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专题02 有机推断框图题【高考真题训练】1.（2018江苏卷11） 化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D. XY的反应为取代反应【答案】BD【解析】A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应。详解：A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。2.（2018年11月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题11）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知：；请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B化合物C具有弱碱性C化合物F能发生加成、取代、还原反应 DX的分子式是C17H22N2O3(2)化合物B的结构简式是_。(3)写出C+DE的化学方程式_。(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)。(5)设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】(1)BC (2) (3) (4)、 (5) 【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。(1) A化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；(2)化合物B的结构简式是； (3)C+DE的化学方程式为；(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)，符合条件的同分异构体有：、；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。3.（2018全国卷全I）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G的分子式为_。（5）W中含氧官能团的名称是_。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反应 (3). 乙醇/浓硫酸、加热 (4). C12H18O3 (5). 羟基、醚键 (6).、 (7). （5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。4.（2018全国卷II） 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。【答案】 (1). C6H12O6 (2). 羟基 (3). 取代反应 (4). (5). (6). 9 (7). 【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。 3（山东省淄博市2018届高三第二次模拟考试理科综合化学试题）工业上可用甲苯合成苯甲醛：，下列说法正确的是A 甲苯分子中所有原子都在同一平面内 B 反应的反应类型相同C 一氯甲苯的同分异构体有3种 D 苯甲醇可与金属钠反应【答案】D4（广东省中山市第一中学2019届高三入门考试理综化学试题）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是A 1mol雷琐苯乙酮最多能与3mol Br2发生取代反应B 苹果酸能形成一种缩聚产物是C 1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOHD 雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应【答案】B【解析】苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2mol Br2发生取代反应，A错误；苹果酸含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成,B正确；伞形酮含有酯基、酚羟基,而酯基是羧酸与酚形成的,水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应, 1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误；苹果酸不含酚羟基,与氯化铁不反应,D错误；正确选项B。5（河南省南阳市第一中学2018届高三第十八次考试理综化学试）药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是A 根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B 上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GC G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有2种D 1molA能与lmolNaOH反应【答案】C【解析】由A的组成且能与NaOH溶液在加热条件下反应生成两种物质，可确定A为酯，由于碳酸比苯酚的酸性强，且D和浓溴水反应生成白色沉淀，说明B是苯酚钠，D为苯酚，F的三溴苯酚，根据E与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成具有香味的物质，可确定G为乙酸乙酯，E为乙酸，则C为乙酸钠。根据这些有机物的性质即可解答本题。A、苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚，可推知D为苯酚，故A错误；B、能够水解的物质有A和G（酯类）、B（酚钠），D为苯酚不能水解，则B错误；C、属于酯且能发生银镜反应的为甲酸酯，所以符合要求的G的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，故C正确；D、A与NaOH溶液在加热条件下反应生成苯酚钠和乙酸钠，所以1molA能与2molNaOH反应，故D错误。本题答案为C。6（北京市通州区2018届高三二模理综化学试题）褪黑素是一种诱导自然睡眠的体内激素，可由色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A 色氨酸的化学式是C12H10N2O2B 色氨酸可发生缩聚反应C 褪黑素可发生水解反应D 褪黑素和色氨酸均可与KMnO4酸性溶液反应【答案】A7（重庆市2018届高三第三次诊断性考试理综化学试题）在日本，金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药，并于1998年被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，金刚烷胺的合成路线如图所示。下列说法不正确的是A 金刚烷胶的分子式是C10H17N B 金刚烷胺的一溴代物有四种C 该路线中的反应都属于取代反应 D W的同分异构体中一定含有苯环【答案】D【解析】根据金刚烷胺的结构简式可知，金刚烷胺的分子式C10H17N，A正确；金刚烷胺的结构中发生取代位置的有四种，因此金刚烷胺的一溴代物有四种，B正确；从有机物的结构简式中可知：金刚烷变成W的过程中H原子被Br原子取代，W变成金刚烷胺的过程中Br原子被NH2取代，C正确；W的分子式为C10H15Br ，若可以形成芳香族化合物，则应写成C6H5C4H10Br，很显然，这种组成不可能，一定不含苯环，D错误；正确选项D。8（山东省烟台市2018届高三模拟考试理综化学试题）维拉帕米（又名异搏定）是治疗心绞痛和原发性高血压的药物，合成路线中某一步骤如下图所示。下列说法中正确的是A Y的分子式为C5H10BrO2 B 含苯环和羧基的X的同分异构体有4种C X中所有原子可能在同一平面上 D 1molZ最多可与6molH2发生反应【答案】B【解析】A. Y的分子式为C5H9BrO2，A错误；B. 含苯环和羧基的X的同分异构体有:当甲基和羧基这两个取代基处于邻、间、对时有三种，当有一个取代基时可形成苯乙酸，所以同分异构体有4种，B正确；C. X中有四面体碳原子，所有原子不可能在同一平面上，C错误；D. 1molZ最多可与5molH2发生反应，D错误；答案选B.9.（湖北省襄阳市第五中学2018届高三五月模拟考试（一）理综化学试题）M：是牙科粘合剂， X是高分子金属离子螯合剂，以下是两种物质的合成路线：R、R1、R2代表烃基或其他基团，C属于环氧类物质。（1）A为烯烃，B中所含官能团名称是_，AB的反应类型是_。（2）CD的反应条件是_。（3）E分子中有2个甲基和1个羧基， F的化学名称是_。（4）D+FK的化学方程式是_。（5）下列关于J的说法正确的是_。a可与Na2CO3溶液反应b1 mol J与饱和溴水反应消耗8 mol Br2c可发生氧化、消去和缩聚反应（6）G分子中只有1种氢原子，GJ的化学方程式是_。（7）N的结构简式是_。（8）Q+YX的化学方程式是_。【答案】（1）碳碳双键 氯原子 取代反应 （2） NaOH/H2O， （3）2 甲基丙烯酸（4） （5） a （6） （7） （8） 【解析】（1）A的分子式为C3H6是烯烃，所以A的结构简式为CH2=CHCH3，由知B是甲基发生的取代反应,B的结构简式为CH2=CHCH2Cl,所以B含官能团名称是碳碳双键和氯原子，AB的反应类型是取代反应。答案：碳碳双键 氯原子 取代反应（2）由分析知CD是去氯加羟基，是氯代烃发生的水解反应，所以CD的反应条件是：NaOH/H2O，。（3）E分子式为C4H8O3,其中有2个甲基和1个羧基，所以E的结构简式为CH3C(CH3)(OH)C00H 由知F为CH3=C(CH3)C00H，其化学名称是：2甲基丙烯酸。答案：2甲基丙烯酸。（4）因为的D化学式为C2H6O2且属于环氧类物质，所以D结构简式为，根据上面分析知F的结构简式为CH3=C(CH3)C00H，所以D+FK的反应为酯化反应，其化学方程式是。（5）G分子式C3H6O,因G的分子中只有1种氢原子，所以G的结构简式为；由逆推知J的分子式为C15H16O2,知1molG能和2mol苯酚反应所以J的结构简式是。a因为有酚羟基所以可与Na2CO3溶液反应，故a正确；b.1 mol J与饱和溴水反应消耗4 molBr2，所以b错误；c因为有酚羟基可发生氧化反应和缩聚反应，根据结构知不能发生消去反应，故c错误；答案：a。（6）G分子式C3H6O,因G的分子中只有1种氢原子，所以G的结构简式为；由逆推知J的分子式为C15H16O2,知1molG能和2mol苯酚反应所以GJ的化学方程式是，。（7）由已知，由J的结构简式为，且，知J与CH3Cl反应，所以N的结构简式是（8）由N的结构简式是，所以Q的结构简式为；由逆推知Y的结构简式为，所以Q+YX的化学方程式为：10（四川省攀枝花市2019届高三第一次统一考试化学试题）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)BC的反应类型为_。该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_。(3) DE的化学方程式为_。(4) M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式_。（不考虑立体异构）1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；核磁共振氢谱为两组峰。(5)根据上述合成路线中的信息，某学习小组设计以丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷为原料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_，乙的结构简式为_。 【答案】（1）CH3-CH=CH2 (2)加成反应 CH2BrCHBrCH3（或）(3) (4) (5) 【解析】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CHCH2Br，A为CH2=CHCH3。（1）由上述分析，A与Br2光照条件下取代反应生成B，B与HBr加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2=CHCH3；（2）CH2=CHCH2Br与HBr发生加成反应生成CH2Br-CH2CH2Br，故BC的反应类型是：加成反应；该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是：CH3-CHBr-CH2Br（或）；（3）D与E发生酯化反应生成F，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；DE的化学方程式为；（4）H为，其同分异构体M：1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg，则含有两个醛基；核磁共振氢谱为两组峰；则有2种氢原子一种为醛基上的氢，则另外只有一种氢，高度对称。综上，结构简式为：；(5)根据上述合成路线中的信息，利用逆合成分析法，由乙加热生成可推出乙为，根据丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷在一定条件下反应生成甲，且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为。
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