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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十,二十章 重点内容,一,.,符号的缩写,:,Ph-,苯基, Ar-,芳基, Bz-,苄基, o- ,m-, p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基，烯丙基，丙烯基。,LDA,NBS,DCC. s-,顺丁二烯，,s-,反丁二烯，,t-BuO,-,Ylide,试剂,:,磷,Ylide,硫,Ylide,，,Jones,试剂，硝酸乙酸酯（硝乙酐），,甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸，*,ATP,葡萄糖,半乳糖,及其糖苷的结构,(Haworth,透视式,),，糖脎的结构。,Lindlar,催化剂，,*简单甘油酯的命名。,嘧啶,嘌呤,肽键,寡肽的命名,烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮结构,西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙结构,异氰酸酯结构,酰亚胺的结构,*甾体化合物的结构特征,二,基本概念,1.,有机化学反应类型（举例说明）,1),自由基反应,取代反应,加成反应,集合,氧化,还原反应,2),离子型反应,亲电反应,:,取代反应,加成反应,亲核反应,:,取代反应,加成反应,消去反应,3),周环反应,环加成反应,电环化反应,迁移,2,基本概念,1),糖的概念,吡喃结构,差向异构体,端基异构体,-,构型,-,构型,糖苷,还原糖,非还原糖,D/L-,构型,.,2),氨基酸,多肽,蛋白质的结构,等电点, *,蛋白质的结构,*,寡肽合成,.,3)*,核酸和核苷酸的组成,DNA, RNA,三,.,重要的有机化学反应,:,1 aldol,加成和,aldol,缩合反应,Claisen,缩合,Dieckmann,缩合反应,(,注意交叉缩合反应,).,安息香缩合反应,.,2 Wittig,反应,3 *,胺甲基化反应,(Mannich,反应,),4 Michael,加成和,Robinson,成环反应,5 *Reformatsky,反应,6,重排反应,:,碳正离子重排,;,伯胺重排,氨基醇的重排,;Pinacol,重排,;Beckmann,重排,7 *Favorskii,重排,(,缩环反应）,;,乙醇酸重排,(,缩环反应）,;Hoffmann,重排,;,8 3,3,迁移,; 1,5,迁移,9 RMgX,与醛酮,羧酸衍生物,(,酯,),的反应制备醇的反应,.,10,糖（成脎，成苷，氧化,HIO,4,，溴水，,HNO,3,）和*氨基酸的性质：成肽，成酯；不同氨基酸（,-,，,-,，,-,，,-,）加热条件下的反应）。,11 Gabriel,合成伯胺的反应,12 -,酮酸的脱羧, -,羟基酸脱水反应,13 *,二元羧酸的加热分解反应,14,乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解,15,卤仿反应（酸性条件和碱性条件）,16,烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反应,17,苯的亲电取代反应，取代基的定位效应，取代苯的侧链的反应,(,取代和氧化）。,18,醛酮的亲核加成和缩合反应（交叉缩合反应）。,19,周环反应：环加成，电环化反应，,迁移（,3,，,3,迁移，,1,，,5,迁移）,20.,重氮化反应及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反应,21.*,五元和六元芳杂环的反应（亲电和亲核）。,22.,羧酸衍生物的制备及反应。,23.,炔烃的还原、作为亲核试剂与卤代烃和醛酮的反应。,24.*,不同羟基酸（,-,，,-,，,-,，,-,）和氨基酸（,-,，,-,，,-,，,-,）加热条件下的反应。,25.,扩环反应（,4,元环变,5,元环，,5,元环变,6,元环）。,四,反应机理,:,1.,羟醛反应和羟醛缩合反应,(,酸催化和碱催化,) -aldol,加成和,aldol,缩合反应,2. *,羧酸衍生物的亲核取代反应（酸催化酯合成，酯和内酯的酸碱催化水解）,.,3. *Favorskii,重排,;,乙醇酸重排,;Hoffmann,重排,;,碳正离子重排,;,伯胺重排,;,氨基醇的重排（扩环反应）,;Pinacol,重,;Beckmann,重排,.,4. Claisen,缩合,Dieckmann,缩合反应,(,注意交叉缩合反应,).,安息香缩合反应,.,5. Michael,加成和,Robinson,成环反应,6.,醛酮与胺及其衍生物的反应机理。,五,.,回答问题和选择性问题,1.,羧酸衍生物的亲核取代反应活性,2.,-H,的活性强弱和,烯醇式的稳定性,3.,重排反应的基团迁移顺序,4. *,迁移的同面和异面迁移问题,5. *,酮糖的还原性问题,糖的变旋现象,.,6.,氨基酸和蛋白质的等电点问题,7.,官能团的保护问题,(,判断反应的对错,合成,完成反应,),。,8.,碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。,9.,不同糖的鉴别。,10.*,酯的合成和水解反应速度问题,11.,取代酸的酸性强弱,12.,胺的碱性强弱,13.,萜类化合物的异物戊二烯规则及划分,14.,亲电试剂和亲核试剂的活性,15.,醛酮的亲核加成反应活性,16.,烯烃的稳定性，反应活性,17.,化合物熔点，沸点的比较,18.,芳香化合物的亲电取代反应活性,19.,杂环化合物的亲电反应活性，碱性,20,烯醇含量的比较。,六,.,合成,1.,缩合反应,(,羟醛缩合,酯缩合等,),2.,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用,(,羧酸和酮的制备,),3. Michael,加成和,Robinson,成环反应的应用,4. RMgX,与醛酮,羧酸衍生物,(,酯,),的反应,(,各种醇的制备,),5.,重氮化合物中重氮基的取代及应用,6.,通过炔化物的亲核取代反应增加长碳链的合成,.,7.,增长碳链的常用方法（一个碳，两个碳及多个碳）。,8.,羰基，羟基，羧基和氨基常用保护方法。,9.,小环（,3,6,）的合成方法。,
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