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第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名课堂互动讲练课堂互动讲练探究整合应用探究整合应用知能优化训练知能优化训练第第三三节节有有机机化化合合物物的的命命名名课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标学习目标：学习目标：1.了解习惯命名法和系统命名法。了解习惯命名法和系统命名法。2.了解系统命名法的几个原则。了解系统命名法的几个原则。3.掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。课前自主学案课前自主学案一、烷烃的命名一、烷烃的命名1烃基烃基(1)定义定义烃基：烃分子失去一个烃基：烃分子失去一个_所剩余的原子团。所剩余的原子团。烷基：烷烃失去一个烷基：烷烃失去一个_剩余的原子团。剩余的原子团。烷基组成的通式为：烷基组成的通式为：_，一般用，一般用“R”表示，如表示，如CH3叫叫_，_叫乙基。叫乙基。氢原子氢原子氢原子氢原子CnH2n1甲基甲基CH2CH3(2)特点特点烃基中短线表示烃基中短线表示_。烃基是电中性的，不能独立存在。烃基是电中性的，不能独立存在。思考感悟：思考感悟：1丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？一个电子一个电子【提示】【提示】C4H10有两种同分异构体，共有有两种同分异构体，共有4种类种类型的氢原子，即：型的氢原子，即：4种氢原子分别失去一个氢原子后，得到种氢原子分别失去一个氢原子后，得到C4H9共有共有4种形式，即：种形式，即：2烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加原子数加“烷烷”字，就是简单烷烃的命名。字，就是简单烷烃的命名。碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫叫_。碳原子数在十以上的用汉字数字表示。如碳原子数在十以上的用汉字数字表示。如C14H30叫叫_。戊烷戊烷十四烷十四烷区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷(碳原子数碳原子数)前面加前面加“正正”、“异异”、“新新”等，等，如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，用习惯命名法命种，用习惯命名法命名分别为：名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3_、 _ 、 _。正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷(2)系统命名法系统命名法选定分子中选定分子中_的碳链为主链，按主链的碳链为主链，按主链中中_数目称作数目称作“某烷某烷”。选主链中离支链选主链中离支链_的一端为起点，用的一端为起点，用_依次给主链上的各个碳原子编依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。号定位，以确定支链在主链中的位置。将将_的名称写在主链名称的前面，在的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明支链的前面用阿拉伯数字注明_，并在，并在数字与名称之间用短线隔开。数字与名称之间用短线隔开。最长最长碳原子碳原子最近最近阿拉伯数字阿拉伯数字支链支链位置位置如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用用_表示支链的个数。两个表示支链表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用位置的阿拉伯数字之间需用_隔开。隔开。如：如： 命名为命名为_。 命名为命名为_。大写数字大写数字逗号逗号2,3二甲基戊烷二甲基戊烷2,4二甲基己烷二甲基己烷二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名1将含有将含有_的最长碳链作为主的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。链，称为某烯或某炔。2从距离从距离_最近的一端给主链上最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。的碳原子依次编号定位。3用阿拉伯数字标明用阿拉伯数字标明_的位置的位置(只只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用。用“二二”“”“三三”等表示等表示_。双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键的个数双键或三键的个数如如 ，命名为命名为_。 ，命名为，命名为_。2甲基甲基2,4己二烯己二烯3甲基甲基1丁炔丁炔三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。支链作为取代基。1习惯命名法习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名苯的一元取代物的命名将苯环侧链的烷基作为取代基，称为将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯某苯”。如如 称为称为_。 称称为为_， 称为称为_。甲苯甲苯乙苯乙苯异丙苯异丙苯(2)苯的二元取代物的命名苯的二元取代物的命名当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有苯环上有_三种位置，取代基的三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。位置可分别用邻、间和对来表示。如二甲苯有三种同分异构体：如二甲苯有三种同分异构体：邻、间、对邻、间、对2.系统命名法系统命名法(以二甲苯为例以二甲苯为例)若将苯环上的若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为所在的碳原子的位置为1号，选取号，选取_位次位次号给另一个甲基编号。号给另一个甲基编号。最小最小思考感悟：思考感悟：2.用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳链作为主链？长的碳链作为主链？【提示】【提示】不一定。如烯烃和炔烃命名时需将不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。含双键或三键的最长碳链作为主链。1(2009年高考上海卷改编题年高考上海卷改编题)有机物的种类繁有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是确的是()解析：解析：选选C。A项应为正己烷；项应为正己烷；B项没有指明项没有指明双键的位置；双键的位置；D项是正戊烷。项是正戊烷。2CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称的名称是是()A2,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B2,4二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷C2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷D2,5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷解析：解析：选选B。写成易观察的结构简式，选准主。写成易观察的结构简式，选准主链。题中有机物可展示为链。题中有机物可展示为 ，命名为，命名为2,4二甲基二甲基3乙基己烷。乙基己烷。课堂互动讲练课堂互动讲练烷烃的命名烷烃的命名命名口诀：命名口诀：1最长、最多定主链最长、最多定主链应选含应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选一个作为主链。如图所示，应选A为主链。为主链。2编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”的原的原则则(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑要考虑“近近”。(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同同“近近”时考虑时考虑“简简”。如。如(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同同“近近”、同、同“简简”，考虑，考虑“小小”。如。如3写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，相隔，汉字与阿拉伯数字之间用汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如：连接。如：命名为：命名为：2,4,6三甲基三甲基3乙基庚烷。乙基庚烷。以以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：名可图示如下：特别提醒：特别提醒：烷烃命名烷烃命名“五注意五注意”( 1 ) 取 代 基 的 位 号 必 须 用 阿 拉 伯 数 字取 代 基 的 位 号 必 须 用 阿 拉 伯 数 字“2,3,4，”表示取代基个数；表示取代基个数；(2)相同取代基合并，必须用中文数字相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、二、三、四四”表示取代基个数；表示取代基个数；(3)位号位号2,3,4等相邻时，必须用等相邻时，必须用“，”相隔相隔(不不能用能用“、”)；(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线线“”隔开；隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 (2011年天津高二检测年天津高二检测)(1)按系统命名法命名。按系统命名法命名。有机物有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同个不同的原子或基团，则这种碳原子称为的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原手性碳原子子”。C7H16的同分异构体中具有的同分异构体中具有“手性碳原子手性碳原子”的有的有_种，写出其中一种的名称种，写出其中一种的名称_。(2)写出下列各种有机物的结构简式。写出下列各种有机物的结构简式。2,3二甲基二甲基4乙基己烷乙基己烷_；支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃_。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)明确烷烃系统命名法的原则和步骤。明确烷烃系统命名法的原则和步骤。(2)掌握根据名称书写结构简式的方法。掌握根据名称书写结构简式的方法。【解析】【解析】(1)烷烃命名时应选含最多碳原子烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同端，同“近近”时考虑时考虑“简简”，即分别处于距主，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同始编号；同“近近”同同“简简”时考虑时考虑“小小”，即，即取代基位次之和最小。取代基位次之和最小。根据根据“手性碳原子手性碳原子”的含义，烷烃的含义，烷烃C7H16的同的同分异构体中具有分异构体中具有“手性碳原子手性碳原子”的有的有 和和两种，其名称分别为两种，其名称分别为3甲基己烷、甲基己烷、2,3二甲基戊烷。二甲基戊烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。四价原则添氢即可。烷烃中乙基不能位于烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少少5个，符合题意的烷烃为个，符合题意的烷烃为【答案】【答案】(1)2,3二甲基戊烷二甲基戊烷23甲甲基己烷或基己烷或2,3二甲基戊烷二甲基戊烷变式训练变式训练1(2011年包头高二教学质量检测年包头高二教学质量检测)有机有机物物 的正确命名为的正确命名为()A2乙基乙基3,3二甲基戊烷二甲基戊烷B3,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷C3,3,4三甲基己烷三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷三甲基己烷解析：解析：选选C。该有机物的最长链为。该有机物的最长链为6个碳，根据个碳，根据编号最小原则可知编号最小原则可知C正确。正确。烯烃、炔烃的命名烯烃、炔烃的命名1命名步骤命名步骤(1)选主链选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为按主链中所含碳原子数称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)编序号编序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如(3)写名称写名称先用大写数字先用大写数字“二、三二、三”在烯或炔的名称在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在前表示双键或三键的个数；然后在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。最后在前面写出支链的名称、个数和位置。以以(2)中所列物质为例中所列物质为例2与烷烃命名的不同点与烷烃命名的不同点(1)主链选择不同主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号定位不同编号定位不同编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。代基较近的一端开始编号。(3)书写名称不同书写名称不同必须在必须在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前标明双键或三前标明双键或三键的位置。键的位置。以以 为例，为例，命名为：命名为：4,5二甲基二甲基3正丙基正丙基1己炔。己炔。 (1)有机物有机物 的系统的系统命名是命名是_，将其在催化剂存在下，将其在催化剂存在下完 全 氢 化 ， 所 得 烷 烃 的 系 统 命 名 是完 全 氢 化 ， 所 得 烷 烃 的 系 统 命 名 是_。(2)有机物有机物 的系统的系统命名是命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是所得烷烃的系统命名是_。 【解析】【解析】根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：编位号，具体编号如下： 然 后 再 确 定然 后 再 确 定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。及编号的变化。【答案】【答案】(1)3甲基甲基1丁烯丁烯2甲基丁烷甲基丁烷(2)5,6二甲基二甲基3乙基乙基1庚炔庚炔2,3二甲基二甲基5乙乙基庚烷基庚烷【规律方法】【规律方法】有机化合物的系统命名以烷烃的有机化合物的系统命名以烷烃的命名为基础，但烯烃、炔烃、烃的衍生物的命名命名为基础，但烯烃、炔烃、烃的衍生物的命名与烷烃命名不同：选取主链时一定是包含官能团与烷烃命名不同：选取主链时一定是包含官能团的最长碳链，并从离官能团最近的一端编号定位，的最长碳链，并从离官能团最近的一端编号定位，在书写其名称时要用阿拉伯数字标明官能团的位在书写其名称时要用阿拉伯数字标明官能团的位置并用置并用“二二”“”“三三”等标明官能团的个数。等标明官能团的个数。变式训练变式训练2有机物有机物用系统命名法命名为用系统命名法命名为()A3甲基甲基4乙基乙基2己烯己烯B3,4二乙基二乙基2戊烯戊烯C4甲基甲基3乙基乙基2己烯己烯D3甲基甲基4乙基乙基4己烯己烯解析：解析：选选C。选取含有。选取含有“ ”的最长碳链作的最长碳链作主链，并从离主链，并从离“ ”较近的一端开始编号。较近的一端开始编号。 故其名称为故其名称为4甲基甲基3乙基乙基2己烯。己烯。 探究整合应用探究整合应用利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸反应缓慢不发生爆炸)，其设计的模，其设计的模拟装置如图：拟装置如图：根据要求填空：根据要求填空：(1)仪器仪器F的名称的名称_；A中反应的离子中反应的离子方程式：方程式：_；(2)B装置有三种功能：装置有三种功能：控制气流速度；控制气流速度；均匀均匀混合气体；混合气体；_；(3)为了除多余的氯气，为了除多余的氯气，D装置中的石棉均匀附着装置中的石棉均匀附着KI粉末，你认为能否换成碱石灰粉末，你认为能否换成碱石灰_(填填“ 能能 ” 或或 “ 不 能不 能 ” ) ， 原 因 是， 原 因 是_；(4)E装置的作用为装置的作用为_；A收集气体收集气体 B吸收氯气吸收氯气C防止倒吸防止倒吸 D吸收氯化氢吸收氯化氢(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是中分离出盐酸的最佳方法是_。【解析】【解析】A装置中生成装置中生成Cl2，在，在B中和中和CH4混合均混合均匀后在匀后在C中强光的作用下反应生成卤代烃和中强光的作用下反应生成卤代烃和HCl，用用D装置除去剩余的装置除去剩余的Cl2，剩余气体进入，剩余气体进入E，HCl被被水吸收变为盐酸。水吸收变为盐酸。【答案】【答案】(1)分液漏斗分液漏斗MnO24H2Cl Mn2Cl22H2O(2)干燥气体干燥气体(3)不能生成的不能生成的HCl会被碱石灰吸收会被碱石灰吸收(4)CD(5)分液分液
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