高考化学一轮总复习 第九单元 第1讲 甲烷、乙烯和苯课件

第九单元 有机化合物(必考)第1节甲烷、乙烯和苯1了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3了解煤、石油、天然气综合利用的意义。物质甲烷乙烯苯结构特点只含单键的_烃含碳碳双键的_环上碳碳键等同，介于碳碳单键与碳碳双键之间的_烃物理性质无色气体，难溶于水无色液体 回归教材 一、几种常见烃的结构与性质饱和不饱和链烃1甲烷、乙烯和苯的比较。芳香加成取代氧化取代加成、聚合加成、取代（续表）物质甲烷乙烯苯化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴(四氯化碳中)不反应_反应 在铁粉作用下发生_反应酸性高锰酸钾溶液不反应_反应 不反应主要反应类型_反应 _反应 _反应 2.甲烷、乙烯和苯发生反应的类型。(1)取代反应。CH4Cl2CH3ClHCl光照定义：有机物分子里的_的反应。甲烷发生取代反应生成一氯甲烷的化学方程式：_，进一步取代又生成了_。 某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳苯的取代反应。卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为 _。硝化反应：化学方程式为_。(2)加成反应。不饱和定义：有机物分子中的_碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯的加成反应：与溴水：_；与 H2：_；与 HCl：_。与 H2O：_。CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2H2 CH3CH3CH2=CH2HCl CH3CH2ClCH2=CH2H2O CH3CH2OH苯的加成反应：苯和 H2 发生加成反应的化学方程式为_。加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为_。nCH2=CH2CH2CH2二、同系物、同分异构体1同系物。结构一个或若干个CH2(1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。(2) 烷烃同系物：分子式都符合_ ，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变规律。相似CnH2n2(4)烷烃物理性质的递变规律：烷烃均难溶于水，且密度比水小。随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐_，密度逐渐_。升高增大碳原子数为 14 时，烷烃为气态，当碳原子数5 时，烷烃为非气态。2同分异构体。分子式(1)概念：化合物具有相同的_，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)。丁烷：CH3CH2CH2CH3、_。、戊烷：CH3(CH2)3CH3、_。表示方法表示意义示意图球棍模型用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球代表构成有机物分子的原子比例(填充)模型与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起3有机物结构的表示方法。表示方法表示意义示意图结构式用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子乙烷、乙烯的结构式分别为_结构简式结构简式是结构式的简单表达，应该表现该物质的官能团丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为_，CH2=CH2，_最简式分子中各原子数的最简比乙烯的最简式为CH2（续表）， CH3CH2CH3CH3CH2OH三、煤、石油、天然气的综合应用有机物混合物1煤的综合利用。分解物理、化学焦炉气煤是由_和少量无机物组成的复杂_，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其_的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。 煤的干馏产物为_、_、_、_。(2)煤的气化：将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为：CH2O(g)COH2。煤焦油焦炭粗氨水_液化：煤水水煤气(3)煤的液化：直接间接甲烷清洁_液化：煤氢气液体燃料；高甲醇等。2天然气的综合利用。(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。CO(2)天然气与水蒸气反应制取H2：CH4H2O(g)3H2。温方法过程目的分馏把原油中各组分分离成_裂化把 _ 烃断裂成_的烃_裂解深度裂化，产物呈气态_3石油的综合利用。碳氢化合物(1)石油的成分：石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量氮、硫、磷、氧等。(2)石油的加工：得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油相对分子质量大的相对分子质量小得到更多的汽油等轻质油(1)三大合成材料是指_。(2)聚合反应 ： 合成聚乙烯的化学方程式 ：4.三大合成材料。塑料、合成橡胶和合成纤维CH2CH2n 自主测评 1(2014年新课标卷)四联苯(结构简式：)的一氯代物有()。A3 种B4 种C5 种D6 种解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。答案：C2(2014 年天津卷)下列说法错误的是()。A用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染B大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素C可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底D乙烯可作水果的催熟剂解析：聚乙烯塑料在自然界中很难分解，可造成白色污染。答案：A. .3(2015 年福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是()。A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有 3 种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应解析：聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料，通过分子之间的加聚反应形成，发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子，不再含碳碳双键，A 错误；淀粉是多糖，水解产生葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反应产生乙醇；乙醇催化氧化产生乙醛，乙醛再进一步氧化产生乙酸。乙酸与乙醇在加热和浓硫酸存在时发生酯化反应形成乙酸乙酯，因此以淀粉为原料可制取乙酸乙酯，B 正确；丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，C 错误；油脂的皂化反应属于取代反应，D 错误。答案：B4(2015 年浙江卷)下列说法不正确的是()。A己烷有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油) 可由单体 D 聚合物 (CH3CH=CH2 和 CH2=CH2 加聚制得解析：己烷有5 种同分异构体，A不正确。答案：A. . .5下列关于化石燃料的加工说法正确的是()。A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A 项错误；石油分馏属于物理变化，B 项错误；煤制煤气是化学变化，D 项错误。答案：C考点一考向考向1 1常见烃的结构与性质常见烃的性质常见烃的性质()。A乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯与酸性KMnO4发生氧化反应使之褪色；溴水中的溴被苯萃取，而使水层接近无色；乙烯与溴发生加成反应使之褪色；CH4 与Cl2发生取代反应使之褪色。答案：B取代位置甲基上氢苯环上氢反应物溴蒸气液溴反应条件光照条件催化剂(铁粉或溴化铁)产物方法技巧1甲苯与溴单质发生取代反应的产物与条件关系。物质乙烯苯反应物溴水或溴的四氯化碳溶液液溴反应条件通常状况下催化剂(铁粉或溴化铁)反应类型加成反应取代反应2.乙烯、苯与溴反应的区别。考向考向2 2烃的反应类型烃的反应类型由苯制环己烷；乙烷在氧气中燃烧；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；由苯制取硝基苯；甲烷与氯气在光照的条件下反应。A属于取代反应的是B属于氧化反应的是C属于加成反应的是D属于聚合反应的是解析：是加成反应，有机物的燃烧反应均为氧化反应，乙烯与溴水为加成反应，不饱和物质易被酸性高锰酸钾溶液氧化，由苯制取硝基苯为取代反应，为取代反应。答案：D方法技巧取代反应与加成反应的特点。(1)取代反应：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。【考点练透】1下列实验能获得成功的是()。A用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离乙醇和乙酸乙酯解析：溴水分别与苯、CCl4 混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4 在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯加成生成二溴己烷可溶于苯中，无法分离，B 项错误；制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误；乙酸乙酯溶于乙醇，不能用分液法分离，D项错误。答案：A烯(CH3CH2OHCH2=CH2H2O)，将生成的气体直2(2015 年山东邯郸模拟)为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙浓硫酸170 接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。(1)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_。(填编号)A使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的气体，未必是乙烯D使溴水褪色的气体，就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是_，它与溴水发生反应的化学方程式是_。在验证过程中必须全部除去。(3)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取哪些方法？解析：用此法得到的乙烯中可能含有SO2 气体，因SO2 能将溴水还原而使之褪色，故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了生成有机物外，还有HBr 生成，证明反应后的溶液中无HBr，即可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。答案：(1)不能 AC(2)SO2SO2 Br22H2O=H2SO42HBr(3)向反应后的溶液中滴加石蕊试液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非取代反应例3下列有机物的结构表示不正确的是(考点二 同系物与同分异构体考向考向1有机物的结构及表示有机物的结构及表示)。ACH4 的球棍模型示意图为：B1-丁烯的键线式为：C乙醇的结构式为：D葡萄糖的最简式为：CH2O解析：该模型示意图为甲烷的比例模型示意图，A项错误。答案：A. . .考向考向2同系物的判断同系物的判断)。例4由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物解析：丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C 正确；丙烯与 HCl 加成时产物有两种，D 错误。答案：C该烃的分子式不可能的是(考向考向3同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断例5某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则AC2H6CC5H12)。BC4H10DC8H18. . .解析：CH3CH3 只有一种一氯代物，C4H10 有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2 种)和(一氯代物只有一种一氯代物，有2 种)；只有一种一氯代物。答案：B方法技巧“等效氢法”确定同分异构体数目。分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。(1) 同一个碳原子上的氢原子属于 “等效”氢原子。如中CH3 上的3 个氢原子是“等效”氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”分子中有两种“等效”氢原氢原子。如子。【考点练透】3(2015年湖北孝感模拟)C5H12 有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3；乙CH3CH(CH3)CH2CH3；丙C(CH3)4，下列相关叙述正确的是()。A甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应BC5H12 表示一种纯净物C甲、乙、丙中，丙的沸点最低D丙有 3 种不同沸点的二氯取代物解析：甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A 错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B错误。C(CH3)4的二氯代物有两种，D 错误。答案：C4已知正己烷的球棍模型为。某有机物 a 的分子式和正己烷相同，且主链上有 4 个碳原子，则下列关于 a的观点正确的是()。Aa 分子中可能有三个甲基Ba 的分子式为 C6H10Ca 的一氯代物可能有三种D在光照条件下，a 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应解析：由题中信息可知，a的分子式为C6H14；故 a可能为2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，其一氯代物分别有两种和三种，故A、B 项错误，C项正确；在光照条件下，烷烃能与纯卤素单质发生取代反应，D 项错误。答案：C5 分子式为 C7H8 ，分子中含有苯环的烃的一氯代物有()。A3 种B4 种C5 种D7 种，该有机物中等效，其一氯代物有 4 种。解析：依据信息可知该烃为氢为 4 种，分别为答案：B考点三煤、石油、天然气的综合应用【考点练透】6下列关于煤、石油、天然气等资源的说法中正确的是()。A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料解析：石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故 A 项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气化的产物，D 错误。答案：C7下列说法错误的是()。A汽油是含有 C5C11 的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B含 C18 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C煤是由有机物和无机物组成的混合物D煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来解析：煤中不含苯和甲苯且煤通过干馏可以获得苯、甲苯等。答案：D. .8下列有关叙述不正确的是()。A等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等BPVC 的单体可由 PE 的单体与氯化氢加成制得C倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑料袋，是为了防止白色污染D鉴别 PE 和 PVC 时，可将其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸变红，则为 PVC；若不变红，则为 PE. . .解析：PE、PVC 的单体分别为CH2=CH2、CH2=CHCl，CH2=CHCl 可由乙炔与HCl 加成制得，而乙烯与 HCl 加成生成CH3CH2Cl，B 错。答案：B项目干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化方法技巧化学中的“三馏”比较。溴苯的制备溴苯的制取反应原理：HBr，该反应是放热反应，不需要加热就可剧烈反应。制取溴苯需要注意的问题：实验用的是液溴而不是溴水；为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流；铁粉和溴易发生反应生成 FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是 FeBr3；HBr 极易溶于水，在吸收 HBr 时要注意防止倒吸；检验 HBr 的生成常利用 AgNO3 溶液，现象是产生不溶于 HNO3 的淡黄色沉淀。提纯净化溴苯的实验步骤如下：例6溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：物质苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸点/ 8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_。向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3) 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_ ，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶B过滤C蒸馏D萃取(4)在该实验中，a 的容积最适合的是_。A25 mLB50 mL C250 mL D500 mL化合物的性质，再结合反应 Br2 BrHBr解析：因为Cl、Br 属于同一主族，所以此题应联系氯及其催化剂进行分析;(2)溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把 Br2、HBr 变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；溴苯与苯均属于有机物且互溶的液体，用蒸馏的方法分离；(4)圆底烧瓶作反应器时，加入液体体积积的，所以选择B较合适。12不能超过其容答案：(1)HBr吸收HBr 和Br2(2)除去HBr 和未反应的Br2 干燥C(3)苯(4)B