高中化学一轮复习 第八单元 第37讲 醇 酚课件.ppt

第37讲 醇 酚 考纲导视 基础反馈 1 互为同系物吗 答案 两者不是同系物关系 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 两者不是同系物 2 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 答案 方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加浓溴水 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液 考点一 醇类 知识梳理 1 定义 CnH2n 1OH CH3CH2OH CH2OH 羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的通式 2 分类 3 醇的命名 与羟基相连 碳原子数最多的碳链 选 为主链 从 开始编号 命名时注明羟基和其他取代基的位置和数目 4 物理性质 距离羟基最近的碳原子 低级脂肪醇易溶于水 一元脂肪醇的密度一般小于水 相对分子质量相近的醇沸点高于烷烃 存在氢键 饱和一元醇随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 碳原子数相同的醇 含羟基数越多 沸点越高 5 化学性质 乙醇 醇类化学性质与 相似 能跟活泼金属反应 能跟氢卤酸反应 能发生氧化反应 能发生脱水反应 能发生酯化反应 6 几种重要的醇 甲醇 有毒 是可再生能源 乙二醇和丙三醇 俗称 甘油 都是无色 有甜味 黏稠状液体 易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 考点集训 例1 2015年全国模拟题组合 1 甲醇发生催化氧化反应的化学方程式为 2 已知A 可以转化C C不能发生银镜 反应 由B生成C的化学方程式为 答案 1 2CH3OH O2 2HCHO 2H2O 解析 2 苯乙烯与H2O发生加成反应可以得到两种醇类产物 其中一种产物B发生催化氧化得到C 但C不能发生银镜反应 说明羟基不能在碳链的末端 由此确定B的结构简式是 Cu 归纳总结 醇的催化氧化发生条件和规律 1 发生条件 醇分子结构中与 OH相连的碳原子上至少 连有一个氢原子 反应过程可以示意如下 2 规律 反应的情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上连有 的氢原子数目有关 例2 下列四种有机物的分子式均为C4H10O CH3CH2CH2CH2OH 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子上的氢原子类型有两种 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 答案 1 2 3 由图得出的判断错误的是 例3 2015年上海静安区模拟 某化学反应过程如图所示 A 生成物是乙醛B 乙醇发生了还原反应C 铜是此反应的催化剂D 反应中有红黑颜色交替变化的现象 思路指导 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu O2 2CuO CuO CH3CH2OH CH3CHO Cu H2O 总反应为醇的催化氧化 解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu O2 2CuO 红变黑 CuO CH3CH2OH CH3CHO Cu H2O 黑变红 总反应为醇的催化氧化 乙醇发生了氧化反应 产物为乙醛 催化剂为铜 因此只有B错误 答案 B 考点二 酚 知识梳理 1 组成和结构 C6H6O OH 苯酚俗名石炭酸 分子式为 结构简式为OH 官能团是 2 物理性质 无 特殊气味 晶 苯酚是 色具有 的 体 熔点43 室温时在水中溶解度不大 但当温度高于65 时 能与水互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒 3 化学性质 1 弱酸性 此反应说明 苯酚的酸性比碳酸 弱 2 苯环上的取代反应 现象是 此反应可用于苯酚的定性检验和 定量测定 产生白色沉淀 3 氧化反应 粉红 紫色 常温下 露置在空气中的苯酚因被氧化而呈 色 可使酸性KMnO4溶液褪色 可以燃烧 5 缩聚反应 nHCHO H2O n 1 4 显色反应 遇Fe3 呈 可用于检验和鉴别苯酚 4 用途 苯酚是重要的有机化工原料 可用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 考点集训 例4 2015年江西五校联考 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚的酸 性由强到弱的顺序是 A 碳酸 苯酚 甲酸 乙酸B 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚C 甲酸 碳酸 苯酚 乙酸D 苯酚 碳酸 乙酸 甲酸 思路指导 根据甲酸 乙酸 碳酸 苯酚在溶液中电离出氢离子的能力分析 越容易电离出氢离子 则其酸性越强 解析 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱 则甲酸 乙酸 碳酸 苯酚的酸性逐渐减弱 所以酸性由强到弱的顺序是甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 答案 B 例5 2015年湖南长沙模拟 CPAE是蜂胶的主要活性成 分 也可由咖啡酸合成 合成过程如下 CPAF 下列说法不正确的是 A 咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B 可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C 1mol苯乙醇在O2中完全燃烧 需消耗10molO2D 1molCPAE与足量的NaOH溶液反应 最多消耗3molNaOH答案 B 例6 2015年全国模拟题组合 1 写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式 能遇FeCl3溶液显紫色 苯环上只有一种一溴取代物 能发生银镜反应 1mol该化合物能分别与1molNaOH和2mol金属钠反 应 2 的一种同分异构体 水解产物有 两种 一种能使溴水褪色 另一种在滴加饱和溴水后 有白色沉淀生成 该物质的结构简式为 思路指导 同分异构体的判断中 能使FeCl3溶液显紫色说明分子中含酚羟基 能发生银镜反应说明分子中含有醛基 能与Na反应而不能与NaOH反应的是醇羟基 能遇饱和溴水产生白色沉淀的说明分子中含酚羟基 解析 1 根据条件 该同分异构体有酚羟基 能与Na NaOH反应 但条件 中与Na NaOH反应的物质的量不相等 推知分子结构中还含有醇羟基 能与Na反应而不能与NaOH反应 即酚羟基和醇羟基各1个 且位于苯环对称轴上 对照 知有 CHO 根据原子构成应有2个醛基 位于苯环对称轴两侧 2 的一种同分异构体能发生水解 说明含有酯基 其水解产物分别含 COOH和 OH 其中一种能滴加饱和溴水产生白色沉淀说明 OH直接连苯环上 即苯酚 另一种则含 COOH且能使溴水褪色 说明结构中含不饱和键 即CH2 CHCOOH 结合原子构成易推知该同分异构体的结构简式为 答案 1 2 实验探究 醇和酚的性质实验 高考中与醇有关的考点主要有醇和醛 酸的相互转化 醇的消去反应 醇的催化氧化反应 而后者的考查较为常见 因此要熟悉醇的催化氧化条件 断键方式 催化剂 产物的收集和检验等内容 而酚主要考查其弱酸性 如与碳酸的酸性比较 离子方程式的书写等 同时 由于酚在有机合成中占有重要地位 也是常见的考点 典例 有关催化剂的催化机理等问题可以从 乙醇催化氧化实验 得到一些认识 某教师设计了如下图所示装置 夹持装置等已省略 其实验操作 先按图安装好装置 关闭活塞a b c 在铜丝的中间部分加热片刻 然后打开活塞a b c 通过控制活塞a和b 而有节奏 间歇性 地通入气体 即可在M处观察到明显的实验现象 试回答以下问题 1 A中发生反应的化学方程式 B的作用 C中热水的作用 2 M处发生反应的化学方程式为 3 从M管中可观察到的现象 从中可认识到该实验过程中催化剂 填 参加 或 不参加 化学反应 还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 4 实验进行一段时间后 如果撤掉酒精灯 反应 填 能 或 不能 继续进行 其原因是 解析 通过控制氧气的用量 探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理 乙醇的催化氧化过程实际为 O2与Cu在加热时反应生成CuO CuO再将乙醇氧化为乙醛 且自身被还原为Cu 如此反复进行 答案 1 2H2O2 2H2O O2 MnO2 干燥O2 使D中乙 醇变为蒸气进入M参加反应 用水浴加热使乙醇气流较平稳 3 受热部分的铜丝交替出现变黑 变红的现象 参加 温 度 4 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应 反应放出的热量 能维持反应的继续进行 应用 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式 3 A与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量H2 分别需A B H2O三种 物质的物质的量之比为 解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物 由于A B均与Na反应放出H2 且分子结构中只有一个氧原子 故A B中均有 OH 为醇和酚类 A不溶于NaOH溶液 说 明A为醇 又不能使溴水褪色 故A为 B溶于 NaOH溶液 且与溴水反应生成白色沉淀 故B为酚 结合其分子式 故B为甲基苯酚 它有三种结构 其中苯环上一溴代物有两种结构的只有 H2O与金属钠反应生成H2的物 质的量关系分别为2 2H2O H2 所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1 1 1 答案 1 NaOH 2Na 2 H2O H2 2 3 21 1 1