第3章-有机颜料课件

第第3 3章章 有机颜料有机颜料v有机颜料有机颜料 以前以前 以后以后vDPP二酮基吡咯并吡咯二酮基吡咯并吡咯3.1、有机颜料的定义和现状有机颜料的定义和现状3.2、有机颜料与染料的异同有机颜料与染料的异同3.3、有机颜料的分类有机颜料的分类 内内 容容3.4、高性能有机颜料高性能有机颜料3.1.13.1.1有机颜料的定义：有机颜料的定义：（1 1）色彩鲜艳，能赋予被着色物（底物）坚牢的色泽）色彩鲜艳，能赋予被着色物（底物）坚牢的色泽（2 2）不溶于水、有机溶剂或应用介质）不溶于水、有机溶剂或应用介质（3 3）在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过）在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程中不受应用介质的物理和化学影响，保留它们自身程中不受应用介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造固有的晶体构造（4 4）耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂）耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂有机颜料特点有机颜料特点(1)水不溶、应用介质不溶的固体粉末(2）粒径处于纳米和微米之间(3）分子的颜色不等于固体的颜色，颜料颗粒本身非常漂亮(4）生产过程中不仅仅是化学反应，还涉及到固体物理、表面物理3.1.23.1.2有机颜料的现状有机颜料的现状（1 1）中国有机颜料的生产自）中国有机颜料的生产自19501950年代初开始，年代初开始，19601960年年代过较大的发展。对外开放程度的加大，有机颜料的产代过较大的发展。对外开放程度的加大，有机颜料的产量有较大的发展。从量有较大的发展。从19891989年年-1999-1999年的年的1010年间，我国有年间，我国有机颜料的生产增长迅速，产量从不到机颜料的生产增长迅速，产量从不到1000010000吨吨/年，增加年，增加到到5000050000吨吨/年，增长年，增长400%400%。2002007 7年的产量超过年的产量超过1818万吨，万吨，约占全球产量的约占全球产量的2/32/3。（2 2）发达国家中，生产颜料的一般都为大型的跨国公）发达国家中，生产颜料的一般都为大型的跨国公司，几个颜料生产巨头为：日本司，几个颜料生产巨头为：日本DICDIC公司（包括美国公司（包括美国SUN SUN ChemicalChemical），），瑞士瑞士CIBACIBA公司和公司和 ClariantClariant公司，德国公司，德国 BASFBASF公司。公司。2002007 7年全球的有机颜料总产量约为年全球的有机颜料总产量约为3030万吨，万吨，各个大公司的产量见表。各个大公司的产量见表。产地 数量（万吨）百分比(%)DIC（含含SUN Chem）4.2 14CIBA3.5 11.7Clariant3.0 10BASF 2.5 0.8中国中国18.7 63.5总计总计 30 100表表1 1 全球有机颜料在全球有机颜料在2002007 7年的总产量年的总产量应用领域应用领域数量（吨）数量（吨）比例（比例（%）印刷油墨印刷油墨 201000 67涂料涂料 48000 16塑料塑料 30000 10化妆品、纺织品等化妆品、纺织品等 21000 7总计总计 300000 100表表2 2 有机颜料的应用领域及比例有机颜料的应用领域及比例3.2 3.2 有机颜料和染料的异同有机颜料和染料的异同（1 1）传统用途）传统用途（2 2）亲和力）亲和力（3 3）使用方法）使用方法（4 4）晶体状态）晶体状态3.2.13.2.1传统用途传统用途（1 1）染料）染料：对纺织品进行染色。对纺织品进行染色。（2）有机颜料有机颜料：对非纺织品（如：油墨、对非纺织品（如：油墨、油漆、涂料、油漆、涂料、塑料、橡胶等）进行着色。塑料、橡胶等）进行着色。3.2.23.2.2亲和力亲和力（1 1）染料）染料：对纺织品有亲和力（或称直接性），对纺织品有亲和力（或称直接性），可以被纤维分子吸附可以被纤维分子吸附（2 2）有机颜料：固着对所有的着色对象均无亲和）有机颜料：固着对所有的着色对象均无亲和力，主要靠树脂、粘合剂等其他成膜物质与着色力，主要靠树脂、粘合剂等其他成膜物质与着色对对 象结合在一起象结合在一起3.2.33.2.3使用方法使用方法（1 1）染料）染料：在使用过程中一般先溶于使用介质，在使用过程中一般先溶于使用介质，即使是分散染料或还原染料，在染色时也经了一即使是分散染料或还原染料，在染色时也经了一个从晶体状态先溶于水成为分子状态后再上染到个从晶体状态先溶于水成为分子状态后再上染到纤维上的过程。因此，染料自身的颜色并不代表纤维上的过程。因此，染料自身的颜色并不代表它在织物上的颜色它在织物上的颜色（2 2）颜料：在使用过程中，由于不溶于使用介质，）颜料：在使用过程中，由于不溶于使用介质，所以始终以原来的晶体状态存在。因此，颜所以始终以原来的晶体状态存在。因此，颜 料自身的颜色就代表了它在底物中的颜色料自身的颜色就代表了它在底物中的颜色3.2.43.2.4晶体状态晶体状态（1 1）染料）染料：晶体状态不那么重要，或者说染料自晶体状态不那么重要，或者说染料自身的晶体状态与它的染色行为关系不密切身的晶体状态与它的染色行为关系不密切（2 2）有机颜料：晶体状态对颜料而言十分重要）有机颜料：晶体状态对颜料而言十分重要3.33.3有机颜料的分类：有机颜料的分类：（1 1）按色谱分类：黄、橙、）按色谱分类：黄、橙、红、紫红、紫 、棕、蓝、绿色、棕、蓝、绿色颜料等颜料等（2 2）按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、）按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、变色颜料等珠光颜料、变色颜料等（3 3）按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专）按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料，用颜料，塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等（4 4）按颜料分子的发色体分类：偶氮类颜料和非偶氮）按颜料分子的发色体分类：偶氮类颜料和非偶氮类颜料类颜料3.3.1按按颜料分子的发色体颜料分子的发色体分类分类（1）偶氮类颜料偶氮类颜料颜料分子中含有偶氮基的颜料颜料分子中含有偶氮基的颜料（2）非偶氮类颜料非偶氮类颜料颜料分子中不含有偶氮基的颜料颜料分子中不含有偶氮基的颜料。3.3.2偶氮类颜料偶氮类颜料根据颜料分子中所含有的偶氮基数目，或是重氮组分及根据颜料分子中所含有的偶氮基数目，或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步分类：偶合组分的结构特征进一步分类：（1）单偶氮黄色和橙色颜料）单偶氮黄色和橙色颜料含有一个偶氮基而且它们的色谱为黄色和橙色，其偶合含有一个偶氮基而且它们的色谱为黄色和橙色，其偶合组分主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍组分主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。生物。如：汉沙黄如：汉沙黄10G（2）双偶氮颜料双偶氮颜料（含有两个偶氮基的颜料）含有两个偶氮基的颜料）在分子中导入两个偶氮基一般有两种方法：在分子中导入两个偶氮基一般有两种方法：（a）以二元芳胺的重氮盐（如以二元芳胺的重氮盐（如3,3-二氯联苯胺）与二氯联苯胺）与偶合组分偶合组分(如乙酰乙酰苯胺及其衍生物或吡唑啉酮及如乙酰乙酰苯胺及其衍生物或吡唑啉酮及其衍生物其衍生物)偶合；偶合；（b）以一元芳胺的重氮盐与二元芳胺（如双乙酰乙以一元芳胺的重氮盐与二元芳胺（如双乙酰乙酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合。酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合。如：联苯胺黄如：联苯胺黄（3）-萘酚萘酚类类颜料颜料属于单偶氮颜料，以属于单偶氮颜料，以-萘酚为偶合组分且色谱主要为橙萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色色和红色,为将其与黄色、橙色的单偶氮颜料相区分，故为将其与黄色、橙色的单偶氮颜料相区分，故将其归类为将其归类为-萘酚系列颜料。萘酚系列颜料。特点：特点：它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都较它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱理想，但是不耐碱。如：如：甲苯胺红（甲苯胺红（C.I.C.I.颜料红颜料红3 3）：（4）色酚色酚AS系列颜料系列颜料指指分分子子中中以以色色酚酚AS及及其其衍衍生生物物为为偶偶合合组组分分的的颜颜料料。其其中中以以色色酚酚AS及及其其衍衍生生物物为为偶偶合合组组分分的的颜颜料料既既有有单单偶偶氮氮的的，也也有有双双偶偶氮氮的的，习习惯惯上上将将那那些些双双偶偶氮氮的的归归类类为为偶偶氮氮缩缩合合颜颜料料。它它们们的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐溶溶剂剂性性能能和和耐耐迁迁移移性性能能一一般般，主主要要用用于于印印刷刷油油墨墨和和油油漆。漆。如：如：永固红永固红FR（C.I.颜料红颜料红2）：）：（5）偶氮色淀类颜料偶氮色淀类颜料它它前前体体是是水水溶溶性性的的染染料料，分分子子中中含含有有磺磺酸酸基基和和羧羧酸酸基基，经经与与沉沉淀淀剂剂作作用用生生成成水水不不溶溶性性颜颜料料。色色谱谱主主要要为为黄黄色色和和红红色色，它它们们的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐溶溶剂剂性性能能和和耐耐迁迁移移性能一般，主要用于印刷油墨。性能一般，主要用于印刷油墨。如：如：金光红金光红C（C.I.颜料红颜料红53:1）：）：（6）苯并咪唑酮颜料苯并咪唑酮颜料含的含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团酰氨基苯并咪唑酮基团苯苯并并咪咪唑唑酮酮类类有有机机颜颜料料是是一一类类高高性性能能有有机机颜颜料料。苯苯并并咪咪唑唑酮酮类类颜颜料料的的色色泽泽非非常常坚坚牢牢，适适用用于于大大多多数数工工业业部部门门。由由于于价价格格/性性能能比比的的原原因因，它它们们主主要要被被应应用用于于高高档档的的场场合合，例例如如：轿轿车车原原始始面面漆漆和和修修补补漆漆、高高层层建建筑筑的的外外墙墙涂涂料料以以及及高高档档塑塑料料制制品品等等。典型的品种有永固黄典型的品种有永固黄S3G（C.I.颜料黄颜料黄154）：）：（7）偶氮缩合颜料偶氮缩合颜料分子结构看象普通的双偶氮颜料，但它们是由两个含羧酸基团分子结构看象普通的双偶氮颜料，但它们是由两个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。其特点：生产工的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。其特点：生产工艺复杂，色谱主要为黄色和红色，耐晒牢度、耐溶剂性能和耐艺复杂，色谱主要为黄色和红色，耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。如：固美脱黄如：固美脱黄3G（C.I.颜料黄颜料黄93）：）：（8）金属络合颜料金属络合颜料由由偶偶氮氮类类（或或氮氮甲甲川川类类）化化合合物物与与过过渡渡金金属属组组成成的的络络合合物物。在在与与金金属属离离子子络络合合之之前前，这这类类偶偶氮氮（或或氮氮甲甲川川）化化合合物物的的颜颜色色较较为为鲜鲜艳艳，一一旦旦与与金金属属离离子子络络合合，生生成成的的金金属属络络合合颜颜料料色色光光要要暗暗得得多多。络络合合的的优优点点在在于于赋赋予予偶偶氮氮类类化化合合物物及及氮氮甲甲川川类类化化合合物物很很高高的的耐耐晒晒牢牢度度和和耐耐气气候候牢牢度度。现现有有的的此此类类颜颜料料所所用用的的过过渡渡金金属属主主要要是是镍镍，钴钴、铜铜和和铁铁，它它们们的的色色谱谱大大多多是是黄黄色色、橙橙色色和和绿绿色色，主主要要用用于于需需要要较较高高耐耐晒晒牢牢度度和和耐耐气气候候牢牢度度的的汽汽车车漆漆和和其其他他涂料。典型的品种有涂料。典型的品种有C.I.颜料黄颜料黄150：3.3.3非偶氮类颜料非偶氮类颜料指指多多环环类类或或稠稠环环类类颜颜料料。这这类类颜颜料料一一般般为为高高级级颜颜料料具具有有很很高高的的各各项项应应用用牢牢度度，主主要要用用于于高高品品位位的的场场合合除除了了酞酞菁菁类类颜颜料料外外，它它们们的的制制造造工工艺艺相相当当复复杂杂，生生产成本也很高。产成本也很高。（1）酞菁颜料酞菁颜料酞酞菁菁本本身身是是一一个个大大环环化化合合物物，不不含含有有金金属属元元素素。作作为为颜颜料料使使用用的的酞酞菁菁类类化化合合物物主主要要是是铜铜酞酞菁菁(CuPc)及及其其卤卤代代衍衍生生物物，尽尽管管铜铜酞酞菁菁是是一一个个金金属属络络合合物物，但但一一般般不不将将其其纳纳入入金金属属络络合合颜颜料料类类别别。此此外外，还还有有钴钴酞酞菁菁及及铁铁酞酞菁菁，但但它它们们的的用用量量极极小小。酞酞菁菁颜颜料料的的色色谱谱主主要要是是蓝蓝色色和和绿绿色色，它它们们具具有有很很高高的的各各项项应应用用牢牢度度，适合在各种场合使用。酞菁蓝适合在各种场合使用。酞菁蓝B（C.I.颜料蓝颜料蓝15）：）：（2）喹吖啶酮颜料喹吖啶酮颜料化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，习惯上称为喹吖啶酮。化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，习惯上称为喹吖啶酮。尽尽管管喹喹吖吖啶啶酮酮颜颜料料的的分分子子量量比比酞酞菁菁颜颜料料小小得得多多，但但它它们们像像后后者者一一样样具具有有很很高高的的耐耐晒晒牢牢度度和和耐耐气气候候牢牢度度，因因它它们们的的色色谱谱主主要要是是红红紫紫色色，所所以以在在商商业业上上，常常称称其其为为酞酞菁菁红红。主主要要用用于于调调制制高高档档工工业业漆漆，非非常常适适宜宜用用作作轿轿车车的的原原始始面面漆漆和和修修补补漆漆，也也适适宜宜用用作作户外宣传广告漆。户外宣传广告漆。如：如：酞菁红酞菁红(C.I.颜料紫颜料紫19)：（3）苝系和苉酮系颜料苝系和苉酮系颜料苝系颜料衍生于苝系颜料衍生于3,4,9,10-3,4,9,10-苝四甲酸苝四甲酸：苉酮系颜料衍生于苉酮系颜料衍生于1,4,5,8-1,4,5,8-萘四甲酸：萘四甲酸：特特点点：这这两两个个酸酸的的酐酐化化学学性性质质较较为为活活泼泼，易易于于与与伯伯胺胺反反应应。与与一一元元伯伯胺胺作作用用生生成成酰酰亚亚胺胺类类化化合合物物，与与邻邻苯苯二二胺胺作作用用则则生生成成咪咪唑唑类类化化合合物物。高高的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐气气候候牢牢度度和和耐耐热热稳稳定定性性能能。色色谱谱主主要要是是橙橙色色、红红色色和和紫紫色色，常常用用于于需需要要较较高高牢牢度度的的场场合合，如如用用于于汽汽车车金金属属漆漆、高高档档塑塑料料制制品品以以及及合合成成纤纤维维原液的着色。原液的着色。如如：PV坚坚牢牢大大红红B（C.I.颜颜料料红红149）和和金金橙橙GR（C.I.颜颜料料橙橙43）：）：（4）硫靛系颜料硫靛系颜料硫硫靛靛本本身身在在工工业业上上无无多多大大价价值值，但但它它的的氯氯代代或或甲甲基基化化的的衍衍生生物物作作为为颜颜料料使使用用较较有有价价值值。这这类类颜颜料料具具有有很很高高的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐气气候候牢牢度度和和耐耐热热稳稳定定性性能能，色色谱谱主主要要是是红红色色和和紫紫色色，常常用用于于汽汽车车漆漆和和高高档档塑塑料料制制品品。由由于于它它们们对对人人体体的的毒毒性性较较小小，故故又又可可作作为为食食用用色色素素使使用用。典型的品种有典型的品种有CosmeticPinkRC01，C.I.颜料红颜料红181：（5）蒽醌颜料蒽醌颜料蒽蒽醌醌颜颜料料是是指指分分子子中中含含有有蒽蒽醌醌构构造造或或以以蒽蒽醌醌为为起起始始原原料料的的一一类类颜颜料料。其其色色泽泽非非常常坚坚牢牢，色色谱谱范范围围很很广广，但但生生产产工工艺艺非非常常复复杂杂，以以致致生生产产成成本本很很高高。由由于于价价格格/性性能能比比的的因因素素，并并非非所所有有的的蒽蒽醌醌类类还还原原染染料料都都可可被被用用作作有有机机颜颜料料。根根据它们的结构，可划分为以下四个类别据它们的结构，可划分为以下四个类别。（a）蒽并嘧啶类颜料蒽并嘧啶类颜料如：如：C.I.颜料黄颜料黄108：（b）阴丹酮颜料阴丹酮颜料如：如：C.I.颜料蓝颜料蓝60：（c）芘蒽酮颜料芘蒽酮颜料如：如：C.I.颜料橙颜料橙40（d）二苯并芘二酮颜料二苯并芘二酮颜料如：如：C.I.颜料红颜料红168：（6）二噁嗪颜料二噁嗪颜料分子分子母体为三苯二噁嗪母体为三苯二噁嗪：如如：永永固固紫紫RL（C.I.颜颜料料紫紫23）。该该颜颜料料几几乎乎耐耐所所有有的的有有机机溶溶剂剂，许许多多应应用用介介质质中中都都可可使使用用且且各各项项牢牢度度都都很很好好。该该颜颜料料的的基基本本色色调调为为红红光光紫紫，通通过过特特殊殊的的颜颜料料化化处处理理也也可可得得到到色色光光较较蓝蓝的的品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特别高品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特别高。（7）异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料分子异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料分子的结构通式如的结构通式如下下：（a）当）当X1=H，X3=O时，称作异吲哚啉酮；时，称作异吲哚啉酮；（b）当当X1，X3=H时，称作异吲哚啉。时，称作异吲哚啉。异吲哚啉酮和异吲哚啉类颜料的生产工艺较为复杂，异吲哚啉酮和异吲哚啉类颜料的生产工艺较为复杂，它们的色谱大多是黄色，具有很高的耐晒牢度和耐气候它们的色谱大多是黄色，具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度，主要用于高档的塑料和涂料。典型的品种有黄牢度，主要用于高档的塑料和涂料。典型的品种有黄2RLY（C.I.颜料黄颜料黄110）和黄和黄2RF（C.I.颜料黄颜料黄139）：颜颜料料三三芳芳甲甲烷烷是是一一种种阳阳离离子子型型的的化化合合物物，且且在在三三个个芳芳香香环环中中至至少少有有两两个个带带有有氨氨基基（或或取取代代氨氨基基）。它它有有两两种种类类型型，一一是是内内盐盐形形式式的的，即即分分子子中中的的磺磺酸酸基基与与母母体体阳阳离离子子形形成成内内盐盐；另另一一种种是是母母体体阳阳离离子子与与外外部部阴阴离离子子形形成成盐盐。它它们们的的颜颜色色非非常常艳艳丽丽，着着色色力力非非常常高高，但但各各项项牢牢度度不不太太好好，色色谱谱为为蓝蓝、绿绿色色，主主要要用用于于印印刷刷油油墨墨。品品种种有射光蓝有射光蓝R（C.I.颜料蓝颜料蓝61和和C.I.颜料紫颜料紫3）：（8）三芳甲烷类颜料三芳甲烷类颜料（9）DPP系颜料系颜料1,4-吡吡咯咯并并吡吡咯咯二二酮酮系系颜颜料料是是Ciba公公司司在在1983年年研研制制成成功功的的一一类类全全新新结结构构的的高高性性能能有有机机颜颜料料。DPP系系颜颜料料属属交交叉叉共共轭轭型型发发色色系系，色色谱谱主主要要为为鲜鲜艳艳的的橙橙色色和和红红色色，它它们们具具有有很很高高的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐气气候候牢牢度度和和耐耐热热稳稳定定性性能能，但但不不耐耐碱碱。常常单单独独或或与与其其他他颜颜料料拼拼混混使使用以调制汽车漆，用以调制汽车漆，如：如：DPP红（红（C.I.颜料红颜料红255）：）：（10）喹酞酮类颜料喹酞酮类颜料喹喹酞酞酮酮作作为为颜颜料料使使用用的的历历史史不不长长，具具有有非非常常好好的的耐耐晒晒牢牢度度、耐耐气气候候牢牢度度、耐耐热热性性能能、耐耐溶溶剂剂性性能能和和耐耐迁迁移移性性能能，生生产产工工艺艺不不是是很很复复杂杂，色色光光主主要要为为黄黄色色，颜颜色色非非常常鲜鲜艳艳，主主要要用用于于调调制制汽汽车车漆漆及及塑塑料料制品的着色，制品的着色，如：如：C.I.颜料黄颜料黄138：3.4 3.4 高性能有机颜料高性能有机颜料定义：定义：高性能有机颜料具有高遮盖力、高耐旋高性能有机颜料具有高遮盖力、高耐旋光性、高耐热性、高耐侯性、强色牢度，广泛光性、高耐热性、高耐侯性、强色牢度，广泛用于油墨、涂料、塑料，艺术绘画等行业用于油墨、涂料、塑料，艺术绘画等行业 （1 1）杜邦公司开发出不含偶氮基团的）杜邦公司开发出不含偶氮基团的红色有机颜料，喹吖啶酮：红色有机颜料，喹吖啶酮：特点：颜料的分子量很小，与双偶氮颜料相比差别很大，但它各项牢度非偶氮类颜料能比。在某些性能指标上甚至超过了比它问世更早，分子量更大的酞菁类颜料，所以便因它的坚牢度而获得“酞菁红”的美誉。（1）分子中有内酰胺基，（2）分子平面性好，相互间以氢键的方式进行缔合。通过氢键可使颜料的分子量变得很大。（2）DPP类有机颜料类有机颜料(Ciba公司公司)：DPP在晶体中在晶体中bc平面上的排列方式，从中可以平面上的排列方式，从中可以明显看到羰基中的氧原子与亚胺中的氮原子存明显看到羰基中的氧原子与亚胺中的氮原子存在着分子间氢键。在着分子间氢键。DPP在晶体中在晶体中bc平面上的排列方式平面上的排列方式（3 3）红色苯并咪唑酮颜料分子间氢键）红色苯并咪唑酮颜料分子间氢键（4 4）异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料）异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料C.I.颜料黄颜料黄110（异吲哚啉酮）异吲哚啉酮）例：C.I.C.I.颜料黄颜料黄139(139(异吲哚啉异吲哚啉)黄色苯并咪唑酮颜料分子间氢键黄色苯并咪唑酮颜料分子间氢键C.I.C.I.颜料紫颜料紫2323 3 3.4.1 .4.1 新型有机颜料品种（高档品种）新型有机颜料品种（高档品种）颜料紫颜料紫2323的各种应用性能都非常好，以致紫色品种几的各种应用性能都非常好，以致紫色品种几乎无发展。乎无发展。这个颜料的性能为什么好这个颜料的性能为什么好?它具有三芳二它具有三芳二噁噁嗪核作为母体嗪核作为母体。苯并咪唑酮颜料的性能好苯并咪唑酮颜料的性能好,是因为苯并咪唑酮基团：是因为苯并咪唑酮基团：它们的强它们的强-强联合得到下列强联合得到下列新品种新品种:苯并咪唑酮苯并咪唑酮-二噁嗪二噁嗪(C.I.颜料蓝颜料蓝80)性能：性能：（1）苯并咪唑酮-二噁嗪母体是一个平面型的稠环芳烃，有很好的热、光和化学稳定性；（2）颜料的着色力高；（3）在有机溶剂中溶解性低；（4）耐晒牢度达到8级，耐气候牢度达到5级，均为颜料的最高级。应用领域：汽车原装漆和修补漆，卷钢涂料,建筑漆等。合成该颜料的两个中间体合成该颜料的两个中间体 合成路线合成路线 不含氯原子的苯并咪唑酮不含氯原子的苯并咪唑酮-二噁嗪颜料：二噁嗪颜料：合成该颜料的两个中间体合成该颜料的两个中间体 苯并噻嗪苯并噻嗪-靛蓝靛蓝 （C.I.C.I.颜料红颜料红279 279）合成路线合成路线：噻嗪颜料的分子形状、氢键与噻嗪颜料的分子形状、氢键与DPP颜料非常相似：颜料非常相似：喹噁啉二酮类颜料喹噁啉二酮类颜料 C.I.C.I.颜料黄颜料黄213213强绿光黄色应用领域：汽车原装漆和修补漆卷钢涂料工业漆粉末涂料等 性能特点性能特点两个中间体两个中间体 双苯并咪唑酮偶氮颜料双苯并咪唑酮偶氮颜料(C.I.C.I.颜料黄颜料黄214)214)目前黄色颜料中绿光最强适用于塑料制品 3.4.2复合型颜料复合型颜料复合型颜料的应用领域复合型颜料的应用领域复合型颜料可用于各类塑料（尤其是复合型颜料可用于各类塑料（尤其是需要在高温加工的工程塑料）的着色，合需要在高温加工的工程塑料）的着色，合成纤维的原液着色，也可用于粉末涂料、成纤维的原液着色，也可用于粉末涂料、橡胶、皮革、印刷油墨、纸张等的着色。橡胶、皮革、印刷油墨、纸张等的着色。在高技术领域内可用于生产静电复印用的在高技术领域内可用于生产静电复印用的各种色粉（各种色粉（Toner），），如：单组分、双组分如：单组分、双组分Toners、磁性磁性Toners等。等。实例1实例23 3.4.3.4.3“暂溶性暂溶性”颜料颜料 将不溶性的有机颜料通过反应在其分子上引入一些有助于溶解的基团，使其在有机溶剂中有较理想的溶解度，同时又对热不稳定。在一定温度下加热此化合物，可使该酰基脱落，重新成为原来结构的化合物。“暂溶性暂溶性”颜料在高技术领域中的应用颜料在高技术领域中的应用 （1）分子电子器件，以往一般采用高真空蒸镀的方法将它们覆盖在其他材料的表面。这种过程很难控制，也不适合制作大型的器件。现在用“暂溶性”有机颜料可容易获得它们的溶液，然后采用“旋涂”技术，将它们均匀地覆盖在其他材料的表面。待溶剂挥发后，再通过加热的方法，使得原先引入到分子中的酰基脱掉，恢复为不溶性的有机晶体。在纺织品数码喷墨印花墨水中的应用在纺织品数码喷墨印花墨水中的应用 数码喷墨印花用的喷头其孔径在50左右，为了防止堵喷头，要求墨水中的颗粒直径小于0.5，要做到这一点非常困难，而且已经细化的颗粒在储存过程中很难保证它们不再发生凝聚。采用“暂溶性”技术，使其溶解在墨水中，这样就可保证在墨水中没有大颗粒。待颜料被喷在底物上以后，经过热处理（加热）就可使其分解，重新获得不溶性的有机颜料。合成方法合成方法 在DMF或N-烷基吡咯烷酮中，将含亚氨基的有机颜料与二碳酸叔丁酯反应，反应的结果是在分子中引入了带有叔丁基的酰基。这样结构的颜料在有机溶剂中有较大的溶解度，但同时又对热不稳定。在一定温度下加热此化合物，可使该酰基脱落，重新成为原来结构的化合物。这样的制备混晶方法，在原理上与用浓硫酸酸溶是一样的，只是酸溶法是一种纯粹的物理过程，而上述方法是一种化学法。例例1 1例例2 23.4.4 3.4.4 固态溶液与混晶固态溶液与混晶 当两个或多个组分以不同的比例混合并组成一当两个或多个组分以不同的比例混合并组成一个晶体时，常常会形成一种称之为个晶体时，常常会形成一种称之为“固态溶液固态溶液”的的晶体，这种特性在染料和颜料中较为多见，也经常晶体，这种特性在染料和颜料中较为多见，也经常被利用以获得新的品种。与固态溶液一起出现的另被利用以获得新的品种。与固态溶液一起出现的另一个名词是混晶，它也是由多个组分组成的固体一个名词是混晶，它也是由多个组分组成的固体(晶晶体体)。两者的区别在于，对于混晶，它的。两者的区别在于，对于混晶，它的X-X-射线衍射射线衍射行为等同于各的组分衍射行为的简单叠加；而对于行为等同于各的组分衍射行为的简单叠加；而对于固态溶液，它的固态溶液，它的X-X-射线衍射行为与组成它的各个组射线衍射行为与组成它的各个组分完全不同，表现为一种新的晶体。分完全不同，表现为一种新的晶体。DPP类颜料除了能自身混合形成固态溶液或混类颜料除了能自身混合形成固态溶液或混晶外，它也可有其他颜料组成固态溶液或混晶。工晶外，它也可有其他颜料组成固态溶液或混晶。工业上，最常用的是将它与喹吖啶类颜料组成固态溶业上，最常用的是将它与喹吖啶类颜料组成固态溶液或混晶，因为这两者的色光相近而且分子的刚性液或混晶，因为这两者的色光相近而且分子的刚性也相近。提高这样的组合能够获得新的颜料品种，也相近。提高这样的组合能够获得新的颜料品种，也能改善颜料的应用性能也能改善颜料的应用性能。已商品化的例子已商品化的例子比较比较DPP颜料与噻嗪颜料的晶体结构，不难发现两者在分子颜料与噻嗪颜料的晶体结构，不难发现两者在分子尺寸、形状以及分子间的氢键等方面都非常相似尺寸、形状以及分子间的氢键等方面都非常相似。DPP颜颜料料非非常常适适合合与与噻噻嗪嗪颜颜料料组组成成分分子子联联合合体体（一种超分子）：（一种超分子）：DPP分子与噻嗪分子（超分子）的晶体结构见下图分子与噻嗪分子（超分子）的晶体结构见下图：获得固态溶液的方法有很多，常用的是在反应过获得固态溶液的方法有很多，常用的是在反应过程中使用多种组分同时缩合（或偶合），对于程中使用多种组分同时缩合（或偶合），对于DPP颜料而言，就是采用多个芳腈类化合物与丁二酸酯颜料而言，就是采用多个芳腈类化合物与丁二酸酯共同缩合。共同缩合。颜料红颜料红254和颜料红和颜料红255组成二元和三元混合物的组成二元和三元混合物的颜料红颜料红255和颜料橙和颜料橙73二元混合物二元混合物这个混合物是通过等摩尔的苯腈与对叔丁基苯腈的混合缩合获得这个混合物是通过等摩尔的苯腈与对叔丁基苯腈的混合缩合获得