含硫和含磷的有机化合物

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十一章 含硫和含磷的有机化合物,内容提要,11-含硫的有机化合物,第一节,分类与命名,第二节,各类含硫化合物的性质,11-含磷的有机化合物,第一节,分类与命名,第二节,各类含磷的有机化合物,11-含硫的有机化合物,第一节,分类与命名,RSH 硫醇 ArSH 硫酚,RSR,硫醚 RSSR 二硫化物,硫酮,（,硫醛,）,一、分类,1、二价硫可以看作是HSH的衍生物,硫羟酸,硫羰酸,二硫代酸（荒酸）,2、四价、六价的高价态硫化物,磺酸,亚磺酸,砜,亚砜,二、命名,1 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物：,含氧化合物的类别名称前 +硫,2 亚砜、砜、磺酸 烃基+类名,复杂的硫醇类有机化合物，把,-SH(,巯基,),当做,取代基进行命名,环己硫醇,二硫化二甲基,（二甲基二硫）,对甲基硫酚 苯甲硫醚,二甲亚砜 对甲基苯磺酰胺,第二节,各类含硫化合物的性质,一、硫醇和硫酚,1、物理性质,尽管硫醇相对分子质量大于同碳原子的醇，,但由于分子间不能形成氢键，极性较弱，所,以沸点和在水中的溶解度明显下降。,2.化学性质,(1)酸性,由于S原子的 3s、3p轨道能量高，杂化后,的sp3轨道与H的1 S轨道能量相差较大，重叠程,度差，SH键的离解能小于OH，易断裂，酸,性比水和醇强，比碳酸弱，不仅能与Na 反应，,也能与 NaOH 或重金属氧化物、重金属盐反应，,但不能与 NaHCO3反应：,汞等重金属氧化物或盐同样也能与人体内含 SH的酶体系即蛋白质反应，生成沉淀，使酶失去活性而显示中毒症状。选用高活性的硫醇类化合物（例如二巯基丙醇）作为解毒剂，,和重金属蛋白质沉淀反应，生成二巯基丙醇重,金属沉淀，排出体外，使酶恢复活性，起到解,毒作用。,(2)氧化,比醇、酚更容易氧化：,H,硫醇和硫酚在酸性高锰酸钾或硝酸存在的,条件下也能被氧化成磺酸,二、硫醚,1.生成锍盐,2.氧化反应,亚砜 砜,三、磺酸及其衍生物,1、物理性质,磺酸是强酸性固体，吸湿性很强，易溶,于水，难溶于极性小的有机溶剂，其钠盐和,钙盐在饱和食盐水中的溶解度比较低，所以,通常以盐的形式对其进行分离纯化。,2、化学性质,（1）、羟基被取代,（2）、磺酸基被取代,11-含磷的有机化合物,含磷的有机化合物广泛存在于动植物体,内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要,组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不,可缺少的物质。在工业上可用作增塑剂、稳,定剂和萃取剂等，在农业上作为杀虫剂、杀菌,剂和植物生长调节剂等。,一、分类,RNH,2,：,伯胺,R,2,NH：,仲胺,R,3,N：,叔胺,R,4,N,+,Cl,-,：,季铵盐,RPH,2,：,伯膦,R,2,PH：,仲,膦,R,3,P：,叔,膦,R,4,P,+,Cl,-,：,季鏻盐,亚膦酸类,亚膦酸,烃基亚膦酸,二烃基亚膦酸,磷酸,膦酸,次膦酸,磷酸一烃基酯,磷酸二烃基酯,磷酸三烃基酯,硫代磷酸,硫代磷酸酯,二硫代磷酸,二硫代磷酸酯,二、命名,1、膦、亚膦酸和膦酸：烃基类名,2、磷酸酯类：凡含氧酯基都用前缀O烃,基表示。,CH,3,PH,2,(C,6,H,5,),3,P C,2,H,5,P(OH),2,甲基膦,三苯基膦,苯基膦酸,2-氯乙基膦酸,（乙烯利）,O,O-二甲基（1-羟基2，2，2-三氯乙基）膦酸酯,敌百虫,敌敌畏,