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人教版选修五第三章第二节人教版选修五第三章第二节醛醛乙醛乙醛江宁高级中学江宁高级中学 程文静程文静乙醛乙醛人教版选修五第三章第二节醛乙醛江宁高级中学 程 内置可见的学习 生成火热的思考 江宁高级中学 张发新 内置可见的学习 人教版选修五醛乙醛课件一一.内置可见的学习内置可见的学习-英特尔处理器英特尔处理器1,使教学对学生使教学对学生“可见可见”2.学生的学对教师可学生的学对教师可“可见可见”3.学生对自己的学习学生对自己的学习“可见可见”一.内置可见的学习-英特尔处理器生成火热的思考 没有一种化学规律、定律、思想。以它被没有一种化学规律、定律、思想。以它被发现的那个样子发表出来,一个问题解决之发现的那个样子发表出来,一个问题解决之后,相应地发展成一种形式化的技巧,结果后,相应地发展成一种形式化的技巧,结果使得火热的思想变成冰冷的美丽,使得火热的思想变成冰冷的美丽,生成火热的思考 没有一种化学规律、定律、思想。以它被发现二.生成火热的思考1.在知识衔接处生成问题2.核心知识出现的地方生成问题3.在化学实践活动中生成问题二.生成火热的思考 在日常生活中我们都会有这样的疑在日常生活中我们都会有这样的疑问,问,为什么有的人能喝酒,而有的人为什么有的人能喝酒,而有的人喝一点点酒后就喝一点点酒后就面红耳赤面红耳赤?酒量的大?酒量的大小到底和什么因素有关?小到底和什么因素有关?在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人能喝酒人们饮酒,无论白酒、啤酒、葡萄酒,饮用的主人们饮酒,无论白酒、啤酒、葡萄酒,饮用的主要是酒精,即乙醇。作为一种化学物质,酒精在要是酒精,即乙醇。作为一种化学物质,酒精在肝脏内被肝脏内被分解代谢分解代谢。首先。首先乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶将它将它“撕裂撕裂”为为乙醛乙醛,乙醛具有让毛细血管扩张的功能,而,乙醛具有让毛细血管扩张的功能,而脸部毛细血管的扩张才是脸红的原因;脸部毛细血管的扩张才是脸红的原因;酒精性酒精性脸红脸红反应反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂 CH3CH2OHCH3CHO失氢氧化失氢氧化脱氢酶脱氢酶人们饮酒,无论白酒、啤酒、葡萄酒,饮用的主要是酒精,即乙醇。乙醛是一种乙醛是一种_色,有刺激性气味色,有刺激性气味的的_体,密度比水体,密度比水_,易挥发、,易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。氯仿等溶剂。乙醛乙醛无无液液小小乙醛、苯、乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如均为无色液体,如何用何用最简便最简便的方法鉴别?的方法鉴别?一、乙醛的物理性质一、乙醛的物理性质乙醛是一种_色,有刺激性气味乙醛无液小乙醛、苯、CCl二、乙醛的分子结构二、乙醛的分子结构结构式:结构式:分子式:分子式:结构简式:结构简式:官能团:官能团:C2H4OHOHCCHHOCH3CH或或CH3CHOOCH或或CHO比例模型比例模型球棍模型球棍模型醛基醛基二、乙醛的分子结构结构式:C2H4O H 醛醛基基(有不饱和键有不饱和键)H HC CC CH HH HH H0=0=醛醛基基易被氧化(受羰基的影响)易被氧化(受羰基的影响)预测性质:预测性质:分析醛基的结构,推测其可能具有分析醛基的结构,推测其可能具有哪些化学性质?哪些化学性质?易加成易加成醛基(有不饱和键)HCCHHH0=醛易被氧化(受羰CH3CH2OH催化剂催化剂H3C-C-HO+H2三、化学性质三、化学性质(1)加成反应(碳氧双键断裂)加成反应(碳氧双键断裂)从氧化还原角度来看,乙醛发生的反应属于从氧化还原角度来看,乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?氧化反应还是还原反应?为什么?还原反应还原反应(有机物分子中(有机物分子中加加H或或失失O的反应)的反应)氧化反应氧化反应(有机物分子中(有机物分子中失失H或或得得O的反应)的反应)OC HCHHHCH3CH2OH催化剂H3C-C-HO+H2三、化学性质(1实验操作实验操作现象现象结论结论1、取、取1mL的的KMnO4(H+)于)于试管中,滴加几滴试管中,滴加几滴乙醛,振荡乙醛,振荡探究实验探究实验1乙醛能和酸性乙醛能和酸性KMnO4溶液反应吗?溶液反应吗?(1 1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色2、氧化反应、氧化反应 实验操作 现象结论1、取1mL的KMnO4(H+)(2)与氧气的反应与氧气的反应2、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃(2)与氧气的反应2、氧化反应燃烧 2CH3CHO+5O催化氧化催化氧化工业制乙酸工业制乙酸工业制乙酸工业制乙酸O2CH3CH+O2催化剂催化剂催化剂催化剂 O2CH3COH(2)与氧气的反应与氧气的反应2、氧化反应、氧化反应催化氧化工业制乙酸 O+O2催化人教版选修五醛乙醛课件探究实验探究实验2乙醛能被弱氧化剂氧化吗?乙醛能被弱氧化剂氧化吗?1.试管内壁应试管内壁应洁净洁净2.注意控制氨水的用量,至沉淀注意控制氨水的用量,至沉淀恰好溶解恰好溶解为止为止3.必须必须用热水浴用热水浴加热,加热,不能不能用酒精灯加热用酒精灯加热4.加热时加热时不能振荡不能振荡试管和摇动试管试管和摇动试管注意事项:注意事项:实验操作实验操作现象现象结论结论2、用洁净的试管取、用洁净的试管取1ml2%的的AgNO3,逐滴滴逐滴滴入入2%稀氨水,至沉淀刚稀氨水,至沉淀刚溶解,滴加溶解,滴加4滴乙醛,振滴乙醛,振荡后水浴。荡后水浴。滴加氨水,先出现滴加氨水,先出现继继续滴加氨水续滴加氨水,然后,然后滴加乙醛,水浴后试管滴加乙醛,水浴后试管内壁出现一层内壁出现一层。银氨溶液中银离银氨溶液中银离子被乙醛还原生子被乙醛还原生成成。探究实验2乙醛能被弱氧化剂氧化吗?1.试管内壁应洁净注意(3)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应AgNO3+NH3H2O=AgOHAgOH+2NH3H2O=氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银Ag(NH3)2OH+2H2O+NH4NO3CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O稀稀AgNO3溶液溶液白色沉淀白色沉淀新制银氨溶液新制银氨溶液滴加稀氨水滴加稀氨水滴加稀氨水滴加稀氨水至沉淀至沉淀恰好溶解恰好溶解少量少量CH3CHO水浴加热水浴加热,静置,静置Ag(沉积在洁净器皿上沉积在洁净器皿上)应用:应用:(1 1)检验醛基的存在)检验醛基的存在 (2 2)工业上用来制瓶胆和镜子)工业上用来制瓶胆和镜子(3)被弱氧化剂氧化银镜反应AgNO3+NH3H2O思考:实际思考:实际工业上用葡萄糖制镜工业上用葡萄糖制镜和保温和保温瓶胆瓶胆,可说明葡萄糖含有什么结构?,可说明葡萄糖含有什么结构?葡萄糖的分子式:葡萄糖的分子式:结构式:结构式:C6H12O6思考:实际工业上用葡萄糖制镜和保温瓶胆,可说明葡萄糖含有什么探究实验探究实验3乙醛被弱氧化剂氧化乙醛被弱氧化剂氧化1、Cu(OH)2需新制需新制2、碱必须过量、碱必须过量3、加热至沸腾,但也不能沸腾太久、加热至沸腾,但也不能沸腾太久实验注意事项:实验注意事项:实验操作实验操作现象现象结论结论3、取、取10%的的NaOH溶溶液液2ml,滴加,滴加2%的的CuSO4溶液溶液46滴,振滴,振荡后加入乙醛溶液荡后加入乙醛溶液0.5ml,加热至沸腾。,加热至沸腾。a、溶液出现、溶液出现沉沉淀。淀。b、滴加乙醛,加热至、滴加乙醛,加热至沸腾后溶液中有沸腾后溶液中有产生。产生。Cu(OH)2被乙被乙醛还原为砖红醛还原为砖红色色探究实验3乙醛被弱氧化剂氧化1、Cu(OH)2需新制实验CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH砖红色砖红色Cu2O+CH3COONa+3H2OCu2+2OH-=Cu(OH)2(3)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应稀稀NaOH溶液溶液新制的蓝色悬浊液新制的蓝色悬浊液少量稀少量稀CuSO4碱必须过量碱必须过量少量少量CH3CHO加热至沸腾加热至沸腾砖红色砖红色沉淀沉淀 Cu2O(1)检验醛基的存在)检验醛基的存在(2)医学上检验病人是否患糖尿病)医学上检验病人是否患糖尿病应用:应用:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH砖红色Cu2O 归纳乙醛的化学性质归纳乙醛的化学性质能被能被O2催化氧化催化氧化能被强氧化剂氧化,能被强氧化剂氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色能被弱氧化剂氧化,能被弱氧化剂氧化,银镜反应及与新制强氧银镜反应及与新制强氧化铜的反应化铜的反应氧气中燃烧氧气中燃烧乙醇乙醛乙酸还原(加氢)还原(加氢)还原(加氢)还原(加氢)氧化(加氧)氧化(加氧)氧化(加氧)氧化(加氧)氧化(失氢)氧化(失氢)氧化(失氢)氧化(失氢)与与H2加成加成归纳乙醛的化学性质能被O2催化氧化能被强氧化剂氧化,能实验探究实验探究4乙醛能和溴水反应吗?乙醛能和溴水反应吗?乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加成还是氧化?成还是氧化?能不能设计实验证明?能不能设计实验证明?实验操作实验操作现象现象结论结论4、取、取1ml的溴水的溴水于试管中,滴加于试管中,滴加几滴乙醛,振荡几滴乙醛,振荡实验探究4乙醛能和溴水反应吗?乙醛与溴水发生的是什么反应 CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr OBr|CH3CHO+Br2 CH3CH|Br乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加成还是氧化?成还是氧化?BrBr22+H+H2 2O=HBr+HBrOO=HBr+HBrOCHCH3 3CHO+HBrO=CHCHO+HBrO=CH3 3COOH+HBrCOOH+HBr氧化氧化加成加成 CH3CHO+Br2+H2O C人的酒量大小,人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在先在乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶的作用下的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛,然后又,然后又在在乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶的作用下的作用下将乙醛氧化为乙酸将乙醛氧化为乙酸,并,并进一步进一步转化为转化为CO2和和H2O。如果人体内这两种。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛乙醛积累,积累,导致血管扩张而脸红导致血管扩张而脸红。人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很人教版选修五醛乙醛课件工业上,利用银镜反应来工业上,利用银镜反应来制镜制镜或或保温瓶胆保温瓶胆。四、乙醛的用途四、乙醛的用途医学上,利用菲林试剂来检验病人是否患医学上,利用菲林试剂来检验病人是否患糖尿病糖尿病。乙醛是有机合成工业中的乙醛是有机合成工业中的重要原料重要原料,主要用来生产,主要用来生产乙酸乙酸、乙醇乙醇、乙酸乙酯等。、乙酸乙酯等。工业上,利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。四、乙醛的用途医学1、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的醛基,其方法是若要检验出其中的醛基,其方法是。若要检验出其中的碳碳双键,其方法是若要检验出其中的碳碳双键,其方法是。先加先加足量的足量的银氨溶液银氨溶液(或新制的(或新制的Cu(OH)2)使醛基使醛基氧化。氧化。然后然后再用酸性再用酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)检验碳碳检验碳碳双键,双键,碳碳双键能使酸性碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色溶液(或溴水)褪色练一练练一练1、已知柠檬醛的结构简式为 先加足量的银氨溶液(或新分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式:饱和一元醛的通式:CnH2nO(n1)1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO 醛类醛类分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物饱和一元醛的通式:CHCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛醛类醛类HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH 甲醛乙醛丙醛C苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCHOCHO苯甲醛肉桂醛CH=CHCHOCHO(1)可以与氢发发生加成)可以与氢发发生加成(还原还原)反应反应2、醛的化学通性、醛的化学通性(2)易发生氧化反应)易发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色二、醛类二、醛类(1)可以与氢发发生加成(还原)反应2、醛的化学通性(2)易分别写出分别写出丙醛丙醛丙醛丙醛与下列物质反应的化学方程式与下列物质反应的化学方程式1、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应2、与新制氢氧化铜悬浊液反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应3、与氢气反应、与氢气反应C2H5CHO+2Ag(NH3)2OHC2H5COONH4+3NH3+2Ag+H2OC2H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC2H5COONa+Cu2O+3H2O催化剂催化剂CH3CH2CH2OH+H+H2 2C C2 2HH5 5CHOCHO 分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇()【课堂小结课堂小结】()()失失H氧化氧化得得O氧化氧化得得H还原还原醛既有醛既有氧化性氧化性,又有,又有还原性还原性O=CH氧化氧化(得氧得氧),断,断键键Cu2CH3CHO+O22CH3COOH还原还原(得氢得氢),断,断键键O=RCH+H2RCH2OHNiO=CHCHC=O乙醛乙酸乙醇()【课堂小结】(分析组成上比乙醇少分析组成上比乙醇少2个个H原子的产物可能有原子的产物可能有哪些?哪些?HCCOHHHCCOHHHHHHC=COHHHHCCHHHHO如何进一步确定乙醛的结构?如何进一步确定乙醛的结构?分析组成上比乙醇少2个H原子的产物可能有哪些?HCCOHHH乙醛的核磁共振氢谱图乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢CHOCH3HHHHCCO乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢甲基上的氢CHOCH3HH催化剂催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO+H2三、化学性质三、化学性质(1)加成反应(碳氧双键断裂)加成反应(碳氧双键断裂)从有机的氧化还原角度来看,乙醛发生的反从有机的氧化还原角度来看,乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?应属于氧化反应还是还原反应?为什么?还原反应还原反应(有机物分子中(有机物分子中加加H或或失失O的反应)的反应)氧化反应氧化反应(有机物分子中(有机物分子中失失H或或得得O的反应)的反应)注意:注意:C=O和和CC双键不同的是,通常情况下,双键不同的是,通常情况下,C=O不能和不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应OC HCHHH催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO+H2三、化学性质(1
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