复习 烷烃、烯烃、炔烃【简】

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三节 脂肪烃、芳香烃,通式：,1,、烷烃,C,n,H,2n+2,（饱和烃，即当有,n,个碳原子时，,H,原子的最大数目为,2n+2,）,2,、烯烃,C,n,H,2n,（含一个双键）,3,、炔烃,C,n,H,2n,2,（,n2,）,C,n,H,2n-6,(n6),4,、苯的同系物,（只含有一个苯环,侧链为饱和链烃基,）,小结：在烷烃的基础上，多一个双键少,2,个,H,，多一个叁键少,4,个,H,。,思考：二烯烃的通式怎么写？,二烯烃：,C,n,H,2n2,甲烷,乙烯,乙炔,苯,结构简式,CH,4,CH,2,=CH,2,CHCH,结构特点,空间结构,烃的结构：,全部单键,饱和,有碳碳双键,不饱和,有碳碳三键,不饱和,既无单键，也无双键，,全是介于单、双键之,间的特殊键。,空间正四面体,所有原子共平面,直线型,平面正六边形，,所有原子共平面,化学性质小结,:,烷烃,烯烃、炔烃,苯及其同系物,与卤素单质,取代反应,1.,与卤素单质或其水溶液、,HX,、,H,2,O,等加成反应；,2.,被酸性,KMnO,4,氧化,1.,与卤素单质或硝酸等取代反应；,2.,与氢气等加成反应,3.,有些可被酸性,KMnO,4,氧化,烃的化学性质,：,一、共同性质：均可燃烧,燃烧现象：含碳量越大，火焰越明亮，黑烟越浓,如：甲烷燃烧,-,淡蓝色火焰,乙炔燃烧,-,火焰明亮且有大量黑烟,二、特性：,（以甲烷、乙烯、乙炔、苯分别代表,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃,）,烷烃：取代反应,（特点：一进一出）,例如：甲烷与氯气在光照下的取代反应,b.,高温或光照下，烷烃能与,Cl,2,、,Br,2,、,I,2,的单质发生取代，但是不能与其水溶液发生取代。,注：,a.,取代反应不能停留在某一反应阶段，如上例，无论甲烷与氯气何种比例混合，反应最后总是有,5,种生成物：,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,、,HCl,。,烯烃和炔烃：加成反应,（特点：只进不出）,、被氧化,1.,与,H,2,、,Br,2,、,HX,、,H,2,O,等,加成反应（特点：只进不出）,例如：,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加压、加热,+ Br,2,1,，,2,加成,+ Br,2,1,，,4,加成,加成聚合反应，即加聚反应,nCH,2,=,CH,2,催化剂,CH,2,CH,2,n,2.,烯烃或炔烃能被酸性,KMnO,4,氧化，现象：溶液的紫色褪去。,（本质是双键或三键被氧化）,苯及其苯的同系物,:,取代反应、加成反应,（苯、浓硝酸、浓硫酸在水浴中加热）,（苯、液溴、铁粉混合即可反应）,1.,取代反应,浓硫酸的作用是：催化和脱水,2.,加成反应,3.,苯与苯的同系物性质的区别,例：甲苯可被酸性,KMnO,4,氧化，苯则不能,想一想：,右边物质能否被酸性,KMnO,4,溶液氧化？,不能,规律：具有以下结构特点的可被酸性,KMnO,4,氧化,与烃有关的实验制备,1.,乙烯、乙炔的制备对比,CaC,2,+2H,2,O C,2,H,2,+Ca(OH),2,反应原理,浓硫酸：催化和脱水,装置对比：,乙炔反应装置：,固液反应，不加热,。,乙烯反应装置：,液液共热,浓硫酸、无水乙醇,（加入沸石）,饱和食盐水,电石,CaC,2,分液漏斗可以控制水的流速，,饱和食盐水可以获得平稳的乙炔气流,温度计水银球在液面下方,2.,溴苯、硝基苯的制备对比,使反应物冷凝,回流、导气,溴化氢易溶于,水，防止倒吸,AgNO,3,+,HBr,=,AgBr,（浅黄色）,+HNO,3,思考：往反应后的锥形瓶中加入硝酸银有何现象？,玻璃导管,思考：从反应后的试管中获得硝基苯的操作方法及仪器名称是？,分液，分液漏斗,结束,2Fe + 3Br,2,= 2FeBr,3,+ Br,2,Br,+,HBr,FeBr,3,AgNO,3,+,HBr,=,AgBr,（浅黄色）,+HNO,3,溴苯的实验室制法,实验步骤,:,按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性,.,把少量苯和液态溴放在烧瓶里,.,同时加入少量铁粉,.,在常温下,很快就会看到实验现象,.,反应后往锥形瓶中加入,AgNO,3,，,观察现象。,实验思考题：,1.,实验开始后,可以看到哪些现象,?,2.Fe,屑的作用是什么？,3.,长导管的作用是,什么？,4.,为什么导管末端不插入液面下？,5.,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出,.,导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,溴化氢易溶于水，防止倒吸,。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为部分未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤,可以除去溴：,Br,2,+2NaOH,NaBr,+,NaBrO,+ H,2,O,硝基苯的制备,实验步骤,:,先将,1.5mL,浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入,2mL,浓硫酸,并及时摇匀和冷却,.,向冷却后的酸中逐滴加入,1mL,苯,充分振荡,混和均匀,.,将混合物控制在,50-60,的条件下约,10min,实验装置如左图,.,将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯,.,粗产品依次用蒸馏水和,5%NaOH,溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤,.,将用无水,CaCl,2,干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯,.,玻璃管,1.,配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中,?,为什么,?,2.,步骤中,为了使反应在,50-60,下进行,常用的方法是什么,?,3.,步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么,?,4.,步骤中粗产品用,5%NaOH,溶液洗涤的目的是什么,?,5.,敞口玻璃管的作用是什么,?,浓硫酸的作用是什么,?,实验思考题：,不能，溶解大量放热，可能造成局部沸腾，溶液飞溅,水浴加热,分液漏斗,除去硝基苯中溶解的,NO,2,和残留的酸,使受热挥发的反应物冷凝回流。,催化和脱水,补充：,1.,溴苯、硝基苯：无色、密度比水大，不溶于水,的油状液体,2.,液溴：深红棕色、密度比水大的液体，在水中,有一定溶解度。,二、苯的同系物,1.,定义,:,通式：,结构特点,:,只含有一个苯环,侧链为饱和链烃基,.,苯环上的氢原子被,烷基,取代的产物,C,n,H,2n-6,(n6),下列哪些是苯的同系物？,苯,苯的同系物,组成,结构,物,性,化,性,C,n,H,2n-6,一个苯环,一个苯环,烷基,同,取代,X,2,、,HNO,3,加成,H,2,、,X,2,氧化（点燃）,异,苯的同系物更易取代或加成,苯不能使,高锰酸钾酸性,褪色； 可使其褪色,不溶于水,密度比水的小,有毒,怎样区分己烷、,1-,己烯和邻二甲苯三种物质？,己烷,1-,己烯,邻二甲苯,酸性,KMnO,4,不褪色,褪色,褪色,1-,己烯,邻二甲苯,Br,2,的,CCl,4,溶液,褪色,不褪色,（加成反应）,（氧化反应）,（氧化反应）,练习：已知苯环上有,两个,甲基时有三种同分异构体，如下，则苯环上有,四个,甲基时有,种同分异构体。,确定了其中若干位置，也就确定了余下的位置。,3,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C,10,H,8,C,14,H,10,苯并芘,A,B,C,致癌物,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油,通过,常压分馏,可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而,减压分馏,可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而,催化重整,是获得芳香烃的主要途径。,煤,也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的,分馏,可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,天然气,是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,原油的分馏及裂化的产品和用途,石油,催化重整,的主要目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。,石油,裂解,是深度的裂化，,使,短链的烷烃,进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的,催化裂化,是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在,460,520,及,100kPa 200kPa,的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃,和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,（汽油辛烷值大，抗震性好，质量也好）,D,练习：下列物质有没有顺反异构？,1,、,2-,甲基,-2-,丁烯,2,、,2-,氯,-2-,丁烯,无,有,产生顺反异构体的条件：,每个,双键碳原子,连两个不同的原子或原子团。,一、苯的,物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机,溶剂。,（常温下为液态，用冰冷却可得苯的晶体）,