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第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第第二二节节有有机机化化合合物物的的结结构构特特点点课堂互动讲练课堂互动讲练探究整合应用探究整合应用知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标学习目标：学习目标：1.认识有机化合物的成键特点。认识有机化合物的成键特点。2.了解有机化合物的同分异构现象。了解有机化合物的同分异构现象。3.掌握同分异构体的书写方法。掌握同分异构体的书写方法。课前自主学案课前自主学案一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点碳原子的结构及成键特点44单键单键双键双键碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。的分子。2甲烷的分子结构甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法甲烷分子结构的表示方法(2)甲烷分子的空间构型甲烷分子的空间构型以以_-为中心，为中心，4个氢原子位于四个顶点个氢原子位于四个顶点的的_立体结构。在立体结构。在CH4分子中分子中4个个CH键完全等同。键完全等同。碳原子碳原子正四面体正四面体思考感悟：思考感悟：1.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？构型是正四面体结构，而不是平面结构？【提示】【提示】能。若能。若CH4的空间构型是平面结构，的空间构型是平面结构，则则CH2Cl2有两种结构：有两种结构： ，若若CH4的空间构型是正四面体结构，则的空间构型是正四面体结构，则CH2Cl2就就只有一种结构：只有一种结构： ，已知，已知CH2Cl2只存只存在一种结构，由此推出在一种结构，由此推出CH4是正四面体结构。是正四面体结构。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的_，但，但_不同，不同，因而产生因而产生_上的差异的现象。上的差异的现象。(2)同分异构体同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如如CH3CH2CH2Cl与与 。分子式分子式结构结构性质性质2同分异构体的类型同分异构体的类型异构异构方式方式形成途径形成途径示例示例碳链碳链异构异构_不不同而产生的异构同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与与_位置位置异构异构_不不同而产生的异构同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与与_官能团官能团异构异构_不不同而产生的异构同而产生的异构CH3CH2OH与与_碳骨架碳骨架官能团位置官能团位置CH3CH=CHCH3官能团种类官能团种类CH3OCH3思考感悟：思考感悟：2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？构体吗？【提示】【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如子式，如CH3COOH与与CH3CH2CH2OH、NO2与与CH3CH2OH、CO与与N2等，它们的相对分子质量等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。1化学科学需要借助化学专用语言来描述，下化学科学需要借助化学专用语言来描述，下列有关化学用语正确的是列有关化学用语正确的是()A乙烷的结构式：乙烷的结构式：CH3CH3B乙烯的结构简式：乙烯的结构简式：C2H4解析：解析：选选D。结构式是把原子间的价键关系都。结构式是把原子间的价键关系都用短线表示出来的式子；结构简式是省略了用短线表示出来的式子；结构简式是省略了某些原子间的短线，但能从式中观察出原子某些原子间的短线，但能从式中观察出原子间的价键关系的式子。故间的价键关系的式子。故A错，错，D对，而对，而B为为乙烯的分子式，结构简式为乙烯的分子式，结构简式为CH2CH2。2(2011年合肥高二检测年合肥高二检测)下列物质互为同分下列物质互为同分异构体的是异构体的是()解析：解析：选选D。A项为同一物质；项为同一物质；B项相对分子项相对分子质量相同，分子式不一定相同，如质量相同，分子式不一定相同，如CO、N2；C项为同一种物质。项为同一种物质。课堂互动讲练课堂互动讲练有机物分子结构的表示方法有机物分子结构的表示方法特别提醒：特别提醒：(1)写结构简式时，同一个碳原子上写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如相同的原子团亦可以合并。如 ，也可以写成，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。线形的，而实际上是锯齿形的。 有机物的表示方法多种多样，下面是常有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结 构 简 式 的 为 ：上述表示方法中属于结 构 简 式 的 为 ：_；属于结构式的为：；属于结构式的为：_；属于；属于键线式的为键线式的为_；属于比例模型的为：；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为；属于球棍模型的为_。(2)写出写出的分子式：的分子式：_。(3)写出写出中官能团的电子式：中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为的分子式为_，最简式为，最简式为_。【解析】【解析】是结构简式；是结构简式；是键线式，是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；个价键的由氢原子补充；是是CH4的比例模型；的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结是葡萄糖的结构式，其官能团有构式，其官能团有OH和和 ；的分子式的分子式为为C6H12，所以最简式为，所以最简式为CH2。【答案】【答案】(1)(2)C11H18O2(4)C6H12CH2变式训练变式训练12009年化学教育期刊封面刊年化学教育期刊封面刊载如图所示的有机物载如图所示的有机物M(只含只含C、H、O)的球棍的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的子，小球之间的“棍棍”表示共价键，既可以表表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关下列有关M的推断正确的是的推断正确的是()AM的分子式为的分子式为C12H12O2BM与足量氢气在一定条件下反应的产物的环与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有上一氯代物有7种种CM能发生中和反应、取代反应能发生中和反应、取代反应D一个一个M分子最多有分子最多有11个原子共面个原子共面解析：解析：选选C。题目已限制。题目已限制M含碳、氢、氧三种元含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。代表碳原子。A项，分种类数清项，分种类数清M分子中原子个数知，一个分子中原子个数知，一个M分子含有分子含有12个碳原子、个碳原子、2个氧原子、个氧原子、10个氢原子，个氢原子，M分子式为分子式为C12H10O2，A项错误。项错误。B项，项，M与足与足量氢气加成生成量氢气加成生成N，如下所示：，如下所示：M的苯环上有的苯环上有7种氢原子，而种氢原子，而N的环上有的环上有10种氢种氢原子，所以，原子，所以，N分子的环上能形成分子的环上能形成10种一氯代种一氯代物，物，B项错误。项错误。C项，项，M属于芳香酸，分子中含属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应属酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应属于取代反应，于取代反应，C项正确。项正确。D项，苯环上所有原项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即子共面，即M分子中至少有分子中至少有18个原子共面，个原子共面，COOH中原子可能共面，故最多有中原子可能共面，故最多有22个原子共个原子共面，面，D项错误。项错误。同分异构现象及同分异构体的书写同分异构现象及同分异构体的书写1同分异构现象的分类同分异构现象的分类有机物分子中的碳原子与其他原子连接方式是多有机物分子中的碳原子与其他原子连接方式是多样的，因此可形成不同类型的同分异构体。样的，因此可形成不同类型的同分异构体。(1)碳链异构碳链异构由于分子结构中碳原子间连接顺序即碳骨架的不由于分子结构中碳原子间连接顺序即碳骨架的不同而引起的同分异构现象称为碳链异构。同而引起的同分异构现象称为碳链异构。如所有烷烃的同分异构体都是这类异构方式，甲如所有烷烃的同分异构体都是这类异构方式，甲烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少，都不存烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少，都不存在同分异构现象。丁烷存在两种同分异构体在同分异构现象。丁烷存在两种同分异构体(正丁正丁烷、异丁烷烷、异丁烷)，戊烷有三种同分异构体等，它们都，戊烷有三种同分异构体等，它们都是因为碳原子间的连接顺序不同而产生的。是因为碳原子间的连接顺序不同而产生的。(2)位置异构位置异构位置异构是指由于官能团或取代基的位置不同而位置异构是指由于官能团或取代基的位置不同而引起的同分异构现象。除了烷烃以外，其他类别引起的同分异构现象。除了烷烃以外，其他类别的有机物大部分都存在官能团，所以官能团的位的有机物大部分都存在官能团，所以官能团的位置异构也是一个普遍现象。如置异构也是一个普遍现象。如CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3的分子式都为的分子式都为C4H8，但由于碳碳双键的位置不同，所以结构不同，但由于碳碳双键的位置不同，所以结构不同，即互为同分异构体；即互为同分异构体； 和和 的分子式都为的分子式都为C3H7Cl，但分子中的氯原子的位置不同，所以互为同但分子中的氯原子的位置不同，所以互为同分异构体。再如邻二甲苯、对二甲苯和间二分异构体。再如邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯，由于取代基甲苯，由于取代基(侧链侧链)在苯环上的相对位在苯环上的相对位置不同而互为同分异构体。置不同而互为同分异构体。(3)官能团异构官能团异构如果有机物分子式相同，但具有不同的官能团，如果有机物分子式相同，但具有不同的官能团，则它们互为同分异构体。这类由于官能团不同则它们互为同分异构体。这类由于官能团不同而产生的异构现象称为官能团异构。如乙醇而产生的异构现象称为官能团异构。如乙醇(CH3CH2OH)与甲醚与甲醚(CH3OCH3)互为同分异构互为同分异构体；丙烯体；丙烯(CH3CH=CH2)和环丙烷和环丙烷( )互为同分异构体等。属于官能互为同分异构体等。属于官能团异构的常有醇与醚、饱和一元醛与酮、羧酸团异构的常有醇与醚、饱和一元醛与酮、羧酸与酯、酚与芳香醇等。与酯、酚与芳香醇等。2同分异构体的书写及数目判断同分异构体的书写及数目判断(1)同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法降碳对称法降碳对称法(适用于碳链异构适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。位置由心到边，碳满四价。下面以下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：为例，写出它的同分异构体：a将分子写成直链形式：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。b从直链上去掉一个从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在在2,3号碳上：号碳上： CCC，根据碳链，根据碳链中心对称，将中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。左侧连接方式重复。c再从主链上去掉一个碳，可形成一个再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个或两个CH3，即主链变为：，即主链变为：当取代基为当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：连接的碳原子号码是：2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。取代法取代法(适用于醇、卤代烃异构适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图的醇的同分异构体，如图(图中数字即图中数字即为为OH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置，即这样的醇合计为8种种)：插入法插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体(插入插入双键双键)，双键可分别在，双键可分别在、号位置：号位置：(2)同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法基元法基元法如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分种同分异构体。异构体。替代法替代法如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，四氯苯也有种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)。对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行：a同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的；b同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；c处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。定一移二法定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。异构体数目。特别提醒：特别提醒：书写同分异构体应注意以下两点：书写同分异构体应注意以下两点：(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。代时得到相同的物质。 (2011年黄冈调研年黄冈调研)下列是八种环状的烃下列是八种环状的烃类物质：类物质：(1)互为同系物的有互为同系物的有_和和_(填名称填名称)。互为同分异构体的有互为同分异构体的有_和和_、_和和_(填写名称，可以不填填写名称，可以不填满，也可以再补充满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有正四面体烷的二氯取代产物有_种；立种；立方烷的二氯取代产物有方烷的二氯取代产物有_种；金刚烷的一种；金刚烷的一氯取代产物有氯取代产物有_种。种。【解析】【解析】(1)根据同系物和同分异构体的概念即根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷出环己烷与环辛烷(均为环烷烃均为环烷烃)互为同系物；同互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷此苯与棱晶烷(分子式均为分子式均为C6H6)，环辛四烯与立，环辛四烯与立方烷方烷(分子式均为分子式均为C8H8)互为同分异构体。互为同分异构体。(2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有原子，但其二氯代物有3种，分别为种，分别为 ；金刚烷分子中有两种氢；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有原子，其一氯代物有2种。种。【答案】【答案】(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷环辛四烯立方烷(2)132【误区警示】【误区警示】(1)混淆概念导致判断错误。互混淆概念导致判断错误。互为同系物的有机物要求结构相似为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物即属于同类物质质)，组成上相差一个或若干个，组成上相差一个或若干个CH2原子团；而原子团；而互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同。不同。(2)同分异构体判断重复或遗漏。灵活应用等效同分异构体判断重复或遗漏。灵活应用等效氢法分析有机氯代物的同分异构体。氢法分析有机氯代物的同分异构体。变式训练变式训练2二二 英的结构为英的结构为 ，已知它，已知它的二氯代物有的二氯代物有10种，则其六氯代物有种，则其六氯代物有()A15种种 B11种种C10种种 D5种种解析：解析：选选C。解答本题可用替代法：二。解答本题可用替代法：二 英的分英的分子式为子式为C12H8O2，其二氯代物有，其二氯代物有10种，将氯原种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有也有10种同分异构体。种同分异构体。探究整合应用探究整合应用人们对苯的认识有一个不断深化的过程。人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1866年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构。某同学在学习了苯的凯库正六边形平面结构。某同学在学习了苯的凯库勒式结构后，以勒式结构后，以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题做为题做了一次探究活动。了一次探究活动。他取少量酸性他取少量酸性KMnO4溶液和溴水分别加入到两溶液和溴水分别加入到两支试管中，然后加入苯，充分振荡后，发现支试管中，然后加入苯，充分振荡后，发现KMnO4溶液不褪色，而溴水层无色。溶液不褪色，而溴水层无色。由此说明，苯分子内有无单、双键交替结构？由此说明，苯分子内有无单、双键交替结构？其实际结构是什么？其实际结构是什么？_。 试 解 释 发 生 上 述 现 象 的 原 因试 解 释 发 生 上 述 现 象 的 原 因_。试写出苯在一定条件下与液溴的反应，并注明试写出苯在一定条件下与液溴的反应，并注明该反应类型：该反应类型：_。(2)烷烃中脱去烷烃中脱去2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol双键要吸热。双键要吸热。但但1,3-环己二烯环己二烯( )脱去脱去2 mol氢原子变成苯却氢原子变成苯却放热，可推断苯比放热，可推断苯比1,3-环己二烯环己二烯_(填填“稳稳定定”或或“不稳定不稳定”)。【解析】【解析】(1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，说明苯分子内不含双键，而溴水层无色，并不是说明苯分子内不含双键，而溴水层无色，并不是苯与溴水发生了加成反应，而是发生了萃取作用。苯与溴水发生了加成反应，而是发生了萃取作用。苯与液溴在铁粉催化作用下可发生取代反应。苯与液溴在铁粉催化作用下可发生取代反应。(2)1,3-环己二烯变成苯放热，说明苯更稳定。环己二烯变成苯放热，说明苯更稳定。【答案】【答案】(1)苯分子内不存在单双键交替结苯分子内不存在单双键交替结构。苯分子中六个碳原子之间的键完全等同，是构。苯分子中六个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单、双键之间的独特的键一种介于单、双键之间的独特的键苯分子内不含双键，故不能使酸性苯分子内不含双键，故不能使酸性KMnO4溶溶液褪色，而溴水层无色，是由于苯萃取了溴水中液褪色，而溴水层无色，是由于苯萃取了溴水中的溴而不是发生了加成反应的溴而不是发生了加成反应 (2)稳定稳定
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