-OH2+-H2OH+R3CR-C-O-HO+R3CR-C-O-HOCR3+-H+R-C-O-CR3O+H-O-CR3OR-C-O-H即：叔醇的酯化反应经证实是按照烷氧断裂的方式进行的5 5）烷氧断裂机理）烷氧断裂机理11.4 11.4 羧酸的制法羧酸的制法 (1) (1) 氧化法氧化法 (2) (2) 腈水解腈水解 及及 羧酸衍生物的水解羧酸衍生物的水解 (3) Grignard(3) Grignard试剂与试剂与COCO2 2作用作用( (甲甲) ) 伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化 R-CH=CH-CHOR-CH=CH-COOHAgNO3,NH3(Ar)(Ar) (1) (1) 氧化法氧化法 选用适当的弱氧化剂，可以保留不饱和双键。如、等。 ( (乙乙) ) 烃氧化烃氧化 CH2=CHCH3 + O2CH2=CHCOOH丙烯酸磷酸铋P，丙烯RCH2CH2RRCOOH + RCOOHO长链烷烃皂用酸工业生产C(CH3)3COOHKMnO4CH2CH3C(CH3)3实验室制备芳酸 利用卤仿反应可以得到利用卤仿反应可以得到少一个碳少一个碳的羧酸：的羧酸： (CH3)3CCH2CCH3O(CH3)3CCH2COOH + CHBr3(1) Br2,NaOH(2) H+,H2O,89%( (丙丙) ) 甲基酮氧化甲基酮氧化总结：总结：(2) (2) 腈水解腈水解 由腈（RCN）水解是合成羧酸的腈在酸性或碱性水溶液中水解可以得到羧酸： 例：+ NH3+ H2OH2SO4CH2CNCH2COOH苯乙腈苯乙酸CH2=CHCN + H2OH2SO4CH2=CHCOOH + NH3丙烯腈丙烯酸H2O/H+orOH-Br(CH2)3Br2NaCNNC(CH2)3CNHOOC(CH2)3COOH戊二酸戊二腈1,3-二溴丙烷补充：补充：(3)(3) Grignard Grignard试剂与试剂与COCO2 2作用作用 干醚低温RMgX +dd-R-C-OMgXOR-C-OHOH2O/H+OOCd-d多一个碳的羧酸 格氏试剂与CO2（干冰）反应，酸化、水解后得到羧酸。反应机理是典型的举例：物理性质物理性质：羟基酸比相应的醇及羧酸的熔点都高，溶解度大。原因？CH3CHCOOHOH羟基酸是分子中同时具有羟基酸是分子中同时具有羟基羟基和和羧基羧基的化合物。的化合物。分类分类：根据羟基与羧基的相对位置不同，分为：-，-，-，-，羟基酸。氢键氢键。11.5 11.5 羟基酸羟基酸 命名命名：羟基作为取代基或按其来源用俗名。：羟基作为取代基或按其来源用俗名。 (1) 羟基酸的性质 (甲) 酸性 (乙) 脱水 (丙) 脱羧（2）羟基酸的制法 (甲) 卤代酸水解 (乙) 羟基腈水解 (丙) Reformasky反应 主要内容(1) (1) 羟基酸的性质羟基酸的性质 ( (甲甲) ) 酸性酸性酸性：卤代酸羟基酸羧酸酸性：卤代酸羟基酸羧酸 羟基的吸电子诱导效应，使羟基酸的酸性比相应的羧酸大。比较酸性：n 水杨酸的酸性比苯甲酸的酸性大，是由于形成分子内氢键分子内氢键的缘故。COOHOCH OO水杨酸苯甲酸COOHOH+ H2O-羟基酸OH-OCH-RHO-CR-CHC-OHO-HO+-H2OOOCHOCCHOCR-R交酯（有六元环） 羟基酸的特点是在羟基酸的特点是在加热加热或有或有脱水剂脱水剂存在时容易脱水。存在时容易脱水。( (乙乙) ) 脱水脱水-羟基酸R-CH-CH-COOHOH H-H2O+ H2O-不饱和酸有共轭（）-RCH=CH-C-OHO-H2O+ H2OR-CHOO-内酯（有五元环）-羟基酸R-CH-CH2CH2-C-OHOO H（5 5）羟基与羧基相距更远时，发生分子间失水成聚酯）羟基与羧基相距更远时，发生分子间失水成聚酯 HO(CH2) COOHnH O(CH2) CO OH + (m-1)H2Onmn 5开链聚酯（4 4）-羟基酸脱水形成羟基酸脱水形成-内酯内酯OC6H13OOOC3H7OO十五内酯(黄蜀葵素)d-辛内酯-癸内酯由以上反应知，脱水主要形成共轭体系、五元环、六元环等稳定结构。许多内酯存在于自然界，有些是天然香精的主要成分。( (丙丙) ) 脱羧脱羧 （-羟基酸的分解）羟基酸的分解）R-CH-COOHOHRCHO + HCOOH稀H2SO4TollensRCOO- + Ag-羟基酸与无机酸共热时分解产生少一个碳的醛，与稀高锰酸钾共热则氧化、分解生成少一个碳的酸。RCH2COOHBr2PRCHCOOHBrRCHCOOHOHAgOHH2SO4RCHOKMnO4RCOOH应用：a. 区别羟基酸与其他羟基酸； b. 制备少一个碳的醛或酸。 (2) (2) 羟基酸的制法羟基酸的制法 ( (甲甲) ) 卤代酸水解卤代酸水解 CH2-COOHClCH2-COOHOHCH2-COOHHCl2红PH2O/OH-羟基酸羟基酸n但-卤代酸的水解产物易脱水产生、不饱和的羧酸。羟基酸的产率不高。n - /-卤代酸水解之后易形成内酯, 产率不高。-卤代酸、-卤代酸也可以水解。H2O/H+COOHOHCCOHCNHCN/弱O H-C=O羟基酸-羟基腈RR(H)RCH=CH2RCH-CH2CNOHRCH-CH2OH ClRCH-CH2COOHOHH2O/H+KCNHOCl羟基酸-羟基腈( (乙乙) ) 羟基腈水解羟基腈水解 n-卤代酸酯在锌粉存在下与醛酮作用，产物水解后即得到-羟基酸酯。-d-ddd-OHR-CH-CH2-C-OC2H5OH2O/H+-羟基酸乙酯OHR-CH-CH2-C-OHOH2O/OH-羟基酸H+OZnBr RCH-CH2-C-OC2H5O溴代乙酸酯+BrCH2COOC2H5 ZnBrZnCH2-C-OC2H5O无水乙醚干醚R-C-HO( (丙丙) Reformasky) Reformasky反应反应 制羟基酸（酯） 有机锌试剂有机锌试剂讨讨 论：论： 只能用卤（溴）代酸酯，产物为羟基酸（酯）。反应的机理过程与格氏试剂与羰基的反应类似。脂肪族或芳香族醛酮均可进行反应。Reformasky反应与格氏反应类似，但用Zn不用Mg。因为BrZnCH2COOC2H5比BrMgCH2COOC2H5活性低，只与醛、酮反应，不与酯反应。CH2COOC2H5+ ZnBrOCH2COOC2H5OZnBrCH2COOC2H5OH+H2O,H+2-(1-羟基环戊基)乙酸乙酯苯如何用环戊酮为原料制备下列化合物：如何用环戊酮为原料制备下列化合物：OHCH2COOC2H5OHCOOH本部分重点： 羧酸的制法：氧化， 腈水 解，格氏反应； 羧酸的酸性，脱羧反应；酯化反应的酰氧断裂机理 羟基酸的制法：Reformasky反应； 羟基酸的酸性。
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