三萜类化合物课件

三萜及其苷类三萜及其苷类三萜皂苷三萜皂苷三萜及其苷类三萜皂苷1三萜类化合物三萜类化合物 几个异戊二烯单元？几个异戊二烯单元？存在形式？存在形式？三萜皂苷三萜皂苷 皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷 酯皂苷酯皂苷 次皂苷次皂苷 皂苷特性皂苷特性三萜类化合物几个异戊二烯单元？2结构分类结构分类 此处只讲三萜皂苷的结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类 而第九章未讲甾体皂苷而第九章未讲甾体皂苷 故补充甾体皂苷故补充甾体皂苷结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类3皂苷皂苷皂苷4皂苷的结构皂苷的结构 根据皂苷元的化学结构 甾体皂苷 三萜皂苷苷元皂苷的结构根据皂苷元的化学结构苷元5甾体皂苷元甾体皂苷元 甾体化合物 27个碳原子 基本骨架：螺旋甾烷 异螺旋甾烷补充补充掌握掌握甾体皂苷元甾体化合物补充6甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 1 1、基本结构：、基本结构：甾体母核（环甾体母核（环A A、B B、C C、D D）C17 C17侧链和侧链和C16C16位骈合为五元含氧环（呋喃环位骈合为五元含氧环（呋喃环E E）C22 C22六元含氧环（吡喃环六元含氧环（吡喃环F F）螺螺缩缩酮酮ACFDEB补充补充了解了解甾体皂苷元：结构特征1、基本结构：螺缩酮ACFDEB补充7甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 2 2、立体构型、立体构型 C10C10、C13C13、C20C20、C25C25-甲基甲基 竖键（直立键）竖键（直立键）-构型构型 S-S-构型构型 L-L-型型 螺旋甾烷螺旋甾烷 横键（平伏键）横键（平伏键）-构型构型 R-R-构型构型 D-D-型型 异螺旋甾烷异螺旋甾烷 补充补充了解了解甾体皂苷元：结构特征2、立体构型补充8甾体皂苷元：结构特征甾体皂苷元：结构特征 3、取代基 羟基 C3-OH-糖 酮基 C12 双键 5(6)9(11)4、不含羧基中性皂苷补充补充了解了解补充补充 掌握掌握甾体皂苷元：结构特征3、取代基补充补充 掌握9三萜皂苷元三萜皂苷元 30个碳原子 含羧基酸性皂苷 羟基 C3-OH-糖 类型：五环三萜皂苷、四环三萜皂苷补充补充 掌握掌握三萜皂苷元30个碳原子补充 掌握10甾体皂苷元：四环三萜甾体皂苷元：四环三萜 羊毛脂甾烷型 达玛烷型 原萜烷型达玛烷型的立体异构体 葫芦烷型基本骨架同羊毛脂甾烷型识别识别甾体皂苷元：四环三萜羊毛脂甾烷型识别11三萜皂苷元：五环三萜三萜皂苷元：五环三萜-香树脂烷型（齐墩果烷型）-香树脂烷型（乌苏烷型）羽扇豆烷型 何伯烷型、异何伯烷型识别识别三萜皂苷元：五环三萜-香树脂烷型（齐墩果烷型）识别12理化性质理化性质 性状 溶解性 表面活性发泡性 溶血性 水解性 沉淀反应三萜类化合物三萜类化合物皂苷苷元皂苷苷元理化性质性状三萜类化合物13理化性质：性状理化性质：性状 三萜类化合物：结晶 皂苷：大多白色无定形粉末 大多味苦而辛辣 例外？强吸湿性 对粘膜有刺激性 例外？甘草甘草甘草甘草理化性质：性状三萜类化合物：结晶甘草甘草14理化性质：溶解性理化性质：溶解性 三萜类化合物：亲脂性 皂苷：亲水性含水的丁醇或戊醇含水的丁醇或戊醇理化性质：水解性理化性质：水解性 方式？水解条件？理化性质：沉淀反应理化性质：沉淀反应 性质？应用？理化性质：溶解性三萜类化合物：亲脂性含水的丁醇或戊醇理化性质15理化性质：表面活性（发泡性）理化性质：表面活性（发泡性）1、性质？2、应用？3、鉴别？（1）皂苷和蛋白质（2）甾体皂苷和三萜皂苷理化性质：表面活性（发泡性）1、性质？16理化性质：溶血性理化性质：溶血性 1、性质？2、溶血指数？3、应用？4、鉴别方法？5、制剂？理化性质：溶血性1、性质？17显色反应显色反应 醋酐醋酐-浓硫酸反应浓硫酸反应 氯仿氯仿-浓硫酸反应浓硫酸反应 三氯乙酸反应三氯乙酸反应 五氯化锑反应五氯化锑反应 冰醋酸冰醋酸-乙酰氯反应乙酰氯反应显色反应醋酐-浓硫酸反应18提取与分离：提取与分离：皂苷的提取皂苷的提取 1、方法？2、溶剂？3、药材前处理？4、思考：酸性皂苷可以采用什么方法提取？溶剂提取法溶剂提取法碱溶酸沉法碱溶酸沉法提取与分离：皂苷的提取1、方法？溶剂提取法碱溶酸沉法19提取与分离：提取与分离：皂苷元的提取皂苷元的提取 1、方法？2、注意条件先水解先水解提取与分离：皂苷元的提取1、方法？先水解20提取与分离：提取与分离：三萜皂苷的分离三萜皂苷的分离 分段沉淀法：分离对象？酰化精制法：适用范围？色谱分离法 补充：胆甾醇沉淀法：原理？补充：铅盐沉淀法：原理？提取与分离：三萜皂苷的分离分段沉淀法：分离对象？21鉴定与结构测定：鉴定与结构测定：皂苷的检识皂苷的检识 化学检识 色谱法检识：PC、TLC、DCCC 波谱法检识鉴定与结构测定：皂苷的检识化学检识22学会学习的人，23