2019-2020年高中化学《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案17 新人教版必修2.doc

2019-2020年高中化学来自石油和煤的两种基本化工原料教案17 新人教版必修2从容说课乙烯和苯是两类烃的重要代表物。学习了甲烷和烷烃的性质，学生能初步从组成和结构的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步强化认识；乙烯和苯的教学都能起到这种作用。另外，学生能从生活实际出发，认识乙烯和苯的广泛应用，再学习它们的性质，强化理论与实际的联系，使学生能够学以致用。教材着重介绍了乙烯和苯的分子组成和结构、乙烯和苯的性质，并结合乙烯和苯的性质介绍了几种基本的有机反应如加成反应、取代反应和氧化反应等，并通过乙烯和苯的性质概括出其重要用途。苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的解析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学习做了铺垫。由于本节内容的安排与以往的教材顺序有所不同，主要强调从生活实际出发，寻找学生熟悉的素材组织教学，教师在设计教学模式时，要根据学生的情况，灵活选择可利用的素材设计或组织教学，提高学生的教学参与度，给学生适当的动手实验、表达和交流的机会，研究教学方式和学习方式的转化，力图有所创新，提高教学效果。本节教学重点：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。本节教学难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。三维目标知识与技能：1.探究乙烯分子的组成、结构式；掌握乙烯的典型化学性质，掌握加成反应。2.了解乙烯的制备和收集方法。过程与方法：1.通过乙烯分子结构的有序推理过程，培养学生的抽象思维和逻辑思维能力；利用乙烯和乙烷之间的比较，培养学生的思辨能力；对乙烯的微观结构有一定的三维想象能力。2.从实验现象到乙烯结构的推理，使学生体会科学研究的方法；结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到科学的实验方法。情感态度与价值观： 1.通过对乙烯分子结构的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度；2.结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认识；3.通过乙烯分子结构模型，意识到化学世界的外在美。教学重点、难点：乙烯的化学性质和加成反应教学方法：实验探究、设疑启发、对比归纳等。教具准备： 多多媒体、两试管乙烯气体、石蜡油、试管、水槽、碎瓷片、石棉网、酒精灯、铁架台、品红试液、KMnO4溶液、溴水。课时安排2课时一乙烯（第1课时）教学过程师：在前面甲烷和烷烃的性质学习中我们已经知道,在有机化学的学习中,常常是根据某一物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物质的性质,只要我们抓住了一类物质的结构特点,那么掌握它们的性质也就比较容易了.正所谓“一叶而知天下秋”。多媒体：展示两幅彩图：图1为刚刚摘取不久的香蕉，颜色偏青；图2是将青香蕉与黄香蕉掺在一块放置几天后的结果，香蕉已全变黄。师：我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉？为什么？生：当然原意买黄香蕉，因为黄香蕉成熟，好吃。设问：那么刚刚摘取不久的青香蕉何以与较熟的黄香蕉保存在一块就都变黄了呢？师:这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。多媒体：第二节来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯师：我们常说煤是工业的粮食，石油是现在工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。多媒体：衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？（乙烯的产量）师：乙烯在化学工业上有哪些重要的用途呢？多媒体：乙烯的用途图片师：到底乙烯是一种怎样的物质呢？能否从石油中得到乙烯？师：从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么？【探究实验】：按照教材P59图36完成石蜡油的分解实验生：观察有气体产生， 将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液观察现象。用排水法收集一试管气体并点燃，观察气体的燃烧情况。师：上述两种溶液褪色的原因？可能的结论是什么呢？ （学生讨论交流，并把讨论的结果填入表中）实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液褪色乙烯可被KMnO4氧化通入Br2水溶液褪色乙烯可与溴水中的Br2反应点燃火焰明亮，有黑烟乙烯中的C含量较高师：结构决定性质，乙烯性质与甲烷的差异有点是由其不同的结构决定的，乙烯与烷烃的结构有何差异呢？师：请大家回顾乙烷的分子结构与化学性质？（学生描述，多多媒体展示）师：乙烯的分子组成与结构上，比乙烷少两个氢原子，其分子式为：C2H4师：根据乙烯的分子式和碳原子的成键特点，对比乙烷的分子结构，请同学们推断乙烯的分子结构，写出电子式、结构式和结构简式。(请一名同学到黑板上写出乙烯分子的结构式和结构简式)解析,订正,总结多媒体：展示乙烯分子的球棍模型与比例模型 板书一、乙烯的分子组成与结构分子式：C2H4 电子式： 结构式： 结构简式：CH2 = CH2师：乙烯分子中的两个C原子和四个氢原子处于同一平面，属于平面四边形结构。下面请对比乙烷和乙烯分子中键的参数，你能得到什么结论？多媒体：（学生阅表，思考讨论二者结构的差异）乙烷（C2H6）乙烯（C2H4）键 长（10-10米）1.541.33键 能（KJ/mol）348615键 角10928120生：（一名学生总结）C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。（由于C=C双键在形成时，新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响，只能肩并肩重叠）动画：（动画演示、板书）乙烯分子的空间构型平面结构，所有六个原子位于同一平面内。师：乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键，是不饱和烃。乙烯分子的这种不饱和性使得其化学性质非常活泼，可以发生很多化学反应。板书二、乙烯的性质：师：试从刚才的实验解析，您能总结出乙烯具有怎样的物理性质吗？（色、态、味、密度、水溶性等）生：物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。师：能否结合刚才的实验，总结乙烯具有哪些化学性质呢？化学性质：师：乙烯燃烧的产物是什么呢？其化学方程式如何书写呢？1：氧化反应生：（练习）生：为什么火焰明亮而且产生黑烟呢？师：产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是由于碳微粒受灼热而发光导致。这个方程式也可以写为： （PdCl2-CuCl2作催化剂）（2）使高锰酸钾溶液褪色（酸化目的是增强氧化性，因生成高锰酸）师：这个反应可以帮助我们鉴别甲烷和乙烯。乙烯使高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化还原反应，把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因是什么呢？2加成反应：多媒体动画：乙烯与溴水反应的机理（动画展示化学键的断裂方式）师：根据以上乙烯可使溴水褪色的反应现象和实验动画模拟，您能否解析反应的机理呢？生 ： 1，2-二溴乙烷师：从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反应也可区别甲烷和乙烯）这样的反应就是加成反应。您能否由这两个例子用自己的语言总结出加成反应的定义呢？生：加成反应就是有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。多媒体：（学生练习完成下列反应的化学方程式）.乙烯与氢气反应； . 乙烯与氯气反应.乙烯与氯化氢反应 乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应生：师：乙烯分子之间可否发生加成反应呢？动画：师：聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。另外注意由于n的值可能不同，导致聚合物我们认为是混合物。3：聚合反应：师：由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应：师：生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：师：由上可见加成反应和加聚反应的实质都是：不饱和键的断裂和相互加成，不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键。 【拓展】：聚合反应中的单体、链节和聚合度 单体 链节 聚合度师：认识了乙烯的典型化学性质，与甲烷比较有何异同呢？生：讨论、填写乙烯和甲烷的性质对比表CH4CH2=CH2通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定。C=C双键中有一根键易断裂，性质较活泼氧化反应：不能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧特征反应：取代反应加加成反应分解反应：聚合反应：师：认识了乙烯的典型化学性质，乙烯有什么用途呢？生：阅读教材P61第一节三：乙烯的用途：小结：制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。【例题剖析】例1四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（ ）A. 它们都属于纯净物 B. 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 它们的分子中都不含氢原子 D. 它们都可由乙烯只发生加成反应得到师：这是一个联系实际生活的问题，解决问题的思路主要是充分摄取题给信息，找到与所学知识的契合点，然后充分利用信息解决问题。主要考查学生的信息接受和处理能力。生1：本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯都不熟悉，它与我们所学知识的契合点在什么地方呢？生2：本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯与乙烯和聚乙烯相似。A中聚四氟乙烯属于高分子化合物，由于n的值可能不同，导致聚合物我们认为是混合物。B中能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明物质中很有不饱和键，聚四氟乙烯中没有不饱和键，所以B错误。生3：D中欲由乙烯得到四氟乙烯或聚四氟乙烯，都必须要使氟原子取代氢原子，乙烯只发生加成反应显然不能得到，所以只有C正确。师：大家讨论的很好，这样本题的正确结果为C选项。例210毫升某气态烃在80毫升氧气中完全燃烧后，恢复到原来状况（1.01105Pa , 270C）时，测得气体体积为70毫升，求此烃可能的分子式。师：本题涉及有机物的燃烧问题，它在有机化学中占据了重要地位，如何解决呢？生1：烃分子式不确定性决定着解题可以使用通式法解题，可以设烃为CxHy，再写出化学反应方程式计算。生2：这样计算还比较可能，由于反应是个明显的体积缩小的反应，可以考虑使用差量法解题。【解析】原混和气体总体积为90毫升，反应后为70毫升，体积减少了20毫升。剩余气体应该是生成的二氧化碳和过量的氧气，下面可以利用差量法进行有关计算。 CxHy + （x+）O2 xCO2 + H2O 体积减少1 1+10 20 计算可得y=4 ，烃的分子式为C3H4或C2H4或CH4【规律总结】差量法是根据物质变化前后某种量发生变化的化学方程式或关系式，找出所谓“理论差量”，这个差量可以是质量差、气态物质的体积差、压强差，也可以是物质的量之差、反应过程中的热量差等。该法适用于解答混合物间的反应，且反应前后存在上述差量的反应体系例3实验室常用CH3CH2OH和浓硫酸共热到170制备CH2=CH2，同时得到H2O，制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。A：品红溶液，B：NaOH溶液，C：浓硫酸，D：酸性高锰酸钾溶液。试回答下列问题：图31（1）图31中装置可盛放的试剂是： ， ， ， 。（将有关试剂的序号填入空格内）（2）能说明SO2存在的现象是 。（3）使用装置的目的是 。（4）使用装置的目的是 。（5）确证乙烯存在的现象是 。师：本题介绍了另外一种实验室制取乙烯的方法，确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫的存在，显然是一个实验设计型试题。如何解决呢？生1：关键要知道怎样证明乙烯和二氧化硫存在呢？生2：实验室制取乙烯过程中常混有SO2。证明SO2存在可用品红溶液，看是否褪色。而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液。生3：但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在证明乙烯存在以前应除去SO2。利用乙烯与碱溶液不反应而SO2能与碱溶液反应的性质除去SO2。师：大家讨论的很好，下面那个同学把讨论的结构向大家汇报一下呢？生：答案为：（1）A；B；A；D。（2）装置I中品红溶液褪色可说明混合气体中含有SO2。（3）除去SO2气体（4）检验SO2是否除尽。（5）装置（III）中品红溶液不褪色，装置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，说明混合气体中含有乙烯。课堂小结 本节课我们了解了乙烯的结构和化学性质：氧化反应、加成反应等，要掌握官能团对性质的重要影响，领会加成反应的机理。布置作业P65 T1、T7【板书设计】第二节来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯（第1课时）一、乙烯的分子组成与结构分子式：C2H4 电子式： 结构式：结构简式：CH2 = CH2二、乙烯的性质物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。化学性质：1：氧化反应2加成反应1，2-二溴乙烷3：聚合反应【活动与探究】1.水果催熟实验也可以设计成如下实验条件控制的系列实验：实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体，通入一定量的乙烯；在实验中，让学生总结实验的设计方案，使学生在知识学习的过程中，更关注过程与方法的形成与训练，从而归纳出乙烯的主要性质，。2. 上网查阅资料，了解我国乙烯的主要产地、原料来源、市场价格等，讨论乙烯的产量和价格对有机化工生产的影响。3. 上网查阅资料，了解我国水果催熟的相关资料，。【随堂练习】1（xx春京皖）通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是 ( )A. 石油的产量 B. 乙烯的产量C. 合成纤维的产量 D. 硫酸的产量2制取下列气体时，不宜采用排空气法收集的是 （ ）A氨气 B乙烯C二氧化碳 D一氧化氮3制取一氯乙烷最好采用的方法是 （ ）A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氯气、氢气反应4两种气态烃的混合气体0.1mol，完全燃烧后得到标准状况下的CO2 3.584L和3.6g H2O，下面说法中不正确的是 （ ）A一定有甲烷 B可能有乙烯C一定没有甲烷 D一定没有乙烷5某气态的烷烃与烯烃的混合气9g，其密度为同状况下H2密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体的组成为 （ ）A甲烷，乙烯 B乙烷，乙烯C甲烷，丙烯D甲烷，丁烯6现有乙烯和丙烯，它们进行加聚反应后，产物中可能含有: （ ）A.只有 B.只有 C.有 D.全可能含有7某有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸汽和二氧化碳的物质的量之比为1：1，由此可得出结论是 （ ）A该有机物分子中C、H、O原子个数比为1：2：3B分子中C、H原子个数比为1：2C该有机物中必含氧元素D该有机物中必定不含氧元素8有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，下列关于A、B的叙述中正确的是 （ ）A和B一定是同分异构体BA和B不可能是同系物CA和B的最简式一定相同DA和B各1mol，完全燃烧后生成二氧化碳的质量一定相等9最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术：在3潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。试回答：（1）可能较长期保鲜的主要原因是_。（2）写出主要反应的化学方程式_。10甾（音zai）是含有4个环和3个侧链的有机分子的形象称呼。中文名中对有羟基的甾又叫甾醇。现有a、b两种物质，结构简式分别如下图所示。根据上述材料，回答下列问题：（1）a物质叫甾醇，则b物质叫_（填标号）（A）甾烷 （B）甾烯 （C）甾芳香烃 （D）甾稠环化合物（2）每个a和每个b分子中的氢原子数目相差_ （填数字）个。【随堂练习参考答案】1.B 2BD .3.C 4.C 5.C 6.C 7.B 8.C9水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。根据题意，这种新技术能除去乙烯，把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物，生成什么有机物呢？联系题中所给出的反应条件“潮湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。（1）使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。（2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。10（1）A。（2）2。第二节 来自石油的两种有机物（第2课时）三维目标知识与技能1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。过程与方法1.通过解析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。2.通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观1.通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。2.通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。教学重点苯的主要化学性质教学难点苯的分子结构教具准备投影仪、试管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。教学过程：新课导入【多多媒体：创设问题情境】 19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。1 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。师：苯分子应该具有怎样的结构呢？ 在此过程中教师要进行实时控制。设置问题阶梯，将原问题分解成递进的系列问题进行探究。一、苯的分子结构【探究问题1】 若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？（提示：从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）生：（练习书写板演）【探究问题2】 若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【学生讨论设计实验方案】 能否可使溴水褪色（发生加成反应）？ 能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？ 【动手实验】学生完成讨论设计实验方案【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。师：这说明什么问题呢？生：可能在苯的分子结构中没有不饱和键。探究问题3 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？生：（练习讨论苯的可能分子结构）多媒体：（展示常见的结构）探究问题4但上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。 多媒体：简介凯库勒的生平和主要成就。 【阅读材料】凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！” 长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。师：凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。师：（多媒体）凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。【学生试写教师修正】多多媒体 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构： 推举问题5 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）启发讨论（多媒体解析） 但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（）和（）是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：1 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；2 所有键角为120；3 碳碳键键长为1.4010-10m（介于C-C键1.5410-10m和C=C键1.3310-10m之间）。师：苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： ， 教师演示1 苯分子结构的三维动画。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。实物展示装在无色试剂瓶中的苯生：观察苯的颜色状态：是一种无色的液体。补充演示在一干净的试管中倒入少量的苯，将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。生：观察并记录现象：当试管从冰水混合物中拿出时，液体变成无色固体。师：这一现象说明了什么？生：由于冰水混合物的温度为0，此时能将苯由液体冷却为固体，表明苯的熔点高于0。补充演示在一试管中加入1 mL 苯，另外加3 mL 水，振荡之后静置。生：观察现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1 mL 处有一明显界面。师：这又说明了什么？生：说明苯不溶于水；所加的1 mL 苯在上层，3 mL水在下层，又表明苯的密度比水小。师：由于苯是有毒的，所以才没让大家嗅闻其气味，苯具有特殊气味，由此可见，苯的主要物理性质有哪些？生：归纳总结：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水、密度比水小，熔点大于0。补充演示将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)生：观察现象：片刻后碎片溶解。师：板书二、苯的物理性质（观察后归纳苯的物理性质）无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1,熔点5.5。师：板书三：苯的化学性质和用途：师：根据化学式,苯的结构严重不饱和? 你推测苯是不是不饱和烃呢？为什么?生：不是,虽然H很少，但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，说明苯的分子结构中有一定的饱和性。师：以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等；烯烃可以发生加成反应等，那么苯有什么样的化学性质呢？生：苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代，会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质，发生取代反应、加成反应呢？师：大家的问题很好，请看实验模拟动画。【实验模拟】苯和液溴的反应师：板书1.取代反应（1）苯跟卤素的反应：反应物：苯和液溴(不能用溴水)反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。师：结合实验，能否写出反应的化学方程式呢？生：（思考练习板演） Br + Br2 + HBr 师：这个反应称为苯的卤代反应师：(说明)在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有溴应为纯的液态溴，溴水不反应；要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：长导管的作用；（冷凝、回流） 导管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氢易溶于水，防止倒吸） 导管附近形成白雾的原因；（溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴） 溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。师：设疑溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生：用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH吸收了溴的混合液。师：设疑如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液，会有何现象呢？生：产生淡黄色沉淀。因为有溴化银生成。师：下面再看另外一个实验模拟动画。【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应师：（2）苯的硝化反应：师：在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：药品取用顺序：HNO3H2SO4苯加入苯后不断摇动的原因；（苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生）为什么用水浴加热？ a、苯易挥发、硝酸易分解；b、容易控制温度在55-60,而且在70-80时易生成苯磺酸。生：（练习、写出化学反应方程式） NO2 +HO-NO2 + H2O师：NO2、NO、NO2有何区别？（启发引导学生讨论三种结构的异同点）生：讨论后请代表回答：NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。师：由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。【知识拓展】 （3）苯的磺化反应： SO3H + HO-SO3H +H2O 师： -SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。师：过渡我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于CC单键和CC双键之间的一种特殊的键，既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。【板书】2.加成反应：苯与氢气的作用： 多媒体苯和氢气的加成反应原理模拟（学生看化学键的断裂方式）反应物：苯和氢气反应条件：催化剂镍、温度180250反应产物：环己烷(C6H12)生：分组讨论、解析苯与氢气加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书2.下面：师：从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。【知识拓展】 （2）苯与氯气作用： +3Cl2C6H6Cl6 (六六六)师：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。师：板书3.苯的氧化反应师：苯分子中碳元素的质量分数为多少？生：计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为100%=92.3%。师：这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象？生：燃烧时火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。师：先粉笔上滴入几滴苯，并点燃。请大家观察并写出苯燃烧的化学方程式。生：书写苯燃烧化学方程式，并由一名学生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。师：至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。师：设疑苯有哪些重要用途？生：自学，结合苯溶解乒乓球碎片的事实，（归纳总结）苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。【教学小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。的这种特殊性质常称为苯的芳香性。【例题剖析】例1下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）师：本题以考查苯分子的空间结构为背景，强调分子中化学键的连接方式及分子的空间构型，究竟哪些物质中所有原子都有可能在同一平面上呢？（学生议论纷纷，情绪很高涨）生1：我认为答案为A和B，因为A的结构正好是平面六边形，而B的结构中相当于一个氯原子取代一个苯环上的氢原子，在同一个平面上。而C和D的结构中乙烯基和甲基的存在，使其不能共面。生2：我不完全同意他的看法，我认为正确的答案为B和C，因为C的分子结构中的乙烯基和D的结构中的甲基不同，其各个原子共面，所以它们可能共面。师：很好。这样我们就找到了正确的答案是B和C。例2苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性溶液褪色。苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。苯在存在的条件同液溴发生取代反应 ( )A B C D师：本题理论与实践相结合，具有很强的知识性和科学性。解决本题的关键是什么呢？生1：我认为关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系：结构决定性质，性质反映结构。生2：苯分子若是单、双键交替结构，则：间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不同的。生3：存在典型的碳碳双键必然能使酸性溶液褪色，能与发生加成反应，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此说明苯分子中不存在碳碳双键。答案 C师：本题要求我们学会运用空间想像力判断两个结构式是同一种物质还是同分异构体， 关键要掌握科学方法。例3人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ ）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 。（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。（3）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯（）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯 （填稳定或不稳定）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a苯不能使溴水褪色 b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体 d邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。师：化学是不断发展变化的，本题就体验了人们对有关苯的知识的认识过程，具有时代性和发展性。下面请几位同学逐个解析这几个问题。生1：第一问属于信息方程式的书写，书写的关键是要找到反应物和生产物，苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯，容易判断另外一种生成物一定是碳酸钠。生2；第二问这个问题的答案比较多，前面的学习已经找过，只要是C6H6中含两个叁键且无支链链烃的结构就符合题意。下面的取代反应也任写一个即可。生3；第三问把物质的稳定性与能量联系起来，根据体系能量越低物质越稳定的观点，可知苯更稳定。生4；第四问和第五问涉及到苯的分子结构，要从历史的观点看到凯库勒的贡献和其局限性。【答案】（1） （2） （或其它合理答案） （3）稳定 （4）a d （5）介于单键和双键之间的特殊的键（或其它合理答案）课堂小结 本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应。要深切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响。布置作业 P65 T8【板书设计】第五节 苯 芳香烃（第1课时）一、苯的物理性质二、苯的结构三、苯的化学性质和重要用途1.取代反应2.苯的加成反应3.苯的氧化反应【活动与探究】利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，并提出防护建议，写成小论文。查阅资料，了解苯的分子结构的认识过程。【随堂练习】1在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应，大约需117125kJmol-1的热量，但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4 kJmol-1。以上事实表明（ ）A. 1,3-环己二烯加氢是吸热反应 B .1,3-环己二烯比苯稳定C. 苯加氢生成环己烷是吸热反应 D. 苯比1,3-环己二烯稳定2能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种3(xx天津、江西) 分子中所有原子不可能共平面的是 （ ）A甲烷 B乙烯 C乙炔 D苯4.可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水D.硝基苯和水5.比较下列化学键烷烃中的CC 烯烃中的CC 炔烃中的CC 苯环中的碳碳键，其键长由长到短的顺序是A.B.C.D.6等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2最少的是 （ ）A苯 B甲烷C乙烯 D甲苯7通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于 （ ）A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯不与溴水发生加成反应C苯的分子结构所决定的 D苯是芳香烃8将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一个类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为 （ ）A78 B79 C80 D819实验室制取硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直到反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是 。（2）步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是 。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的仪器是 。（4）步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是 。（5）纯硝基苯是无色、密度比水 （填“大”或“小”），具有 气味的油状液体。10.如图33是德国化学家李比希1831年测定烃类化合物（只含C、H两种元素）组成的装置。瓷舟内有烃类样品经加热分解或气化后用纯氧气流驱赶经过灼热的氧化铜，这里烃类化合物反应变成CO2和H2O，经吸收管吸收。已知下表数据瓷舟吸收管I吸收管II瓷舟样品瓷舟吸收前吸收后吸收前吸收后A mgB mgC mgD mgE mgF mg（1）烃样品在反应过程中所用的氧化剂是 。（2）吸收管I应装的吸收剂是 ，吸收管II应装的吸收剂是 。（3）样品中碳的质量分数的数学表达式是 。（4）样品中氢的质量分数的数学表达式是 。【随堂练习参考答案】1.D 2.C 3.A 4.CD 5.C 6.A 7.C 8.B9（1）先将浓硝酸注入容器，再缓缓注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。（2）将反应器放在5060的水浴中加热。（3）分液漏斗（4）除去粗产品中残留的硝酸和硫酸（5）大 苦杏仁10解析：样品中的碳元素和氢元素在产物中分别以CO2和H2O的形式存在，吸收管I应只吸收水，所以应装无水氯化钙，生成水的质量为（DC）mg；吸收管II用来吸收CO2，应装碱石灰，CO2的质量为（FE）mg 。CO2中含碳元素的质量为12（FE）/44mg，样品中含碳元素的质量分数为100 产物水中含氢元素的质量为2（DC）18 mg，样品中含氢元素的质量分数为100答案：（1）O2 （2）无水氯化钙 碱石灰（3）100（4）100