碳原子的成键方式.ppt

第一章认识有机化合物 教学目标 1 了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性 理解有机物种类繁多的原因 2 了解单键 双键 叁键的特点 知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质影响 重点 3 掌握甲烷 乙烯 乙炔的空间构型 重难点 4 了解极性键与非极性键概念 知道键的极性对化合物性质的影响 重点 交流 研讨 P16 下面是一些有机化合物的结构式或结构简式 请你根据上述各有机化合物的结构式或结构简式回答 1 与碳原子成键的分别是何种元素的原子 2 每个碳原子周围有几对共用电子 3 与碳原子成键的数目分别是多少 4 每个碳原子周围都有什么类型的共价键 你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键情况有何特点 对比归纳 1 与碳原子成键的有C H O S等元素的原子2 每个碳原子周围都有四对共用电子 3 碳原子最多与四个原子形成共价键 即四个单键 1 碳原子成键特点 多样性 决定了有机物种类繁多 1 每个碳原子均形成四条共价键 2 成键方式有 单键 双键 叁键 3 碳原子间既可以形成链状 也可以形成环状 4 与碳原子成键的有C H O S等元素的原子 阅读教材17 18页交流讨论 根据上表所提供的数据 从键能和键长的角度结合乙烷 乙烯和乙炔的性质考虑下列问题 1 乙烯为什么容易发生加成反应 2 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生 3 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗 知识支持 共价键键参数 人们常用键能 键长和键角等键参数描述共价键的特征 键能 指101 3kPa 298K时 断开1mol气态AB分子中的化学键 使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量 键长 指两个成键原子间的平均核间距 键角 指分子中两个共价键之间的夹角 思考 同学们有没有想过为什么官能团能够决定有机化合物的主要性质呢 2 极性键和非极性键 1 概念极性键 形成共价键的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方 这样的共价键称之为极性共价键 简称极性键 非极性键 形成共价键的共用电子对不偏向成键原子的任何一方 这样的共价键称之为非极性共价键 简称非极性键 共价键的极性与成键原子对共用电子对的吸引能力有关 这个对电子的吸引能力和元素的非金属性一致 非金属性越强 吸引电子的能力越大 也可以用元素的电负性来衡量 见P20 方法导引 成键原子的电负性相差越大 共价键的极性就越强 也就是说共用电子对偏离中心越严重 键的极性与性质 极性越强越易断键 性质越活泼 容易发生化学反应 官能团一般都存在较强的极性键 故易于断裂发生反应 所以官能团能够决定有机化合物的主要性质 不易于断裂的 我们可以借助外加试剂增强其极性帮助其断裂 从而发生反应 比如说醇的取代反应 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O在这里 首先是HBr提供H 使得醇羟基质子化 从而使得醇中C O键断裂发生反应 巧妙分割 判断有机物分子中原子的共线和共面问题 有机物分子中原子的共面 共线问题时有考查 它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构 并具备一定的空间想象能力 若能对给定的有机物分子进行巧妙分割 此类问题可迎刃而解 1 记住几种有机物分子的空间构型 1 甲烷 正四面体形结构 C原子居于正四面体的中心 分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内 其中任意三个原子在同一平面内 任意两个原子在同一直线上 2 乙烯 平面形结构 分子中的6个原子处于同一平面内 键角为120 3 乙炔H C C H 直线形结构 分子中的4个原子处于同一直线上 同一直线上的原子当然也处于同一平面内 4 苯 平面形结构 分子中的12个原子都处于同一平面内 1 以上4种分子中的H原子如果被其他原子 如C O N Cl等 所取代 则取代后的分子构型基本不变 2 共价单键可以自由旋转 共价双键和共价叁键则不能旋转 3 有关判断规律 任何两个直接相连的原子在同一直线上 任何满足炔烃结构的分子 若只含一个 C C 其与叁键碳原子相连的所有原子均在同一直线上 在中学所学的有机物中 所有的原子能够共平面的有CH2 CH2 CH CH C6H6 CH2 CH CH CH2 等 2 巧妙分割 分片 组合 1 一点定面若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键 则该分子中所有原子不可能共面 2 巧分割 妙组合若要分析有机物中碳原子的共线 共面问题 要进行单元分割 必要时要兼顾分子对称性 如 下面分子中共面碳原子 共线碳原子最多各有几个 由于苯环为平面正六边形结构 该有机物的碳架结构如下 由上图可截取出3种分子的片断 由于单键可以旋转 再根据乙烯 乙炔 苯的分子构型 即确定共面碳原子最多有12个 共线碳原子有6个 典例12下列关于的说法正确的是A 所有的碳原子不可能在同一平面内B 最多只可能有9个碳原子在同一平面内C 有7个碳原子可能在同一条直线上D 只可能有5个碳原子在同一条直线上 答案 解析 由下图可以看出 只有虚线c上的碳原子共直线 从而得出共直线的碳原子只可能为5个 共平面碳原子的判断 应以乙烯式结构为主 平面a和平面b共用两个原子 两个平面可能重合 另外直线c上的所有原子一定在平面a内 从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子