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欢迎各位领导、专家指导教学！ 有有 机机 化化 学学 推推 断断 信息的搜集、加工与整合信息的搜集、加工与整合ABCDEF浓H2SO4， HIO4HBr(氢溴酸), OH /H2OOH /醇COOH(足量)H2 /Pt原题审题、综合分析显性信息隐性信息找出突破口顺推（逆推）结论结构特征反应特征性质特征现象特征问题指引检验【例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。(1)A的分子式为_ _。已知：ROHHBr（氢溴酸） RBrH2O RCHOHCHOHR RCHORCHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：HIO41、有机物的简单衍变关系烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯反应条件可能的官能团浓硫酸 稀硫酸 NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）卤代烃的水解 酯的水解 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基 （CH2OH、CHOH）烷烃或苯环上烷烃基酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解卤代烃消去（X）苯环反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色 AB氧化氧化氧化氧化C羧基羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含COOH）CC、CC或CHO酚C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 A是醇（CH2OH）或乙烯反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应酯化反应 水解反应 消去反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 CC、CC羟基或羧基 X、酯基、肽键 、多糖等X、羟基烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间数量的关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系；含OH有机物与Na反应时，OH与H2个数的比关系；CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) MM28 【例2】 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的 碳 链 无 支 链 ， 且 1 m o l A 能 与 4 m o l Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。 提示： CH3CH=CHR CH2BrCH=CHR溴代试剂(NBS)ABCDEFGHIAg(NH3)2OHH+NaOH溶液H+H2催化剂O2催化剂CuO2NaOH溶液H+C5H8O2NBS浓硫酸信息信息结论结论分子式C5H8O2A的碳链无支链1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应B为五元环酯NBSH2，催化剂信息加工、整合对照表A的五个碳一条直链一分子A中含有2个醛基B为酯类，且酯基在环中C中有碳碳双键F中有双键ABCDEFGHIAg(NH3)2OHH+NaOH溶液H+H2催化剂O2催化剂CuO2NaOH溶液H+C5H8O2NBS浓硫酸OHC-CH2CH2CH2-CHOOOCH3OHC-CH2CH2CH2-COOHHOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHCH2BrCH=CHCH2COOHHOCH2CH=CHCH2COOH 有机推断题是高考有机化学考察的重点题型,命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。信息信息结论结论相对分子质量88，C、H、O原子个数比为2：4：1A中含有碳氧双键AE类似于提示1反应BC类似于提示2反应OH/醇，H2/Pt，信息加工、整合对照表分子式C4H8O2含有碳氧双键A中含有羟基B中具备邻位二醇结构E应为卤代烃，且邻碳有氢A中有双键ABCDEF浓H2SO4， HIO4HBr(氢溴酸), OH /H2OOH /醇COOH(足量)H2 /PtCH3CHCHCH3OHOHCH3CHOCOOCHCHOOCCH3CH3CH3CCHCH3OOHCH3CCHCH3OOHBrCH3COCHCH2(2)写出反应类型：AE_、EF_。(3)写出A、C、F的结构简式：A_C_F_。ABCDEF浓H2SO4， HIO4HBr(氢溴酸), OH /H2OOH /醇COOH(足量)H2 /Pt取代反应消去反应CH3CCHCH3OOHCH3CHOCH3COCHCH2(5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式(4)写出BD反应的化学方程式CH3CHCHCH3OHOHCOOH+ 2浓H2SO4COOCHCHOOCCH3CH3+ 2H2OCH3CCCH3OO 据有机物的物理性质，有机物特定的反应据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。条件寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物结构上的变化，及某些特征现象据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。上寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。(5)(5)通过题给问题搜索突破口通过题给问题搜索突破口ABCDEFGHIAg(NH3)2OHH+NaOH溶液H+H2催化剂O2催化剂CuO2NaOH溶液H+C5H8O2NBS浓硫酸(1)A中所含官能团是中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为结构简式为_、 _。(3)F的加聚产物的结构简式为的加聚产物的结构简式为_。醛醛 基基OOCH3OHC-CH2CH2CH2COOHCHCHCH2COOHCH2OHn(4)写出下列反应方程式写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)DC_；EF(只写条件下的反应只写条件下的反应)_。浓硫酸 CH3CH(OH)CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOHH2OBrCH2CH=CHCH2COOH2NaOH HOCH2CH=CHCH2COONaNaBrH2O
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