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高一化学必修2第三章有机化合物第二节 来自石油的两种基本化工原料教案（2课时）一、教材分析本节教材第一部分首先通过科学探究加热分解石蜡油实验，得到一种溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液褪色的不同于烷烃的物质，接着给出乙烯的分子组成，让学生写出电子式、结构式，并结合乙烯的化学性质介绍了重要的有机反应类型加成反应。本节内容是学习烃的知识的继续，也是学习不饱和烃的开始，而且是本节第二部分学习苯的结构和推测苯的性质的基础。乙烯是学生学习有机化学以来第一次接触到的烯烃的代表物，乙烯分子结构中的碳碳双键决定了乙烯的化学性质不同于烷烃，因此教材在介绍乙烯的性质之前，先通过科学探究，通过二个现象明显的实验说明乙烯的化学性质与甲烷不同，并着重通过加成反应体现结构与性质的辩证关系，不仅使学生对乙烯的性质留下了深刻的印象，也为继续学习烯烃以及它们的衍生物的性质奠定了一定的基础。首先介绍了乙烯的分子结构。 最后安排了一个“催熟水果”的家庭小实验，有助于巩固所学知识，增强学习兴趣。 本节第二部分着重介绍了苯的分子组成和结构、苯的性质。苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的加成反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时这以后对苯的同系物的学习做了铺垫。二、教法建议（一） 建议采用对比、探究的方法进行乙烯分子结构的教学，可以告诉学生，乙烯分子的组成是C2H4，比乙烷分子少两个氢原子，在乙烷和乙烯分子中，碳原子都是四价的，那么乙烯分子中的碳原子与氢原子是怎样结合的呢？它们的电子式、结构式怎样写？通过学生讨论，能够得出乙烯分子间有两对共用电子对。有条件的学校可让学生组装乙烯的球棍模型，并通过课件演示弄清以下几个问题：1、乙烯为平面型结构，键角约为1200。2、乙烯分子中C=C双键键能比CC键能大，但比CC键能的2倍小，键长也比CC键长短。3、乙烯分子中C=C双键中的两个键是不同的。（二） 关于乙烯化学性质的教学，重点在加成反应上，由于高中阶段不要求学生掌握加成反应的历程，教师在讲授烯烃和某些物质反应时，只能从形式上对加成反应进行分析，这就要求教师要充分利用多媒体课件素材，通过和不同物质的加成，领会原子的连接方式。如将课件设计为如下形式：若在a、b处接上Br原子，则是乙烯和溴水反应；若a处接H原子，b处接Cl原子，则是乙烯和与氯化氢反应；若a处接H原子，b处接上羟基，则是乙烯跟水反应。通过这些操作，让学生体会“直接结合”四个字的含义。对于氧化反应，可由学生完成教材上的两个演示实验，并引导学生和CH4进行对比，分析现象不同的原因；对于乙烯与高锰酸钾的反应，不宜给出反应的方程式，但要告诉学生产物转化往往会有CO2 。（三） 有条件的学校，充分利用多媒体素材，展示乙烯在加成反应中微观的结构和变化，激发兴趣，突破难点，突出重点。（四） 教师应鼓励学生课后做“家庭小实验”，将课本内的化学知识应用到实际生活中去，培养学生对化学的兴趣，激发学生研究化学知识的热情。（五） 注意结合乙烯用途及我国乙烯工业的发展对学生进行爱国主义教育。（六）苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。关于苯分子的结构的教学，建议采用探究的方法进行教学。可以从苯的分子式入手。通过讲解苯的发现史，引出苯的分子式为C6H6。根据苯的分子式，有部分学生会猜想苯的结构中可能有CC键或C=C键，并进一步引导学生讨论：用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C键？学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。通过科学探究得出苯不能使高锰酸钾溶液褪色和溴水的实验事实，说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键，用凯库勒式来表示苯分子的结构也不合适，从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论，并与CC键的键长及C=C键的键长进行比较，得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构，只是由于习惯，凯库勒式的表示方法才沿用于今。 （七）关于苯的化学性质的教学，可先让学生根据苯的结构的独特性（碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键）推测苯的化学性质：具有烷烃的性质又有烯烃的性质（易燃烧易取代可加成）。再通过对模拟苯的性质实验教学，使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯那样发生加成反应。三、教学目标1.知识目标：（1）知道乙烯和苯这两种重要的化工原料的来源；（2）知道烯烃、不饱和烃的概念；乙烯的燃烧现象，乙烯分子中碳碳双键的存在使乙烯能被高锰酸钾氧化，利用这个反应可以鉴别甲烷和乙烯；（3）掌握加成反应，知道乙烯分子中碳碳双键的存在使乙烯与溴、H2、HCl 、Cl2、H2O等物质发生加成反应，乙烯相互加成得到聚乙烯；（4）了解苯的结构特点及证明方法，知道苯分子中是一种介于单键与双键之间的独特的键；苯的燃烧现象；知道苯在一定条件下能与溴、浓硝酸发生取代反应；苯的加成反应，苯与氢气的加成反应。2.能力目标：（1）通过实践活动（西红柿或香蕉的催熟实验）、探究实验（石蜡油的分解、苯的结构）培养学生的实验能力和科学探究能力；（2）通过苯的分子结构学习，强化学生对“结构性质”关系的认识，培养学生的比较思维能力，培养学生的创新意识。3.情感目标：（1）乙烯是重要的化工原料，是衡量一个国家石油化工水平的标志，又是一种很重要的植物生长调节剂，教学中从生活实际出发，引导学生了解其重要作用，以培养学生热爱化学知识的情感。（2）结合化学史，进行简单的科学研究方法和科学思想的教育。四、教学重点与难点教学重点：（第一课时）乙烯的加成反应，让学生从实验了解有机反应类型。（第二课时）苯的取代与加成反应。形成对有机反应特殊性的认识，开始认识从结构推测性质的特点。教学难点：（第一课时）有机物结构和性质的关系。（第二课时）苯的取代与烷烃的取代的区别。五、教学过程第一课时 乙烯情景创设提前布置学生实践活动（西红柿或香蕉的催熟实验）。实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体，通入一定量的乙烯； 展示交流说明为什么会产生这一现象，如何得到这种物质？探究实验加热分解石蜡油，观察现象；将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。讨论交流产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？教师讲解这种气体叫乙烯，乙烯分子的组成是C2H4，比乙烷分子少两个氢原子，在乙烷和乙烯分子中，碳原子都是四价的，那么乙烯分子中的碳原子与氢原子是怎样结合的呢？它们的电子式、结构式怎样写？讨论交流通过学生讨论，能够得出乙烯分子间有两对共用电子对。有条件的学校可让学生组装乙烯的球棍模型，并通过课件演示弄清以下几个问题：1、乙烯为平面型结构，键角约为1200。2、乙烯分子中C=C双键键能比CC键能大，但比CC键能的2倍小，键长也比CC键长短。3、乙烯分子中C=C双键中的两个键是不同的。展示乙烯分子模型得出结论：一乙烯分子的结构二点燃乙烯的化学性质1加成反应：有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。 思考交流1写出类似反应：1）与氢气加成2）与卤化氢加成3）与水加成2 实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？3 CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通过哪一组试剂( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液2乙烯的氧化反应：A：常温下即易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鉴别乙烯。B：易燃烧 ，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。点燃 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 。评价与反馈1 请说明加成反应与取代反应的区别。2 请说明乙烯的重要用途。课堂评价参考材料1工业上的乙烯主要来源于 ，它是一种 色、 味的气体， 溶于水。实验室制取乙烯时用 法收集。2下列物质不可能是乙烯加成产物的是（ ）。ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br3实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式_ 。如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？4.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的操作方法是（ ） A 混合气通过盛有水的洗气瓶 B 混合气通过装有过量溴水的洗气瓶C 混合气和过量氢气混合 D 混合气与足量溴蒸气混合解析：此题考查的是鉴别并且除去杂质的方法；除杂质时要注意不能引入新杂质；因此题为除去气体杂质，立该用洗气装置，通过反应去掉杂质气体。A中两种气体都不与水反应，无任何现象；B中乙烷不与溴水反应；乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，所以可以鉴别出来，并通过洗气瓶洗气使乙烯留在溶液里生成了CH2一CH2(1，2二溴乙烷)，故B正确；C中乙烷不与H2反应， BrBr乙烯与H2要在催化剂Ni的作用下才可生成乙烷，并不是简单的混合就可反应，而且还会引入H2杂质气体；D中引入杂质溴蒸气也不利于除去杂质，因此答案为B5.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有( )试剂的洗气瓶。A澄清石灰水，浓H2SO4 B酸性KMnO4溶液；浓H2SO4C溴水，烧碱溶液，浓硫酸 D 浓H2SO4，酸性KMnO4溶液解析：要除去CH4中混有的C2H4，必须满足试剂能吸收C2H4而不能吸收CH4，且最后CH4中不含水蒸气气等杂质。答案：C 教学反思充分利用多媒体课件，掌握乙烯的分子结构及结构与性质的关系，并通过实验验证结论，突破重点、难点；在教学过程中，由乙烷作对比，由学生探究出乙烯的分子结构，由结构研究其性质，使学生体会到研究有机化学的方法，提高其思维品质，配合课件，把微观变化宏观化，达到激发兴趣、强化印象、加深理解的目的。本课例特色通过对甲烷和烷烃的学习，学生已初步学会从组成和结构的角度去认识甲烷的性质，但仍需要对“结构与性质”的关系进一步强化认识。因此，教学设计中由乙烷的结构式引出乙烯的结构式，由乙烯的双键启发学生分析乙烯和烷烃的化学性质的异同，使学生加深对乙烯或烯烃化学性质的认识。同时，乙烯是一种重要的化工原料，是衡量一个国家石油化工水平的标志，又是一种很重要的植物生长调节剂，教学中又注意引导学生了解其重要用途，以培养学生热爱化学的情感。例如在本节教学设计中，课前让学生开展实践活动西红柿或香蕉的催熟实验，课堂上让学生展示活动成果，这样不仅使学生体会到乙烯与人类生活的密切关系，又使学生在实践活动中体会到学习的乐趣。本节课在教学设计中，强调从生活实际出发，寻找学生熟悉的素材组织教学，提高学生的教学参与度，给学生适当的动手实验、表达和交流的机会，以求达到最佳教学效果。第二课时 苯【创设问题情境】 化学史介绍1.19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业的蒸蒸日上。 .煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 .煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧熏蒸，工作在炉前塔旁。.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物 。.日拉尔等化学家测定该烃的分子式是C6H6，这种烃就是苯。【探究阶段】在此过程中教师要进行实时控制。设置问题阶梯，将原问题分解成递进的系列问题进行探究。系列问题1若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？（提示：从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）学生活动 写出苯的分子可能结构A CHCCH2CH2CCH B CH3CCCC-CH3C CH2=CH-CH=CH-CCH D HCC-CH2-CC-CH3系列问题2 若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？学生讨论设计实验方案 能否可使溴水褪色（发生加成反应）？ 能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？ 系列问题3 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？讲解 系列问题4但上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。提供信息苯的分子式远未达到饱和，但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色，哪么该物质有什么结构呢？这在当时的化学界引起了众多学者的长期深入的研究和激烈的争论。当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的结构在脑海中跳动，纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口咬住了自己的尾巴，不动了，形成了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上苯分子的环状结构凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。学生试写教师修正 化学史资料 对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。讲解 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构： 系列问题5 1935 年，詹斯用x射线衍射证实苯环呈平面的正六边形，凯库勒的假说被证实但假说3遇到麻烦a.苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，证明无双键b.且按凯库勒的假说3苯的邻位二元取代物也应有两种，但实验未发现（熔点应不同） ClClClCl启发讨论 由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：1 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；2 所有键角为120；3 碳碳键键长为1.4010-10m（介于C-C键1.5410-10m和C=C键1.3310-10m之间）。教师演示1 苯分子结构的三维动画。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。系列问题6 如何更确切地表示苯分子的结构？（学生试写）教师小结 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： ， 为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。【概括阶段】根据实验探究和理论思维，归纳得出化学概念、原理或规律，获得问题的解决。师生共同归纳小结 苯分子的结构和特点。1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。小结并预测问题苯可发生哪些取代反应，与烷烃的取代反应比较难易程度如何，苯的加成反应与乙烯的加成反应比较难易程度又如何？教师归纳从组成和结构上看。苯既能象烃哪样可燃烧，又能象烷烃哪样不被酸性高锰酸钾氧化和发生取代反应，也能象烯烃哪样发生加成反应，苯既有烷烃又有烯烃的性质。学生实验 模拟实验（1）苯的取代 (2）苯的加成小结苯易燃烧易取代难加成。【应用阶段】 在学生获得概念和规律认识后，教师精心设置不同程度的练习，以巩固概念，丰富概念的内涵与外延，并在练习中将知识迁移创新。课堂评价参考材料1苯是一种 色、 气味的 体， 溶于水，其分子式为 ，结构式为 。2.下列反应中，属于加成反应的是（ ）。A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴水褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失3.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）。A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种4实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中； 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀； 在5060下发生反应，直至反应结束； 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤； 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。 请填写下列空白：（1）配制一定比例浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作的注意事项是：_。（2）步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_ _。（4）步骤中粗产品用5 NaOH溶液洗涤的目的是_ _。5.苯环实际上下具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 （ ） 苯的间位二元取代物只有种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离， 苯不能使酸性KMnO+溶液褪色 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷 苯在FeBr存在的条件下同液溴发生取代反应 A B C D 全部解析：本题考查对苯分子结构及其与性质关系的掌握程度，重点培养学生的空间想象能力和思维的敏锐性苯分子结构中若单、双键交替出现则有以下两种结构简式：(1) 苯的间化二元取代物在和中是相同的 ，因此不能用以说明苯环不存在单双键交替结构(2) 如果苯环存在单、双键交替结构，其邻位二元取代物就不是一种而是 所以可以作为证据 (3) 如果苯环是单、双键交替结构，则单键与双键的键长不等；所以也可作为证据证实苯环中不存在单双键交替结构； (4) 苯环中如存在单、双键交替结构就存在C=C，会使酸性KMnO4溶液褪色。不能使酸性KMnO4溶液褪色就证明不存在单、双键交替结构； (5) 苯与H2的加成反应生成环己烷，可说明存在C=C双键，能作为苯环中不存在单、双键交替结构的证明；(6) 取代反应是饱和烃的特性，一般C=C上难发生取代反应，这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键不具有单、双键交替出现的结构特点。 答案：C本节课例特色本课例由科学史话苯的发现及其结构之谜引入新课，教学中围绕苯的结构，通过假设、实验探究等方式来学习苯的化学性质，培养学生的逻辑思维能力。在情感教育方面，对苯分子的结构介绍，能使学生体会到自然界中微观分子结构的对称美；同时，苯是烃的重要代表物，是一种重要的化工原料，教学中又注意引导学生体会它作为基本化工原料的重要价值所在。上述教学过程的组织，教师起到了学生学习的向导，让学生在探究发现中获得新知，充分体现了学生的主体作用，培养了学生创新精神和创造能力。 教学反思
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