《天然药物化学》PPT课件

第三节第三节 生物合成生物合成v一、一次代谢及二次代谢 v植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为原料，通过光合作用三羧酸循环、固氮反应等一系列 物质代谢与生物合成途径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质的过程称为一次代谢过程。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸糖、蛋白质、脂质、核酸等等对植物有机体生命活动不可缺少的物质v此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等。v植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。v二次代谢产物：生物碱、萜类、黄酮、醌类等对于维持植物体生命活动不起重要作用，并非在所有植物中都能产生。二次代谢产物和一次代谢产物的联系、区别二次代谢产物和一次代谢产物的联系、区别 1) 1) 一次代谢存在于所有植物中，二次代谢过程并非所一次代谢存在于所有植物中，二次代谢过程并非所有植物均发生；有植物均发生； 2) 2) 一次代谢产物是维持植物体不可或缺的物质，二次一次代谢产物是维持植物体不可或缺的物质，二次代谢产物对维持植物生命活动不起重要作用；代谢产物对维持植物生命活动不起重要作用； 3) 3) 一次代谢产物对于各种生物来说基本相同，二次代一次代谢产物对于各种生物来说基本相同，二次代谢产物结构富于变化，瑰丽多彩；谢产物结构富于变化，瑰丽多彩； 4)4)二次代谢产物的生成与生物所处的外界环境（生长二次代谢产物的生成与生物所处的外界环境（生长期、季节、温度、光照、海拔、产地等）密切相关。期、季节、温度、光照、海拔、产地等）密切相关。v二次代谢产物由一次代谢产物产生，很多都二次代谢产物由一次代谢产物产生，很多都具有明显的生理活性，是天然药物化学的主具有明显的生理活性，是天然药物化学的主要研究对象。要研究对象。v二、主要的生物合成途径v1、醋酸-丙二酸途径（AA-MA途径）v以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶A起到延伸碳链的作用。这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽酮类等化合物。 CH3COSCoA3COOHCH2COSCoACH3COCH2COCH2COCH2COEnz乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶Av2、甲戊二羟酸途径（MVA途径）v萜类萜类及及甾体化合物甾体化合物就是通过这个途径生成的。就是通过这个途径生成的。 HOOCOHO2ATP2ADPOP2O5H2OP2O5H2ADPATPCO2HOOCOP2O5H2HO甲戊二羟酸（MVA）甲戊二羟酸-5-焦磷酸焦磷酸异戊烯酯焦磷酸二甲烯丙酯COOHOHOHHOCOOHHNH2COOHOO莽草酸苯丙氨酸桂皮酸香豆素v3、桂皮酸途径（cinnamic acid pathway）v具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类，以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物。v莽草酸通过苯丙氨酸生成桂皮酸，是桂皮酸的前体物质，所以过去一直把桂皮酸途径命名为莽草酸途径。v但是由于莽草酸同时又是酪氨酸、色氨酸等芳香酸类的前体，它们与生物碱的生物合成又密切相关，所以若命名为莽草酸途径将无法限定仅由桂皮酸而来的苯丙素类化合物。所以现在已重新更名为桂皮酸途径。v4、氨基酸途径（amino acid pathway）该途径就是氨基酸脱羧成为胺类，再经过甲基化、氧化、还原、重排等一系列化学反应转变为生物碱的过程。大多数生物碱类成分由此途径生成。 v5、复合途径v许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。 1. 有利于天然化合物的结构分类；有利于天然化合物的结构分类；v2. 有利于天然化合物的结构推测；有利于天然化合物的结构推测；v3. 指导植物化学分类学；指导植物化学分类学；v4. 指导仿生合成；指导仿生合成；v5. 指导组织培养生物活性物质；指导组织培养生物活性物质；v6. 定向寻找生物活性成分；定向寻找生物活性成分；v7. 生物调控，提高活性成分的含量。生物调控，提高活性成分的含量。