安徽省高三化学一轮 第4讲 生命中的基础有机化学物质课件 选修5

第4讲生命中的基础有机化学物质考纲展示考纲展示热点定位热点定位1.了解糖类的组成和性质了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发食品加工和生物能源开发上的应用。上的应用。2.了解氨基酸的组成、结了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，氨基构特点和主要性质，氨基酸与人体健康的关系。酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结了解蛋白质的组成、结构和性质。构和性质。4.了解化学科学在生命科了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。学发展中所起的重要作用。1.油脂、糖类、蛋白质的油脂、糖类、蛋白质的结构及主要性质。结构及主要性质。2.根据油脂的性质推测油根据油脂的性质推测油脂的分子结构。脂的分子结构。3.淀粉、纤维素水解产物淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。及蛋白质的检验。4.油脂、糖类、氨基酸同油脂、糖类、氨基酸同分异构体的判断。分异构体的判断。5.油脂、糖类、蛋白质与油脂、糖类、蛋白质与人体健康的关系。人体健康的关系。一、油脂一、油脂1概念概念油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2常见的形成油脂的高级脂肪酸有常见的形成油脂的高级脂肪酸有：4物理性质物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；般呈液态；含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。呈固态。5化学性质化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化(油脂的硬化油脂的硬化)油酸甘油酯与油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：(2)水解反应水解反应酸性条件下酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：碱性条件下碱性条件下皂化反应皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：其水解程度比酸性条件下水解程度大。其水解程度比酸性条件下水解程度大。某天然油脂某天然油脂A的分子式为的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水该油脂水解可得到解可得到1 mol甘油、甘油、1 mol不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸B和和2 mol直直链饱和脂肪酸链饱和脂肪酸C。经测定。经测定B的相对分子质量为的相对分子质量为280，原，原子个数比为子个数比为N(C) N(H) N(O)9 16 1。(1)写出写出B的分子式：的分子式：_。(2)写出写出C的结构简式：的结构简式：_，C的名称是的名称是_。(3)写出含写出含5个碳原子的个碳原子的C的同系物的同分异构体的结的同系物的同分异构体的结构简式：构简式：_。解析：解析：本题首先确定组成油脂本题首先确定组成油脂A的不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸B和直链饱和脂肪酸和直链饱和脂肪酸C的结构，然后根据的结构，然后根据1 mol甘油与脂肪酸甘油与脂肪酸B、C发生酯化反应推断油脂发生酯化反应推断油脂A的结构。的结构。(1)由由B的相对分子质量和的相对分子质量和C、H、O原子个数比可以确定原子个数比可以确定B的分子式。的分子式。(C9H16O)n的相对分子质量为的相对分子质量为280，即，即140n280，n2，B的分子式的分子式为为C18H32O2。答案：答案：(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸硬脂酸(或十八烷酸、十八酸或十八烷酸、十八酸)【名师提醒名师提醒】(1)注意不要将油注意不要将油“脂脂”错写为油错写为油“酯酯”。(2)油脂属于酯类物质。油脂属于酯类物质。二、糖类二、糖类如图所示：如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生在不同的氧化剂作用下，可以生成成B(C6H12O7)或或C(C6H10O8)，B和和C都不能发生银镜反应。都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类脱水可得到五元环的酯类化合物化合物E或六元环的酯类化合物或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次。已知，相关物质被氧化的难易次序是：序是：RCHO最最易，易，RCH2OH次之，次之，请在下列空格中填写请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。的结构简式。A_，B._，C._，D_，E._，F._。解析：解析：根据根据B、C、D分子中碳原子数可知，淀粉水解产物分子中碳原子数可知，淀粉水解产物A为葡萄糖；为葡萄糖；结合分子式可推得结合分子式可推得B为葡萄糖酸；根据被氧化的顺序可推得为葡萄糖酸；根据被氧化的顺序可推得C的结构的结构为葡萄糖两端都被氧化为羧基；根据为葡萄糖两端都被氧化为羧基；根据D为葡萄糖的还原产物，可确定为葡萄糖的还原产物，可确定其结构；其结构；E、F为葡萄糖酸内酯，其结构根据环中原子数即可确定。为葡萄糖酸内酯，其结构根据环中原子数即可确定。答案：答案：AHOCH2(CHOH)4CHOBHOCH2(CHOH)4COOHCHOOC(CHOH)4COOHDHOCH2(CHOH)4CH2OH【名师提醒名师提醒】检验淀粉水解产物及水解程度时应注意以下两点：检验淀粉水解产物及水解程度时应注意以下两点：(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I22OH=IIOH2O而使实验不能成功。而使实验不能成功。(2)用银氨溶液或新制用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此预先必须用在碱性条件下进行，因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的溶液将水解液中的H2SO4中和，并将溶液转化为碱性溶液。中和，并将溶液转化为碱性溶液。三、蛋白质与核酸三、蛋白质与核酸1氨基酸氨基酸(1)定义：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官定义：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为能团为COOH和和NH2。(2)氨基酸的通式：氨基酸的通式：(3)化学性质化学性质两性：氨基酸分子中既含有酸性基团两性：氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。，因此，氨基酸是两性化合物。成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽，多种氨基酸分子间脱水形成成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽，多种氨基酸分子间脱水形成蛋白质。蛋白质。2蛋白质蛋白质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质的组成与结构蛋白质含有蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。合物。(2)蛋白质的性质蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：具有氨基酸的性质。两性：具有氨基酸的性质。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、紫外线、变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、射线、强酸、强碱、重金属盐、 一些有一些有机物机物(甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。会使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3酶酶(1)酶是一种蛋白质，易变性酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似与蛋白质相似)。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：点：条件温和，不需加热；条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高度的专一性；具有高效催化作用。具有高效催化作用。4核酸核酸核酸是含磷的生物高分子化合物，相对分子质量核酸是含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。可达十几万至几百万。(1)脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造合成、细胞的分裂和制造新的细胞。新的细胞。(2)核糖核酸核糖核酸(RNA)：根据：根据DNA提供的信息控制体提供的信息控制体内蛋白质的合成。内蛋白质的合成。(1)氨基酸能与氨基酸能与HNO2反应得到反应得到羟基酸。如：羟基酸。如：试写出下列变化中试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：四种有机物的结构简式：A_、B_、C_、D_。(2)下列物质中，既能与下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是反应，又能与硝酸反应，还能水解的是_。Al2O3Al(OH)3氨基酸氨基酸二肽二肽纤维素纤维素蛋白质蛋白质NH4IABC D全部全部(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是下列有关蛋白质的叙述中正确的是_。蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；不溶解；温度越高，酶催化的化学反应越快；温度越高，酶催化的化学反应越快；天然蛋白质的水解最终产物均为天然蛋白质的水解最终产物均为氨基酸；氨基酸；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；活性；鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。解析：解析：(1)生成生成A的反应显然是中和反应。生成的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的的反应是题给信息的应用，只要把应用，只要把NH2改写成改写成OH 即可。生成即可。生成C的反应从题目容易知的反应从题目容易知道是氨基酸的缩聚反应。生成道是氨基酸的缩聚反应。生成D的反应从的反应从B的结构容易推得是普通的的结构容易推得是普通的酯化反应。酯化反应。(3)中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；酶中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；酶是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；天然是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；天然蛋白质的水解产物最终均为蛋白质的水解产物最终均为氨基酸；重金属盐能使蛋白质变性；氨基酸；重金属盐能使蛋白质变性；氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质；酒精消毒是氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质；酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性；蚕丝主要成分为蛋白质，灼因为酒精能使细菌中的蛋白质变性；蚕丝主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，人造丝没有。烧时有烧焦羽毛的气味，人造丝没有。【名师提醒名师提醒】蛋白质的鉴别方法：蛋白质的鉴别方法：(1)有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈作用时呈黄色。黄色。(2)蛋白质被灼烧时，有烧焦的羽毛的气味蛋白质被灼烧时，有烧焦的羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉常以此来区别毛纺物和棉纺物纺物)。练规范、练技能、练速度