有机化学官能团性质复习文档资料

.1有机化学基础专题复习有机化学基础专题复习(一）一）-官能团性质及有机反应类型官能团性质及有机反应类型二轮专题复习二轮专题复习.2【考纲要求】【考纲要求】1、掌握官能团的名称和结构、掌握官能团的名称和结构2、了解官能团在化合物中的作用、了解官能团在化合物中的作用3、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。.3(2014年广东高考年广东高考)30.（15分）分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物）下列化合物I的说法，正确的是的说法，正确的是_ A.遇遇FeCl3溶液可能显紫色溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应可发生酯化反应和银镜反应 C.能与浓溴水发生加成和取代反应能与浓溴水发生加成和取代反应 D.1mol化合物化合物I最多能与最多能与2molNaOH反应反应真题再现真题再现AC.4某有机物的结构简式为，某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有它可以发生反应的类型有()课前小测课前小测加成反应加成反应 消去反应消去反应 水解反应水解反应 酯化反应酯化反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 A B C D B.51、碳碳双键：、碳碳双键：（1）加成反应：能与）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质等物质发生加成反应。发生加成反应。特点：产物单一，原料中原子利特点：产物单一，原料中原子利用率用率100%。（2）氧化反应：能）氧化反应：能燃烧燃烧、使、使酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色。色。（3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，只生成高分子聚合物。只生成高分子聚合物。一、有机化学官能团复习一、有机化学官能团复习.62、碳碳叁键：、碳碳叁键：（1）加成反应：能与）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质等物质发生加成反应。可以部分加成，也可以完全加成。发生加成反应。可以部分加成，也可以完全加成。（3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应，只生成高分子聚合物，并且聚合物中含有只生成高分子聚合物，并且聚合物中含有双键双键。（2）氧化反应：能）氧化反应：能燃烧燃烧、使、使酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色。色。.73、卤素原子（、卤素原子（-X）：）：（1）水解反应：）水解反应：氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液，加热。产物：，加热。产物：醇醇（2）消去反应：）消去反应：氢氧化钠醇溶液氢氧化钠醇溶液，加热。产物：，加热。产物：不饱和化合物不饱和化合物结构要求：结构要求：与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子原子.84、羟基（、羟基（-OH）：）：（1）醇羟基：）醇羟基：a.与金属钠反应，生成氢气，与金属钠反应，生成氢气，羟基的数目决定了氢气的量羟基的数目决定了氢气的量c.分子间脱水：分子间脱水：浓硫酸，加热浓硫酸，加热。产物：。产物：醚类醚类b.分子内脱水：分子内脱水：浓硫酸，加热浓硫酸，加热。产物：。产物：不饱和化合物不饱和化合物e.取代反应：与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物：取代反应：与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物：卤代烃卤代烃f.催化氧化反应：催化氧化反应：O2、Cu/Ag，加热。产物：，加热。产物：醛或酮醛或酮【注意】羟基碳原子上【注意】羟基碳原子上氢原子的个数氢原子的个数，决定了催化氧化，决定了催化氧化的产物的产物（置换）（置换）（取代）（取代）（消去）（消去）（氧化）（氧化）d.酯化反应：可以与酯化反应：可以与羧酸羧酸发生酯化反应。产物：发生酯化反应。产物：酯酯。（取代）（取代）.9（2）酚羟基：）酚羟基：a.弱酸性（苯酚：俗称弱酸性（苯酚：俗称石炭酸石炭酸）：可以与）：可以与金属钠金属钠、氢氧氢氧化钠化钠、碳酸钠碳酸钠反应。反应。b.取代反应：取代反应：与浓溴水反应：与浓溴水反应：生成白色沉淀生成白色沉淀，并且溴原子只取代羟基，并且溴原子只取代羟基邻位、对位的氢原子邻位、对位的氢原子。c.显色反应：遇到显色反应：遇到三氯化铁三氯化铁，溶液显，溶液显紫色紫色。【注意】凡是具有酚羟基的化合物，都能与浓溴水反应【注意】凡是具有酚羟基的化合物，都能与浓溴水反应生成生成白色沉淀白色沉淀，并且遇到三氯化铁溶液都显，并且遇到三氯化铁溶液都显紫色紫色。.105、醛基（、醛基（-CHO）：）：（1）氧化反应：能被）氧化反应：能被氧气氧气、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜氧化银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物：。产物：羧酸羧酸。a.银镜反应：与银镜反应：与银氨溶液银氨溶液发生银镜反应。产物：发生银镜反应。产物：羧酸铵羧酸铵、水水、银银、氨氨。系数：。系数：1、2、3。醛基的数目决定了银的醛基的数目决定了银的产量。产量。b.与新制的氢氧化铜溶液反应：生成与新制的氢氧化铜溶液反应：生成红色的氧化亚铜红色的氧化亚铜沉沉淀，醛基的数目决定了淀，醛基的数目决定了氢氧化铜氢氧化铜的用量。的用量。【注意】【注意】甲醛甲醛（蚁醛蚁醛）的特殊结构。）的特殊结构。（2）加成反应：与）加成反应：与氢气氢气发生加成反应。产物：发生加成反应。产物：醇醇。.116、羰基、羰基_OC=_（1）加成反应：与）加成反应：与氢气氢气发生加成反应。产发生加成反应。产物：物：醇醇。7、羧基、羧基 （-COOH）：）：（1）弱酸性：可以与）弱酸性：可以与金属钠金属钠、氢氧化钠氢氧化钠、氧化钠氧化钠、碳酸碳酸钠、钠、碳酸氢钠碳酸氢钠反应。反应。（2）酯化反应：可以与）酯化反应：可以与醇醇发生酯化反应。产物：发生酯化反应。产物：酯酯。【注意】【注意】甲酸甲酸（蚁酸蚁酸）的特殊结构。）的特殊结构。.12有机物中羟基（OH）上的氢电离难易程度：羧酸羧酸酚酚醇醇NaNaNaOHNaOHNaNa2 2COCO3 3NaHCONaHCO3 3醇醇酚酚羧酸羧酸.138、酯基、酯基_OC=O_（1）水解反应：）水解反应：a.酸性条件：在酸性条件：在稀硫酸稀硫酸的催化下，酯可以发生水的催化下，酯可以发生水解。产物：解。产物：羧酸、醇羧酸、醇。可逆反应可逆反应。b.碱性条件：在碱性条件：在碱性条件（如：氢氧化钠溶液）碱性条件（如：氢氧化钠溶液）下，酯下，酯完全完全水解。产物：水解。产物：羧酸盐、醇羧酸盐、醇。不可逆不可逆。（取代）（取代）.14小结小结1、常见有机反应类型、常见有机反应类型反应类型反应类型涉及有机官能团或有机物涉及有机官能团或有机物取代反应取代反应OH、X、饱和烃、苯及苯的同系物、饱和烃、苯及苯的同系物加成反应加成反应 碳碳双键、碳碳三键、碳碳双键、碳碳三键、CHO、羰基、羰基、苯及苯的同系物苯及苯的同系物消去反应消去反应X、OH（醇）（醇）（连有官能团的（连有官能团的C的相邻的相邻C上上有有H）酯化反应酯化反应OH、COOH水解反应水解反应X、COO、二糖、多糖、蛋白质、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应 OH（连有（连有OH的的C上有上有H）、CHO、苯的同系物苯的同系物还原反应还原反应CHO、羰基、羰基加聚反应加聚反应 C=C C C.15【例【例1】（上海高考）某有机物的结】（上海高考）某有机物的结构式右图所示，它在一定条件下能构式右图所示，它在一定条件下能发生的反应有发生的反应有加成加成反应反应 水解水解反反应应 酯化酯化反应反应 氧化氧化反应反应 中中和和反应反应 消去消去反应反应 还原反应还原反应（）（）A、B、C、D、醛基醛基可加成，还原、氧化可加成，还原、氧化羟基羟基可酯化，可酯化，羧基能中和、酯化、羧基能中和、酯化、B苯环可苯环可取代、加成取代、加成典例分析典例分析羟基可酯化羟基可酯化不能消去不能消去能消去吗？能消去吗？.16课内总结归纳规律方法课内总结归纳规律方法 2、特殊反应条件判断官能团的反应类型、特殊反应条件判断官能团的反应类型(1)NaOH水溶液，加热水溶液，加热_。(2)NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热_。(3)浓硫酸，加热浓硫酸，加热_。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液_ 浓溴水浓溴水_。卤代烃、酯卤代烃、酯水解反应水解反应卤代烃卤代烃消去反应消去反应 醇醇消去反应消去反应、醇分子之间脱水、醇分子之间脱水 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应、加成反应、醇和酸醇和酸酯化反应酯化反应酚的酚的取代反应取代反应.17(5)O2/Cu或或Ag，加热，加热_。(6)新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液悬浊液或银氨溶液_。(7)稀硫酸，加热稀硫酸，加热_。(8)H2、催化剂、催化剂_。醇、醛的醇、醛的氧化反应氧化反应醛基的醛基的氧化反应氧化反应酯、二糖、多糖和蛋白质、肽酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解反应水解反应 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等加成反应加成反应(还原反应还原反应).18能与溴水反应而使溴水褪色：能与溴水反应而使溴水褪色：_ _能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_或或_。能与能与H2加成的是：加成的是：_（注意（注意COOH、COO与与H2不加成）不加成）能水解：能水解：_ 有机物中有机物中COOH与酚羟基有酸性，酸性强弱规律：与酚羟基有酸性，酸性强弱规律：_含碳碳双键、碳碳三键含碳碳双键、碳碳三键含碳碳双键、碳碳三键含碳碳双键、碳碳三键 苯的同系物、含苯的同系物、含羟基、羟基、醛基的物质醛基的物质 含碳碳双键、碳碳三键、苯、含碳碳双键、碳碳三键、苯、CHO 酯与卤代烃等酯与卤代烃等羧酸羧酸H2CO3苯酚苯酚HCO3 CHO、OH的物质的物质的物质的物质 羰基的物质羰基的物质.191 取代：与取代：与X2反应反应HX2，酚羟基邻对位氢可被，酚羟基邻对位氢可被取代；取代；加成：加成：CC（X2、H2、HX）；）；-C C-（X2、H2、HX）；）；CHOH2；C6H6H2，与与Na反应反应:（醇、酚、羧酸）（醇、酚、羧酸）OHNaH2 与与NaOH反应：（酚）反应：（酚）OH_NaOH、COOH_NaOH、醇酯、醇酯COORNaOH，酚酯，酚酯COOC6H5NaOH，卤原子水解，卤原子水解XNaOH（苯环上卤原子（苯环上卤原子XNaOH）氧化：氧化：CHOAg(NH3)2AgCHOCu(OH)2Cu2O1 21 3 1 1/21 21 2222 1 1 1.20【例【例2】（】（98全国）白藜芦醇全国）白藜芦醇（如下图）（如下图）广泛存在广泛存在于食物于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能中，它可能具有抗癌性。能够跟具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别是的最大用量分别是（）（）A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol C.3.5 mol，6 molD.6 mol，7 mol 本题注意两点：本题注意两点：一是要考虑酚与溴水发生取代反应的一是要考虑酚与溴水发生取代反应的位置位置，二是还要注意溴水与该物质发生二是还要注意溴水与该物质发生取代和加成反应取代和加成反应的的特点特点D典例分析典例分析.21烃的含氧衍生物与烃的含氧衍生物与O2反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：_CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O