有机化合物命名方法大学

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机化合物命名方法,1.,烷烃的命名,1.1,烷基,一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基,1.1.1,某基：,甲基,CH,3,- Me,乙基,CH,3,CH,2,- Et,（正）丙基,CH,3,CH,2,CH,2,- n-Pr,（正）丁基,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,- n-Bu,1.1.2,异某基,:,异丙基,(CH,3,),2,CH- i-Pr,异丁基,(CH,3,),2,CHCH,2,- i-Bu,1.1.3,仲某基,:,仲丁基,CH,3,CH,2,(CH,3,)CH- s-Bu,1.1.4,叔某基,:,叔丁基,(CH,3,),3,C- t-Bu,叔戊基,CH,3,CH,2,(CH,3,),2,C-,1.2,普通命名法,按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。,直链的称为正某烷，,碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，,有季碳原子的称新某烷，,正戊烷,异丁烷,新庚烷,1.3,衍生物命名法,按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子,二甲基乙基甲烷,二甲基乙基异丙基甲烷,1.4,系统命名法,IUPAC,命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry,中国化学会,1980,年,“,有机化学命名原则,”,1.4.1,选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链。,1.4.2,主链碳原子的位次编号,(1),取代基位次最小,.,例：,3-,甲基己烷,(2),小的取代基列前，相同的取代基合并,.,例,2,2,3-,三甲基,-3-,乙基戊烷,（,3,）烷基大小顺序,(4),支链上还有取代基时，用括号中的数字或带撇数字来标明：例：,2-,甲基,-5,5-,二,(,1,1-,二甲基丙基,),癸烷,2-,甲基,-5,，,5-,二,-1,，,1-,二甲基丙基癸烷,IUPAC,命名法中取代基按英文字母次序排列,用衍生命名法命名下列化合物,二甲基二乙基甲烷,甲基异丙基异丁基甲烷,用系统命名法命名下列化合物：,(1),3-,甲基,-3,4-,二乙基庚烷,(2),2,3,6,7-,四甲基辛烷,2,烯烃的命名,2.1,烯基,乙烯基,:,丙烯基,:,烯丙基,:,2.2,衍生物命名法,以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物来命名。,四甲基乙烯,不对称二甲基乙烯,对称甲基乙基乙烯,2.3,系统命名法,2.3.1,选择含双键的最长碳链为主链,2.3.2,主链编号，使双键的编号尽可能小,2.3.3,取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。,2,，,4-,二甲基,-3-,己烯,2,，,4-,二甲基,-2-,己烯,2.3.4,顺反异构体的命名,2.3.4.1,顺反命名法,相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反,.,顺,-2-,戊烯 反,-2-,戊烯,对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用,.,2.3.4.2,Z,E,命名法,1),次序规则,(1),原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的列前；同位数按原子量的大小次序排列：,I,，,Br,Cl, S, P, O, N, C, D, H,(2),如果与双键碳原子所连接的原子是相同的原子，例如碳原子，则比较下面连接的原子，仍按上述规则进行比较，直至确定出基团的大小。,(3),双键和参键相当与相应的碳原子连接,相当于,相当于,用,Z,E,命名下列化合物,:,(1) (E)-3,4-,二甲基,-3-,己烯,(2) (Z)-3-,乙基,-2-,己烯,(3) (Z)-3-,甲基,-4-,异丙基,-3-,庚烯,(4) (E)-3,4-,二甲基,-2-,戊烯,3,二烯烃的命名,与烯烃相似,但应标明二个双键的位次,称二烯,.,2,4-,己二烯,(Z,Z)- 2,4-,己二烯,(Z,E)- 2,4-,己二烯,(E,E)- 2,4-,己二烯,4,炔烃的命名,炔烃的命名和烯烃相似，例如：,2,2,5-,三甲基,3,己炔,4,甲基,2,戊炔,同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链，编号时应使双键和参键的位次最低，位次相同时应以双键的位次为最小。,3-,乙基,1,3,己二烯,5,炔,4-,乙基,3,5-,己二烯,-1-,炔,5,苯衍生物的命名,5.1,芳烃的命名,1,）,硝基，亚硝基，卤素只作为取代基：,2,当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时作为一类化合物命名：,邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸,3,有多种取代基，选好母体，顺序如下：,-NO,2,，,-X,，,-R,，,-NH,2,，,-OH,，,-COR,，,-CHO,，,-CN,，,-CONH,2,（酰胺），,-COX,，,COOR,，,-COOH,，,-SO,3,H,，正离子,-N,+,R,3,，,在这个顺序中排在前面的为取代基。,对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸,6,稠环芳烃的命名,6.1,萘,6.2,蒽,6.3,菲,7,杂环化合物的命名,7.1,含一个杂原子的五元杂环,吡咯 噻吩 呋喃,7.2,含多个杂原子的五元杂环,咪唑 噻唑 噁唑,7.3,含一个杂原子的六元杂环,吡 啶 喹啉 异喹啉,7.4,含多个杂原子的六元杂环,嘧啶 嘌呤,8,卤代烃的命名,8.1,习惯命名法,：按烃基的名称命名。,氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄,俗称：,氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷,偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯,8.2,系统命名法,卤原子为取代基。,4-,甲基,-2-,氯己烷,3-,氯甲基己烷,卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基：,3-,溴甲苯,1-,氯,-3-,溴苯,侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基：,2-,苯基,-1-,氯丙烷 对氯苯溴甲烷,9,脂环烃的命名,9.1,单环脂环烃,环某烷,:,取代基编号最小,小的基团列前,:,环某烯,环某炔,:,官能团为,1,2,位,取代基尽量小,:,(1),环上碳原子数,环某烷,(2),小的取代基为,1,位,1-,甲基,-2-,异丙基环戊烷,1-,甲基,-4-,异丙基环己烷,9.2,二环脂环烃,9.2.1,桥环烷烃,(1).,成环碳原子总数,环某烷，以二环为词头，标出环数,(2).,编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号,(3).,中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。,1,2,7-,三甲基二环,2.2.1,庚烷,1,7,7-,二甲基二环,2.2.1,庚烷,十氢萘， 二环,4.4.0,癸烷,9.2.2,螺环烷烃,(1).,成环碳原子总数,螺某烷,(2).,编号从小环开始，经螺原子至大环,(3).,中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。,螺,3.4,辛烷,6-,甲基螺,4.5,癸烷,2,7,7-,三甲基二环,4.1.0,庚烷,1,3,7-,三甲基螺,4.4,壬烷,10,醇的命名,10.1,普通命名法,根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去：,异丙醇 异丁醇 仲丁醇,10.2,甲醇衍生物命名法,三苯基甲醇 三乙基甲醇,10.3,系统命名法,选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。,2-,甲基,-1-,丁醇,3-,甲基,-2-,丁醇,2,3-,二甲基,-2,3-,丁二醇 顺,-1,4-,环己二醇,有其它官能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团：次序：,正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物,。,6-,胺基,-2-,己醇,5-,羟基己醛,4-,硝基,-3-,羟基环己甲酸,11,醛酮的命名,11.1,系统命名法,选择含羰基的最长链。,编号从靠近羰基的一端开始。,2-,甲基丙醛,2-,苯基丁醛,2-,己酮,1-,环己基,-1-,丙酮,碳原子的位置有时也用希腊字母表示,2,酮的取代基命名法,甲基乙基酮,苯乙酮,12,羧酸的命名,12.1,羧酸的命名,(1),俗名,蚁酸，醋酸，草酸，肉桂酸,琥珀酸,马来酸,富马酸等。,(2),系统命名法,选取含羧基的最长碳链为主链。,从羧基碳原子开始编号。,2,，,3-,二甲基丁酸，（,，,-,二甲基丁酸）,脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。,乙酸 顺,-,丁烯二酸 反,-,丁烯二酸,(,马来酸,) (,富马酸,),芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂肪酸为母体，芳基为取代基。,苯乙酸,3-,苯丙烯酸（肉桂酸）,芳香族羧酸：羧基与苯环连接的，以苯甲酸为母体，其它基团为取代基命名。,如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。,13,羧酸衍生物的命名,酰卤和酰胺按所含酰基命名,例：乙酰氯、苯甲酰氯、,N-,甲基乙酰胺、,N,，,N-,二甲基甲酰胺。,酸酐可根据其来源酸命名,邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐,酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯,乙酸苄酯、 苯甲酸乙酯,14,胺的命名,14.1,简单烃基组成的胺,按所含烃基的名称命名,如,:,甲胺 二甲胺 三甲胺,N,N-,二甲基苯胺,3-,氯,-N,甲基苯胺,14.2,二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开链烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺,如,:,乙二胺 对苯二胺,14.3,复杂胺,(,主要是脂肪胺,),按系统命名法命名,烃为母体,氨基为取代基,:,2-,甲基,-4-,氨基戊烷,3-,甲基,-1-,甲氨基戊烷,14.4,季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名,.,例如,:,(C,2,H,5,),4,N,+,Br,-,(CH,3,),3,N,+,(n-C,16,H,33,)OH,-,溴化四乙铵 三甲基十六烷基氢氧化铵,课堂练习题,CH,2,=CHCH,2,NH,2,CH,2,=CH-N,+,(CH,3,),3,Br,-,烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化铵,15,对映异构体的构型和命名法,15.1,相对构型,D/L,法,D-(+)-,甘油醛,L -(-)-,甘油醛,构型的表示方法,费歇尔,(,Fischer,),投影式,费歇尔,(,Fischer,),投影式,离开平面翻转，构型改变；,旋转,90,，构型改变；,两个基团调换，构型改变；,旋转,180,，构型不变；,三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。,15.2,绝对构型,构型的,R,，,S,命名规则,含一个手性碳原子化合物,Cabcd,如果,a,b,c,d,将,d,置于远离观察者的位置，当,a,b,c,为顺时针时，为,R,构型，当,a,b,c,为逆时针时，为,S,构型。,(,S)-1-,氯,-1-,溴乙烷,(,S)-2-,氯丁烷,用费歇尔投影式确定构型时，,在纸面上观察,：,当最小基团处在上方或下方时：,当,a,b,c,为顺时针时，为,R,构型，当,a,b,c,为逆时针时，为,S,构型。,当最小基团处在左方或右方时：,当,a,b,c,为顺时针时，为,S,构型，当,a,b,c,为逆时针时，为,R,构型。,R R S R,16,糖的结构和命名,D-(+)-,葡萄糖,2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-,五羟基己醛,环状结构与开链结构的互变异构,-D-,葡萄糖,- D-,葡萄糖,单糖的构象,在,D-,葡萄糖水溶液中，,-D-,葡萄糖含量比,-D-,葡萄糖多（,64,：,36,），这是因为前者更稳定：,17,氨基酸的分类、命名,17.1,系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基命名,-,氨基丙酸,-,氨基丙酸,-,氨基丁酸,17.2,俗名：如甘氨酸、谷氨酸,