基础有机化学实验课件

基础有机化学实验基础有机化学实验基础有机化学实验基础有机化学实验上次实验需要注意的问题上次实验需要注意的问题 铁架台及夹子的使用、直形冷凝管与球形冷凝管铁架台及夹子的使用、直形冷凝管与球形冷凝管回流装置，冷凝管用夹子固定，上端无需加磨口回流装置，冷凝管用夹子固定，上端无需加磨口的塞子，进水口，出水口的塞子，进水口，出水口(水流不用太大水流不用太大)重结晶时注意乙醇的用量重结晶时注意乙醇的用量重结晶收率较低。原因：重结晶收率较低。原因：热过滤慢，溶液变冷，析出固体热过滤慢，溶液变冷，析出固体洗涤晶体时，洗液用量过大洗涤晶体时，洗液用量过大烘干标准（失重法）烘干标准（失重法）上次实验需要注意的问题上次实验需要注意的问题 铁架台及夹子的使用、直形冷凝管与球形铁架台及夹子的使用、直形冷凝管与球形实验报告的问题实验报告的问题不能胡乱涂抹不能胡乱涂抹 装置图要把铁架台，火源等画出，不允许打印贴上装置图要把铁架台，火源等画出，不允许打印贴上分馏和蒸馏的区别分馏和蒸馏的区别思考题思考题4：活性炭为什么要在固体完全溶解后才能加：活性炭为什么要在固体完全溶解后才能加入？入？实验报告的问题不能胡乱涂抹实验报告的问题不能胡乱涂抹实验一、咖啡碱的提取实验一、咖啡碱的提取1、目的：、目的：了解固体的萃取原理，学会连续萃了解固体的萃取原理，学会连续萃取的操作方法取的操作方法理解升华的原理，掌握升华操作理解升华的原理，掌握升华操作学会测定熔点学会测定熔点实验一、咖啡碱的提取实验一、咖啡碱的提取1、目的：、目的：1234567891,3,7-三甲基三甲基-2,6-二氧嘌呤二氧嘌呤（咖啡碱（咖啡碱 caffeine）无色针状结晶，无色针状结晶，100开始升华，开始升华，178升华迅速升华迅速可刺激心脏，兴奋大脑神经，是可刺激心脏，兴奋大脑神经，是APC的组分的组分C弱碱性，溶于热水、乙醇、氯仿，难溶于醚弱碱性，溶于热水、乙醇、氯仿，难溶于醚1234567891,3,7-三甲基三甲基-2,6-二氧嘌呤（咖二氧嘌呤（咖2 2、固体萃取、固体萃取原理：固体中的各物质在同一溶剂中原理：固体中的各物质在同一溶剂中具有不同的溶解度。具有不同的溶解度。方法：浸泡法、连续萃取法。方法：浸泡法、连续萃取法。影响因素：溶解度（主）、温度、接影响因素：溶解度（主）、温度、接触时间。触时间。2、固体萃取原理：固体中的各物质在同一溶剂中具有不同的溶解度、固体萃取原理：固体中的各物质在同一溶剂中具有不同的溶解度3 3、升华、升华原理：在固态时具有高的蒸气压，受热时不经过原理：在固态时具有高的蒸气压，受热时不经过液态而直接气化，受冷时，又不经液态而直接凝液态而直接气化，受冷时，又不经液态而直接凝成固体成固体 。适用条件：在较低温度下具有较高的蒸气压的固适用条件：在较低温度下具有较高的蒸气压的固体物质。体物质。优缺点：优缺点：优点：适用于纯化易潮解、在溶剂中易离解的物质。优点：适用于纯化易潮解、在溶剂中易离解的物质。缺点：时间较长、损失较大、处理量小（缺点：时间较长、损失较大、处理量小（1-2g1-2g）。）。3、升华原理：在固态时具有高的蒸气压，受热时不经过液态而直接、升华原理：在固态时具有高的蒸气压，受热时不经过液态而直接4 4、实验步骤、实验步骤回流提取回流提取蒸馏浓缩蒸馏浓缩升华升华测定熔点测定熔点4、实验步骤回流提取蒸馏浓缩升华测定熔点、实验步骤回流提取蒸馏浓缩升华测定熔点高铁架台高铁架台(1)(1)萃取萃取萃取萃取适量棉花适量棉花茶叶茶叶20克克95%乙醇乙醇120mL250mL圆底烧瓶圆底烧瓶萃取装置萃取装置滴滴约约1/2乙醇量至烧瓶中乙醇量至烧瓶中分液漏斗分液漏斗使用前检漏使用前检漏用酒精灯隔用酒精灯隔石棉网加热石棉网加热浸泡浸泡5分钟分钟回流萃取回流萃取1小时小时萃取结束，茶叶倒入萃取结束，茶叶倒入回收桶回收桶注：注：取少量（约取少量（约1ml）提取物留样，用于）提取物留样，用于TLC高铁架台高铁架台(1)萃取萃取适量棉花茶叶萃取萃取适量棉花茶叶20克克95%乙醇乙醇120m(2)(2)蒸馏浓缩蒸馏浓缩沸石沸石2粒粒浓缩液浓缩液（？色）（？色）以能倒出来为标准以能倒出来为标准馏出液（馏出液（90-100mL)（回收）（回收）(2)蒸馏浓缩沸石蒸馏浓缩沸石2粒浓缩液（？色）以能倒出来为标准馏出液（粒浓缩液（？色）以能倒出来为标准馏出液（(3)(3)升华升华浓缩液浓缩液生石灰生石灰4-5角匙角匙搅拌至糊状搅拌至糊状水浴加热至粉末状水浴加热至粉末状（不沾玻棒）（不沾玻棒）搅拌搅拌吸收残液中的水分和杂质吸收残液中的水分和杂质加大升华的表面积加大升华的表面积注：注：烧瓶倒完浓缩液应立即用水浸泡，或马上清洗干净烧瓶倒完浓缩液应立即用水浸泡，或马上清洗干净 滤纸剪孔滤纸剪孔盖上滤纸、漏斗盖上滤纸、漏斗擦干净蒸发皿边沿擦干净蒸发皿边沿（漏斗颈部（漏斗颈部塞棉花塞棉花）防止咖啡因跑掉，也不能太紧，会聚结水蒸汽防止咖啡因跑掉，也不能太紧，会聚结水蒸汽？(3)升华浓缩液生石灰升华浓缩液生石灰4-5角匙搅拌至糊状水浴加热至粉末状（角匙搅拌至糊状水浴加热至粉末状（(3)(3)升华升华焙炒焙炒悬挂于铁架台悬挂于铁架台水银球不接触沙浴底部水银球不接触沙浴底部冷却冷却石灰石灰（回收）（回收）？收集咖啡因收集咖啡因（薄层层析、测熔点）（薄层层析、测熔点）停止加热停止加热白色晶体白色晶体滤纸变黄滤纸变黄(3)升华焙炒悬挂于铁架台水银球不接触沙浴底部冷却石灰（回收升华焙炒悬挂于铁架台水银球不接触沙浴底部冷却石灰（回收5 5、实验内容的更改及注意点、实验内容的更改及注意点a)a)250 ml250 ml单口圆底烧瓶。单口圆底烧瓶。b)b)提前向萃取装置的烧瓶中加入沸石提前向萃取装置的烧瓶中加入沸石 。c)c)漏斗内的棉花漏斗内的棉花适量适量即可，玻璃棒压住加入即可，玻璃棒压住加入茶叶，擦干净磨口。茶叶，擦干净磨口。d)d)萃取液为：萃取液为：120 ml 95120 ml 95乙醇。乙醇。e)e)直接加热回流萃取：酒精灯隔石棉网。直接加热回流萃取：酒精灯隔石棉网。f)f)尽量尽量少调节少调节漏斗活塞次数，避免调节过程漏斗活塞次数，避免调节过程中凡士林被融掉，失去润滑作用。中凡士林被融掉，失去润滑作用。5、实验内容的更改及注意点、实验内容的更改及注意点250 ml单口圆底烧瓶。单口圆底烧瓶。g)g)回流萃取回流萃取1 1小时小时即可。即可。h)h)萃取结束，茶叶倒入回收桶。萃取结束，茶叶倒入回收桶。i)i)蒸馏浓缩乙醇：补加沸石、不用温度计、约蒸馏浓缩乙醇：补加沸石、不用温度计、约90-90-100 ml100 ml馏分、趁热倒出残余液。并立即用水清馏分、趁热倒出残余液。并立即用水清洗烧瓶。洗烧瓶。j)j)使用统一的水浴锅作为蒸气浴使用统一的水浴锅作为蒸气浴k)k)烘箱预热沙浴待用。烘箱预热沙浴待用。l)l)滤纸的孔滤纸的孔太小太小不易得到产品（示范）。不易得到产品（示范）。m)m)升华前，炒干样品，呈粉末状，用纸巾擦干净升华前，炒干样品，呈粉末状，用纸巾擦干净蒸发皿边缘。蒸发皿边缘。n)n)升华一次，低于升华一次，低于200 200 O OC C，残余物尽快处理。，残余物尽快处理。回流萃取回流萃取1小时即可。小时即可。实验二、薄层层析（实验二、薄层层析（TLCTLC）1、目的：、目的：了解薄层层析（色谱）的原理。了解薄层层析（色谱）的原理。学会薄层层析的应用。学会薄层层析的应用。实验二、薄层层析（实验二、薄层层析（TLC）1、目的：、目的：2 2、薄层层析（色谱）的原理、薄层层析（色谱）的原理混合物通过某一物质时，由于这一物质对混混合物通过某一物质时，由于这一物质对混合物中各组分具有不同的合物中各组分具有不同的吸附吸附和和溶解溶解性能，性能，或其他或其他亲和性能亲和性能上的差异，从而将各组分上的差异，从而将各组分分开，达到分开，达到分离分离或或分析鉴定分析鉴定的目的的操作。的目的的操作。2、薄层层析（色谱）的原理混合物通过某一物质时，由于这一物质、薄层层析（色谱）的原理混合物通过某一物质时，由于这一物质3 3、层析（色谱）的分类、层析（色谱）的分类按作用原理：按作用原理：吸附色谱吸附色谱分配色谱分配色谱离子交换色谱离子交换色谱按操作方式：按操作方式：薄层色谱薄层色谱柱色谱柱色谱纸色谱纸色谱气相色谱气相色谱液相色谱液相色谱3、层析（色谱）的分类按作用原理：按操作方式：、层析（色谱）的分类按作用原理：按操作方式：4 4、薄层层析（色谱）的应用、薄层层析（色谱）的应用分离混合物分离混合物 分析鉴定化合物分析鉴定化合物 跟踪化学反应跟踪化学反应 4、薄层层析（色谱）的应用分离混合物、薄层层析（色谱）的应用分离混合物 4.1、例子：分析鉴定化合物、例子：分析鉴定化合物 AB未知物未知物未知物未知物=B4.1、例子：分析鉴定化合物、例子：分析鉴定化合物 AB未知物未知物未知物未知物=B5 5、薄层层析的材料、薄层层析的材料硅胶：硅胶硅胶：硅胶H、硅胶、硅胶G、硅胶、硅胶HF254、硅胶硅胶GF254 氧化铝：碱性、中性、酸性氧化铝：碱性、中性、酸性 5、薄层层析的材料、薄层层析的材料固定相固定相流动相（展开剂）流动相（展开剂）6 6、薄层层析的使用、薄层层析的使用固定相流动相（展开剂）固定相流动相（展开剂）6、薄层层析的使用、薄层层析的使用6 6、薄层层析的使用、薄层层析的使用a.a.点板点板a)a)标原点线标原点线b)b)点样点样b.b.展开展开c.c.显色显色原点线原点线0.5-1 cm1cm混合物混合物标准物标准物M6、薄层层析的使用点板原点线、薄层层析的使用点板原点线0.5-1 cm1cm混合物标准混合物标准6 6、薄层层析的使用、薄层层析的使用a.a.点板点板a)a)标原点线标原点线b)b)点样点样b.b.展开展开c.c.显色显色溶剂前沿溶剂前沿注意注意1.样品点勿浸入展开剂中样品点勿浸入展开剂中2.每次只能放一块薄层板每次只能放一块薄层板3.展开时不能移动层析缸展开时不能移动层析缸4.勿随意打开层析缸盖子勿随意打开层析缸盖子6、薄层层析的使用点板溶剂前沿注意、薄层层析的使用点板溶剂前沿注意1.样品点勿浸入展开剂中样品点勿浸入展开剂中26 6、薄层层析的使用、薄层层析的使用a.a.点板点板a)a)标原点线标原点线b)b)点样点样b.b.展开展开c.c.显色显色lblal溶剂前沿溶剂前沿原点线原点线0.5-1 cm1cm混合物混合物标准物标准物M6、薄层层析的使用点板、薄层层析的使用点板lblal溶剂前沿原点线溶剂前沿原点线0.5-1 c6 6、薄层层析的使用、薄层层析的使用d.d.结果表达结果表达记录记录TLCTLC图、展开剂条件图、展开剂条件比移值（比移值（RfRf）的计算：）的计算：结论：结论：斑点斑点A A为化合物为化合物M Mlblal标准物标准物M混合物混合物6、薄层层析的使用结果表达、薄层层析的使用结果表达lblal标准物标准物M混合物混合物7 7、实验内容与记录、实验内容与记录1.1.检测样品：检测样品：a)a)茶叶提取液茶叶提取液b)b)自己提纯的咖啡碱：取自己提纯的咖啡碱：取少量少量于试管，溶于于试管，溶于1010滴氯仿滴氯仿c)c)咖啡碱标准品咖啡碱标准品2.2.记录结果：记录结果：将将TLCTLC结果画图结果画图记录记录TLCTLC型号、展开剂（乙酸乙酯型号、展开剂（乙酸乙酯/氨水，氨水，9595：5 5）计算每个样品斑点的计算每个样品斑点的RfRf说明茶叶提取液中，哪个成分为咖啡碱说明茶叶提取液中，哪个成分为咖啡碱7、实验内容与记录检测样品：、实验内容与记录检测样品：三、熔点的测定三、熔点的测定熔点：熔点：当晶体加热到一定温度时，随即从固态转化当晶体加热到一定温度时，随即从固态转化为液态，此时的温度可视为该物质的熔点为液态，此时的温度可视为该物质的熔点三、熔点的测定熔点：三、熔点的测定熔点：熔点范围（熔程）：熔点范围（熔程）：物质由初熔至全熔的温度间隔物质由初熔至全熔的温度间隔纯粹物质的熔点范围一般为纯粹物质的熔点范围一般为0.5-1OC混合熔点：混合熔点：两种或两种以上物质混合后的熔点两种或两种以上物质混合后的熔点熔点降低熔点降低熔点范围显著增大熔点范围显著增大熔点范围（熔程）：熔点范围（熔程）：3.1、熔点测定的应用、熔点测定的应用A.测定固体化合物的熔点测定固体化合物的熔点B.鉴定有机化合物的纯度鉴定有机化合物的纯度C.鉴别熔点相同的化合物是否同一化合物鉴别熔点相同的化合物是否同一化合物3.1、熔点测定的应用测定固体化合物的熔点、熔点测定的应用测定固体化合物的熔点3.2、熔点的测定操作、熔点的测定操作样品的干燥和研磨样品的干燥和研磨装样（样品高度约装样（样品高度约2-3mm）（示范）（示范）放入样品管放入样品管设定加热设定加热观察熔点（始熔：当样品开始塌落并出现液观察熔点（始熔：当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）成透明的液体时，即为全熔）记录结果（熔点范围）记录结果（熔点范围）3.2、熔点的测定操作样品的干燥和研磨、熔点的测定操作样品的干燥和研磨3.3、影响因素、影响因素熔点管要干净，管壁要薄熔点管要干净，管壁要薄样品必须干燥并研磨细、装填紧密样品必须干燥并研磨细、装填紧密严格控制升温速度、准确观察严格控制升温速度、准确观察3.3、影响因素熔点管要干净，管壁要薄、影响因素熔点管要干净，管壁要薄四、实验结果四、实验结果实验结束，验收咖啡碱实验结束，验收咖啡碱回答思考题：回答思考题：1，3（p271）四、实验结果实验结束，验收咖啡碱四、实验结果实验结束，验收咖啡碱