含氮芳香化合物芳香亲核取代反应课件

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带进课堂,对于学生课堂回答问题,所做的作业,要善于发现其闪光点,及时给予鼓励,使学生产生一种新师感,然后才能信其道,最后对数学产生浓厚的学习兴趣,增强学习信念,使成绩得以提高。,通过创设多种形式的教学情境,不但使学生对学习数学产生兴趣,而且有助于平头学生勇于探索,大胆创新的精神,同时,只要老师不断更新数学教学手段,运用现代化教学模式,激发学生的数学学习兴趣,学生就一定会成为学习上的探索者,方法上的创新者,生活中的受益者。,本章提纲,一芳香硝基化合物,二芳香胺,三重氮盐在合成上的应用,四苯炔,(-)芳香硝基化合物,表达方式与结构,二物理性质、光谱性质和用途,三芳香硝基化合物的重要化学性质,四制,181表达方式与结构,分子表达式ArNO2,0,两个等价的共振式,结构是对称的。,硝基的电子效应,强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭),硝基的同分异构体,芳香硝基化合物与亚硝酸(芳基)酯是同分异,构体。,Ar-NO Ar-O-NEO,182物理性质、光谱性质和用途,物理性质,一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。,不溶于水,有毒。,二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体,硝基的IR光谱在1365-1335cm1,1550-1510cm1处有吸,收峰,3用途:,一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料,多元硝基化合物是炸药。,183芳香硝基化合物的重要化学性质,18.3.1还原反应,(1)单分子还原反应,NH-OH,亚硝基苯,Na, Cr,O7+ H2SO4,苯基羟胺(中,(中间还原产物),H,间还原产物),Fe+ Hcl,NO2,H2催,NH2,(SnCl,+ HCl; Fe,硝基苯,HCI Sn HCl; F,苯胺,HCI,(2)双分子还原反应,AsO,2PhNO,N-Ph,NaoH +H,O,氧化偶氮苯,NaOH,HO,Ph-N=N-Ph- +NaoH +H,O Ph-NH-NH-Ph,偶氮苯,氢化偶氮苯,183.2芳环上的亲核取代反应(S2Ar),定义:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为,芳环上的亲核取代反应。,Nu,Nu,t L,硝基对亲核取代反应的影响:,在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定,S2Ar反应机理,应用实例,l80C,O2N- OC H5 + H2N,y-HN,etoH,OCH3,OCH,HNO,大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。,谢谢!,61,、奢侈是舒适的,否则就不是奢侈。,CocoChanel,62,、少而好学,如日出之阳;壮而好学,如日中之光;志而好学,如炳烛之光。,刘向,63,、三军可夺帅也,匹夫不可夺志也。,孔丘,64,、人生就是学校。在那里,与其说好的教师是幸福,不如说好的教师是不幸。,海贝尔,65,、接受挑战,就可以享受胜利的喜悦。,杰纳勒尔,乔治,S,巴顿,
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