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课时作业 36 进入合成有机高分子化合物的时 时间： 45 分钟 分值： 100 分 一、选择题 （共 50 分，每小题 5 分） 1二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的 提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是 （ ） A 玻璃 纤维素 青霉素 B 尿素 食盐 聚乙烯 C.涤纶洗衣粉阿司匹林 D .石英橡胶磷化铟 答案C 解析本题考查了化学与人类生活相关的问题，可采用排除法求 解。A 中的纤维素，B 中的食盐，D 中的石英，不是由化学合成的， 故选 C。 2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。 PE 保鲜膜可直接接触食品， PVC 保鲜膜则不能直接接触食品，它对 人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 （ ） A . PE、 PVC 都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B . PE、PVC 的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C.焚烧 PVC 保鲜膜会放出有毒气体如 HCI D .废弃的 PE 和 PVC 均可回收利用以减少白色污染 答案B 解析PVC 的单体是 CH2=CHCI，它不属于烃类。 OH 3.有机物 在不同条件下至少可能 CII2=CHCII: ClCOOH 发生 7 种不同类型的有机反应，其中由于分子结构中含 一 0H 而发生 的反应有（ ) 加成 取代 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚 A . B. C. D. 答案D 4. ABS 合成树脂的结构简式可表示为 CN (十 脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是 （） A . 1 种 加聚反应 B. 2 种 缩聚反应 C. 3 种 加聚反应 D. 3 种 缩聚反应 答案C 解析 分析该聚合物的链节， 主链上只有碳原子， 一定是加聚产 物。 然 后 分 析 得 出 单 体 为 CIL=CII J；lh=Cll-Cll=Cl CH,=CH | 亠 I ，共 3 种。 CN W 5.由 2氯丙烷制取 1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反 （） A .加成-消去-取代 B .消去-加成-取代 （） 氨基乙酸（甘氨酸） a-氨基丙酸（丙氨酸） a-氨基-3-苯基丙酸（苯丙氨酸） a-氨基戊二酸（谷氨酸） A . B . C. D . 答案A 解析该聚合物的单体为: C .取代T消去T加成 答案B D.消去T加成T消去 解析其合成路线可 CI CHCH CH3 （；1 片一（；11 =（；比 消去 、丄加衣 71 取代 、皿川 Jh（） CH3 (: C CHNH II I 6.可用于合成化合物 () 表示为： Cl CI I I Cll.CHCH, 0H CH2 三一NH+ 的单体是 可发生两类不同的反应类型:CJI5CH2CHNH2 (：()(川 （苯丙氨酸）, 0 110C(；（甘氨酸） 7.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中, 受反应条件的影响, 是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得: 其中的 A 可能是() A .乙烯 B .乙醇 C .乙二醇 D .乙酸 答案A 解析根据题示信息，可以得出 1,4二氧六环是由乙二醇通过 分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特 点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知： (:= CH, CH.CH. (:H,(：Hr _ _ / 亠 / - _ Bt Br HO OH J () 0 / (11】 8. 用乙炔为原料制取 CH2BrCHBrCI，可行的反应途径是( ) A .先加 CI2，再加 B2 B.先加 CI2，再加 HBr CH.CII.OH 浓/就酸.17() I； 分子内脱水 浓硫酸 40 花 CH: =CH: 1,4二氧六环 CH?CI12OCI12CH3 C.先加 HCI，再加 HBr D .先力口 HCI，再加 Br2 浓 H.S1L -1120 答案D 解析 CH 三 CH CH2BrCHBrCI 弓|入两个 Br,1 个 HCI。 9. 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好 （：H【一（： （；%（；F* 的氟橡胶。它的结构简式如下， ,则合成 它的单体为（） A .氟乙烯和全氟异丙烯 B . 1,1-二氟乙烯和全氟丙烯 C. 1三氟甲基一 1,3-丁二烯 D .全氟异戊二烯 答案B 10. 乙烯在硫酸催化作用下与水化合成乙醇经过下列步骤： 首先 在较低温度下乙烯被浓硫酸吸收：CH2=CH2 + H2SO4（浓）CH3CH2OSQH（ I ）然后生成物（I ）再进一步吸收乙烯, 产生生成物（H ）: CH3CH2OSO3H + CH2=CH2-（CH3CH2O）2SO2（ n） 加水时，生成物（I ）和（n）都与水反应生成乙醇： CH3CH2OSO3H + 出 0- CH3CH2OH + H2SO4 （CH 3CH 2O）2SO2 + 2 出 0- 2CH3CH2OH + H2SO4 下列叙述中正确的是（ ） 化合物I、n都属于酯类 上述生成I、n化合物的反应都 属于酯化反应（酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 ） 上述生成I、n化合物的反应都属于加成反应 上述生成醇的反应 都属于取代反应 解析 （：1片 A .只有 C.只有 答案C 解析化合物I、H中烃基(CH3CH2)通过氧原子与酸的中心原 子相连，故化合物I、H都属于酯类，但题述生成I、H化合物的反 应不是酯化反应，而是加成反应，因为 CH2=CH2 分子中的双键反 应后变成饱和的， 双键中的其中一个键断裂， 不饱和碳原子上结合其 它原子或原子团，符合加成反应的特征。由I、H化合物生成醇的反 应是酯的水解反应属于取代反应。 二、非选择题 (共 50 分) 11(16 分)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种 单体 A 的分子式为 C4H8， A 氢化后得到 2甲基丙烷。完成下列填 空： (1) A 可以聚合，写出 A 的两种聚合方式 (以反应方程式表示 )。 (2) A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8Hi8的物质 B, B 的 一卤代物只有 4 种， 且碳链不对称。 写出 B 的结构简式 (3) 写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。 A 通入溴水： _ 。 _ A 通入溴的四氯化碳溶液： _ 。 _ (4) 烯烃和 NBS 作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原 子被溴原子取代。分子式为 C4H8的烃和 NBS 作用，得到的一溴代烯 烃有 _ 种。 B .只有 D . (1) (J. CH -C CH. CH. CH. (2) CH3- C Clh Cll CH. (3) A 属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层 其通入溴 的四氯化碳溶液：红棕色褪去 (4)3 解析此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验 现象、同分异构体等知识。(1)根据 A 氢化后得到 2甲基丙烷，故其 为 2甲基1丙烯，其聚合方式可能有： (也 CH. 一定条件 叶仁 C (JU (: + /iCH、 (: 淀条件 Cll, CH. CH. CH. CIL Cll5 CH. LIL CH3 nCll. -定条件 CH3 (JL 仁比 (JI. CH2 CH. CH3 CH. (:山 CH, 种；根据 B 的分子式为：CsHi8,其一卤代物有 4 种，其结构式为: (.H. -I ; （3）A 通入溴水：红棕色褪去且溶液分层; CH, A 通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；（4）根据烯烃和NBS 作用时 的规律，可知其能生成 3 种一溴代烯烃。 12. （17 分）（2011 新课标，38）香豆素是一种天然香料，存在于黑 香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加 热反应制得: 0 （ 夬催化剎 0 T 香豆素 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 （部分反应条件 及副产物已略去）: CH. (Jk CII. I -1 -C1LCCfLCi , CH. JI3 门（：H=C + 仁|仏 Cll3 _定条件 - “CH上 CH. CH, I I 丨H (H)CH 共 4 种，其中既能发生银镜反 (3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据 C 的分子式 判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为: 其含有苯环的同分异构体还有: OOCHCH. (4)由合成路线知 (JICL 0H +2(工 丿 - 0H +21 心 (J1. B 的结构简式为 ()1 CH. OH (： 出 ()1 (：() 0H 13. (17 分)(2011 北京，28)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及 可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路线如图； 已知: I .RCH0 + R CH2CHO 稀HRCHCCHO + H2OR (R、R 表 示烃基或氢) II 醛与一兀醇( (如：乙二醇)可生成环状缩醛： 0 (；H、 H+ / RCHO+ CHJIH KCII +HJ) CILOH (I：出 (1) A 的核磁共振氢谱有两种峰，A 的名称是 _ 。 (2) A 与合成 B 的化学方程式是 _ 。 (3) C 为反式结构，由 B 还原得到，C 的结构式是 _ (4) E能使 Br2的 CCI4溶液褪色，N 由 A 经反应合成。 a. _ 的反应试剂和条件是 。COOH 出 CO2的是 CH-CHp- 0 (PVR) n 2 b. _ 的反应类型是 。 c. 的化学方程式是 _ 。 (5) PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。 (6) 碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是 答案(1)乙醛 + CHCIIO + 11J 11 Cl 仁一 OH / (=( I / H J 夕 a.稀 NaOH、加热 B .加成(还原)反应 c. 2CH3(CH2)3OH + O2-U2CH3(CH2)2CHO + 2 出 0 (5) CH3COOCH=CH2 F CJLOlSr +nNaOH-* ECH工H玉 J J (6) -iu I i 11 + /iCH,CO()Na 解析(1)根据 A 的分子式为 C2H4 O,结合题给信息 I,可知 A 为 醛 类，又知核磁共振氢谱有两种峰，可知 A 分子中有两种氢，故结 构简式为 CH3CHO,即乙醛；(2)结合题给信息I，可知乙醛与苯甲 醛生成的 B 为 I I ; （3） 丨 . . 还原 得到苯丙烯醇，以碳碳双键所在的平面分析可得反式结构 C 为 H CH.OH / _ , =； ；（4）E 能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合题给信 fj H 息 I 可知反应的试剂为稀 NaOH、条件为加热；既然 C 为醇类物质 （B的还原产物），可知与其发生酯化反应（根据反应条件，可知 C 与 M 生成 D 属于酯化反应）的 M 为酸类物质，则 PVA 为醇类物质（因为 PVAc的水解产物为 M 和 PVA），再结合题给信息n （醛分子中的羰基 氧原子与二元醇中的羟基氢原子结合为 H2O,其余部分结合为环状缩 醛），可知N 为醛类物质，F 为醇类物质，故反应 为加氢还原反应， 反应为醇的催化氧化反应；观察 PVB 分子的结构，可逆向推得 N 为丁醛、F 为丁醇； 故的化学方程式为 2CH3（CH2）3OH+ O2U 2CH3（CH2）2CHO+ 2H2O; （5）C 与 M 生成 D 的酯化反应过程中原子关 系为：C+ M=D +出 0,既然 C、D 的分子式分别为 C9H10OC1H12O2, 可知 M 的分子式为C2H4O2，故 M 为 CH3COOH;结合题给信息n , 再观察 PVB 分子的结构，可逆向推得 PVA 为聚乙烯醇；根据酯化反 应原理，可知 PVAc 为聚乙酸乙烯酯，又知其为加聚产物，故其单体 为 CH3COOCH=CH2。 （6）碱性条件下，聚乙酸乙烯酯水解生成 nmol CHsCOONa 和聚乙 烯醇
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