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扫描隧道显微镜拍摄的苯分子照片扫描隧道显微镜拍摄的苯分子照片一、苯的结构与性质一、苯的结构与性质1、苯分的结构特点、苯分的结构特点第1页/共38页 十九世纪初，象欧洲其它城市十九世纪初，象欧洲其它城市一样，伦敦也已经使用煤气来照明，一样，伦敦也已经使用煤气来照明，当时生产这种照明的煤气的原料是当时生产这种照明的煤气的原料是一种鱼油，如鲸鱼或鳕鱼的油，给一种鱼油，如鲸鱼或鳕鱼的油，给鱼油加热发生了分解反应，除产生鱼油加热发生了分解反应，除产生照明用的煤气外还剩余一种油状液照明用的煤气外还剩余一种油状液体，这种副产品一直没有被人们开体，这种副产品一直没有被人们开发和利用。法拉弟是第一个对这种发和利用。法拉弟是第一个对这种副产品感兴趣的科学家，他几乎花副产品感兴趣的科学家，他几乎花了五年的时间分离这种复杂的混合了五年的时间分离这种复杂的混合物，终于从这些艰苦、枯燥乏味的物，终于从这些艰苦、枯燥乏味的实验工作中获得了一种碳氢化合物。实验工作中获得了一种碳氢化合物。这种碳氢化合物就是我们今天要学这种碳氢化合物就是我们今天要学习的苯。习的苯。 Michael Faraday (1791-1867)第2页/共38页 18341834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确的分一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔等人又确定了：等人又确定了： 苯的相对分子质量为苯的相对分子质量为7878； 苯的分子式为苯的分子式为 C C6 6H H6 6 苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的烃，但它又不具有典型的不饱和烃应具有不饱和的烃，但它又不具有典型的不饱和烃应具有的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢？的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢？化学家们为难了。化学家们为难了。第3页/共38页 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。18661866年德国化学家凯库勒提出苯环结构，称凯库年德国化学家凯库勒提出苯环结构，称凯库勒式勒式: : 简写为简写为第4页/共38页 关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过，一直关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇咬子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒起来，忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指起来，忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指出的是，凯库勒能够从睡梦中得到启发，成功地提出的是，凯库勒能够从睡梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关原子、分子以于独立思考，平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会梦其所思；更重要的是，他懂及结构等问题，才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。第5页/共38页现在，人们已经知道：现在，人们已经知道：（1）苯的一元取代产物只有一种，二元取代产物）苯的一元取代产物只有一种，二元取代产物共有三种。共有三种。（2）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢热量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。第6页/共38页 对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里碳碳键的键长是里碳碳键的键长是1.401.401010-10-10mm,键角键角120120, ,不同不同于一般的碳碳单键和双键。苯分子里于一般的碳碳单键和双键。苯分子里6 6个碳原子个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键（大间的独特的键（大 键）。苯分子里的键）。苯分子里的6 6个碳原个碳原子和子和6 6个氢原子都在同一平面上个氢原子都在同一平面上, ,分子为平面结分子为平面结构构。为了表示苯分子的结构特点，常用如下结。为了表示苯分子的结构特点，常用如下结构式表示：构式表示：苯分子的比例模型苯分子的比例模型第7页/共38页 取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。 在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混 合物的容器中，观察现象。合物的容器中，观察现象。 在试管中加入在试管中加入1mL1mL苯，再加入苯，再加入2mL2mL水，振水，振 荡，观察现象。荡，观察现象。观察实验观察实验苯的物理性质苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是比水小，不溶于水。苯的沸点是80.180.1 ，熔点是熔点是5.55.5 。用冰冷却，苯凝结成无色的。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。晶体。第8页/共38页苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。下能发生氧化、加成、取代等反应。 实验实验11苯的溴化苯的溴化 实验实验22苯的硝化苯的硝化（见课本（见课本P.50）（见课本（见课本P.50）观察与思考第9页/共38页 实实 验验 实实 验验 现现 象象 结结 论论 实验实验1 1 液体轻微翻腾，有气体逸液体轻微翻腾，有气体逸出出. .导管口有白雾，锥形瓶的导管口有白雾，锥形瓶的溶液中滴入溶液中滴入AgNO3溶液，产溶液，产生浅黄色沉淀。烧瓶底部有生浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。褐色不溶于水的液体。 在在FeBr3催催化下，苯与溴化下，苯与溴单质（卤素单单质（卤素单质）可发生取质）可发生取代反应。代反应。 实验实验2 2 将反应后的液体到入盛冷将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中水的烧杯中, ,可以看到烧杯底可以看到烧杯底部有黄色油状物生成。部有黄色油状物生成。在浓硫酸作催在浓硫酸作催化剂和脱水剂化剂和脱水剂的作用下苯可的作用下苯可与硝酸发生取与硝酸发生取代反应。代反应。第10页/共38页加成反应加成反应：第11页/共38页产生明亮产生明亮的带有浓的带有浓烟的火焰烟的火焰苯的氧化反应：在空气中燃烧苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃 取代反应：取代反应：a a、苯的卤代：、苯的卤代：b b、苯的硝化：、苯的硝化：c c、磺化反应、磺化反应 ：加成反应加成反应：第12页/共38页二、芳香烃的来源与应用二、芳香烃的来源与应用 芳香烃主要来源于芳香烃主要来源于: a a、煤的干馏、煤的干馏;b;b、石油化学工业中的催化重整和裂化。芳石油化学工业中的催化重整和裂化。芳香烃是基本有机原料，应用得最多的是香烃是基本有机原料，应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。苯、乙苯和对二甲苯等。 苯的同系物只有一个苯环，它可以看苯的同系物只有一个苯环，它可以看成是由苯环上的氢原子被烷基取代后得到成是由苯环上的氢原子被烷基取代后得到的芳香烃。的芳香烃。 1 1、苯的同系物：、苯的同系物： 通式：通式：CnH2n-6 （n6）第13页/共38页第14页/共38页判断：判断：下列物质中属于芳烃的是（下列物质中属于芳烃的是（ ）,属于芳香族化合物的是（属于芳香族化合物的是（ ），属），属于苯的同系物的是（于苯的同系物的是（ ）第15页/共38页观察与思考观察与思考实验：实验：1 1、取一支试管，向其中加入、取一支试管，向其中加入2mL2mL甲苯，再加甲苯，再加入入3 3 5 5滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液, ,振荡试管，必要振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。时可稍稍加热，观察实验现象。2 2、取一支试管，向其中加入、取一支试管，向其中加入2mL2mL二甲苯，再二甲苯，再加入加入3 3 5 5滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液, ,振荡试管，必振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。要时可稍稍加热，观察实验现象。 根据以上实验现象，你得出什么结论？根据以上实验现象，你得出什么结论？第16页/共38页苯的同系物的性质：苯的同系物的性质： 苯与其同系物的鉴别苯与其同系物的鉴别A、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；COOHKMnO4H+CHCH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使苯环对甲基的影响使甲基可以被甲基可以被酸性高锰酸性高锰酸钾溶液氧化酸钾溶液氧化CHCH3 3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行B、取代反应；、取代反应；第17页/共38页C、加成反应、加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ + 3H2第18页/共38页乙苯的用途乙苯的用途 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。工业上用乙烯和苯合成乙苯再由丁苯橡胶的原料。工业上用乙烯和苯合成乙苯再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以制得聚苯乙乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以制得聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。第19页/共38页第20页/共38页2 2、多环芳烃、多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃第21页/共38页稠环芳香烃稠环芳香烃第22页/共38页苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物第23页/共38页阅读教材P.55 芳香烃对健芳香烃对健康的危害康的危害第24页/共38页【随堂练习随堂练习】1 1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是的是( )( )A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体水的液体C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应反应，故不可能发生加成反应第25页/共38页2、下列关于苯分子结构的说法中，错误、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o第26页/共38页3 3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（双键交替排布的事实是（ ） A A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种 C C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D D、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种第27页/共38页4 4、苯的二溴代物有三种，则四溴代、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有物有 种。种。 A.1 A.1 B.2 B.2 C.3 C.3 D.4 D.4【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全原子全换成换成Cl原子，其中原子，其中2个个Cl被被H代换，即相当于二氯代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。第28页/共38页【分析分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上原子团的一系列物质，上述物质中述物质中B和和D都都符合苯和苯的同系物的通式，从结符合苯和苯的同系物的通式，从结构上分析，构上分析，D含有苯环，与苯一定互为同系物，含有苯环，与苯一定互为同系物，B可可能含有苯环，也可能不含苯环，所以不一定为苯的能含有苯环，也可能不含苯环，所以不一定为苯的同系物。答案：同系物。答案：DD第29页/共38页【答案答案】A、C。 【分析】A. C.A. C. 第30页/共38页（接下页）第31页/共38页第32页/共38页【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。第33页/共38页归纳总结烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点以及它们的典型化学性质。第34页/共38页1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应 ( (二烯烃加聚时二烯烃加聚时 有有1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成) )双键（双键（C CC C） ( (二烯烃二烯烃) )（C CC CC CC C）烯烃烯烃1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解单键（单键（C CC C）烷烃烷烃主主 要要 性性 质质结结 构构 特特 点点类类 别别第35页/共38页主主 要要 性性 质质结 构 特 点类 别1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 （苯的同系物的侧链侧链易被易被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链苯苯的同系物1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 叁键叁键(C(CC)C)炔烃炔烃第36页/共38页 再 见第37页/共38页感谢您的观看！第38页/共38页
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