陕西省汉中市陕飞二中高三生物总复习 第3章第三节 羧酸 酯课件 新人教版

第三节第三节羧酸羧酸酯酯课堂互动讲练课堂互动讲练探究整合应用探究整合应用知能优化训练知能优化训练第第三三节节羧羧酸酸酯酯课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标学习目标学习目标1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。规律。4.掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在有机掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在有机合成与推断中的应用。合成与推断中的应用。课前自主学案课前自主学案一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由_和和_相连构成相连构成的有机化合物。的有机化合物。2通式：通式：RCOOH，官能团，官能团_。烃基烃基羧基羧基COOH3分类(1)按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH(2)按分子中羧基的数目分类HCOOH蚁酸蚁酸HOOCCOOH草酸草酸4通性：羧酸分子中都含有官能团羧基，因此都具有_性，都能发生酯化反应。二、乙酸1组成和结构俗称俗称分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团_ _CH3COOH醋酸醋酸C2H4O2酸酸2.物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性熔点熔点_ _有刺有刺激性激性气味气味_温度低于温度低于16.6 时时凝结成冰凝结成冰一样的晶一样的晶体，又称体，又称冰醋酸冰醋酸无色无色液体液体易溶于水易溶于水和乙醇和乙醇高二化学有机化学演示实验乙酸和碳酸钠.FLV3.化学性质(1)酸性：电离方程式为_。(2)酯化反应COOHOHH乙酸与乙醇的酯化反应.FLV如乙酸与乙醇的反应：_思考感悟依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？【提示】(1)试剂的加入顺序：乙醇浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。(2)加入碎瓷片，防止暴沸。(3)要用酒精灯小火加热，防止液体剧烈沸腾，乙酸和乙醇大量挥发。(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。三、酯1组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为_，R和R可以相同，也可以不同。(2)羧酸酯的官能团是_。(3)饱和一元酯的通式为_。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体。RCOORCnH2nO2(n2)2酯的性质酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生_反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：(1)酸性条件：_。(2)碱性条件：_。水解水解1胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：解析：选选B。胆固醇的分子式中只有一个氧原子，。胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用用M表表示羧酸示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由质，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2。2某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下 可能发生的反应有()加成消去中和酯化水解银镜反应A BC D解析：选B。有机物含有苯环，能发生加成反应；含有COOH，能发生中和、酯化等反应；含有酯基，能发生水解反应。课堂互动讲练课堂互动讲练 羟基的活性比较羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为，可分别称之为“醇羟基醇羟基”、“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于这。由于这些些OH所连基团不同，所连基团不同，OH受相连基团的影响受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：在性质上也相差较大，可比较如下：含羟基的物质含羟基的物质比较项目比较项目醇醇酚酚羧酸羧酸羟基上氢原子活泼性羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离在水溶液中电离极难电极难电离离微弱电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应放反应放出出H2反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2与与NaOH反应反应不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3反应反应不反应不反应不反应不反应反应放出反应放出CO2能否由酯水解生成能否由酯水解生成能能能能能能特别提醒：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。(2011年长沙高二检测年长沙高二检测)化合物化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到钠盐跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到钠盐C7H5O3Na()ANaOH BNa2CO3CNaHCO3 DNaCl【解析】研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的化学式，可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应，A错误；酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应，B错误；酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应，羧基能和碳酸氢钠发生反应，C正确；酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应，D错误。【答案】C互动探究若把上题中钠盐的化学式改为C7H4O3Na2，应该是哪种物质的溶液反应？【提示】研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的化学式，可得酚羟基和羧基都发生了反应。氢氧化钠和碳酸钠溶液与酚羟基和羧基都能发生反应，选AB。变式训练1已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()解析：选C。A、D水解成醇，没有酸性。B水解成酚，酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反应。C水解得羧酸，酸性大于H2CO3，能和NaHCO3反应。 酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型1反应原理反应原理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。2基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况：(5)羟基酸的自身酯化反应特别提醒：(1)所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热；酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“ ”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基 中，只有一个O参与成环。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有苹果酸不可能发生的反应有_(填序号填序号)。加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化氧化反应反应消去反应消去反应取代反应取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_。(4)写出两分子苹果酸反应生成八元环的化学方程式_。【思路点拨】解答本题要注意以下两点：(1)找出该物质中的各种官能团。(2)判断各官能团所代表的物质种类及性质。【解析】从苹果酸的结构可看出分子中含有两个羧基和一个羟基；羟基和羧基能发生的反应是酯化、氧化、消去和取代，不能发生加成和加聚反应。物质A水解可得到苹果酸，根据苹果酸的结构简式可写出A的结构简式：【答案】(1)羟基羧基(2)【规律方法】羧酸的化学性质与它的官能团羧基密不可分，羧基具有如下性质：(1)发生取代反应：羧酸与醇的酯化反应，是羧酸典型的性质，该反应从有机反应类型上看是取代反应。掌握该性质时要牢记“酸脱羟基，醇脱氢”的规律。(2)酸的通性：羧酸的酸性主要体现在与无机物如活泼金属、碱、碱性氧化物、部分盐的反应上。变式训练2有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_。解析：由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成；根据 可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为 ；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。答案：(1)(2)羧基碳碳双键探究整合应用探究整合应用已知下列数据：已知下列数据：物质物质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸浓硫酸(98%)3381.84下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管B，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象_(填选项)。A上层液体变薄B下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生D有果香味(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：试剂1最好选用_；操作1是_，所用的主要仪器名称是_；试剂2最好选用_；操作2是_；操作3中温度计水银球的位置应为下图中_(填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有_、_、_、_，收集乙酸的适宜温度是_。【解析】(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液(C)，再在C中加浓硫酸得乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。【答案】(1)ABCD(2)饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗浓硫酸蒸馏b酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于118