2015.3同分异构体四中高珊-gs1

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,同分异构体的有序书写,襄阳四中 高珊,1,近三年湖北高考同分异构体分值一览表,年份,题目,分值,2012,新课标，第10题,6,新课标，第38题,5,2013,新课标，第12题,6,新课标，第38题,5,2014,新课标，第7题,6,新课标，第38题,5,2,对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,已知以下信息：,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；,D可与银氨溶液反应生成银镜；,F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。,【2012年全国课标卷】,(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,3,【化学选修5：有机化学基础】（15分）,查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：,已知以下信息：,芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。,C不能发生银镜反应,D能发生银镜反应、可溶于饱和Na,2,CO,3,溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢,RCOCH3+RCHO RCOCH=CHR,【2013年全国新课标卷】,（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl,3,溶液发生显色反应的共有,种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为,（写结构简式）,4,化学选修5：有机化学基础(15分),席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,已知以下信息：,一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。,D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的,【2014全国新课标卷】,（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。（写出其中的一种的结构简式）。,5,【2015全国新课标卷】,化学选修5：有机化学基础(15分),6,2015高考化学考试大纲,必考内容：,了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的,同分异构现象,。,选考内容：,了解有机化合物存在异构现象，能,判断简单有机化合物的同分异构体,（不包括手性异构体）。,7,一、同分异构体的种类,思维顺序,官能团异构,碳链异构,位置异构,8,烯烃,饱和一元醇 醚,醛 酮,羧酸 酯,芳香醚,硝基烷烃,氨基酸,环烷烃,酚,芳香醇,卤代烃,有机物分子通式与其可能的类别有：,9,二、同分异构体的书写方法,烃基法,适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯,思考：丙基C,3,H,7,-、丁基C,4,H,9,-、戊基C,5,H,11,- 各有多少种同分异构体？,丙基：2种,丁基：4种,戊基：8种,10,分子式为C,5,H,12,O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）,A5种B6种C7种D8种,D,【例1】,（2012新课标 卷，10）,11,替代法,对于烃（C,X,H,Y,)，其,n个氢原子,被取代的产物数目与,（y-n）个氢原子,被同一原子或原子团取代的产物数目相等。,【例2】,已知分子式为C,12,H,12,的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）,A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,A,12,等效氢法,同一碳原子上的氢原子互为等效,同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效,处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效,判断方法：,13,【例3】,（2014年新课标卷，8）四联苯,的一氯代物有( )种。,A3种 B4种,C5种 D6种,C,1,2,3,4,5,14,插入法,适用：醚和芳香酯类,将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。,【例4】,A的结构简式为,则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_种。,6,15,三、有限制条件的同分异构体的书写,高考题有机物同分异构体的命题特点：,1.,一般含有苯环，,有时是含有,多官能团,化合物。,2.,限制条件多,。,难点,16,苯环上的官能团异构,活动1,有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条,件的同分异构体有_种。,能与,NaHCO,3,溶液反应放出气体,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,苯环上只有两个处于对位的取代基,2,17,常见限制条件,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含苯酚酯结构,含-CHO,含酚-OH、-COOH,-COO -、 -X等,18,（2）苯环二取代的同分异构体,（1）苯环一取代的同分异构体,取决于取代基的异构体的数目,3种,苯环上的位置异构,有序性,19,6种,（3）苯环三取代的同分异构体,2,1,1,2,3,1,当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、,一个不同（-Y）时,20,1,2,1,2,3,3,4,4,1,2,当苯环上的三个取代基各不相同时,10种,4,4,2,21,活动2,有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条,件的同分异构体有_种,能发生水解反应,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,苯环上有两个取代基,苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,6,22,（2012. 全国新课标卷1，38,）,（6）E（分子式为C,7,H,5,O,2,Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,13,10种,3种,【高考真题在线】,23,（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO,3,溶液反应放出CO,2,，共有,种（不考虑立体异构)。,（2013. 全国新课标卷2，38 ）,18,I,24,（2014. 浙江，29 ）,（5）写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：,分子中含有羧基,1,H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两个不同化学环境的氢原子,B,25,（2014,全国新课标卷，38）,（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）,F,26,三个取代基：,两个取代基：,一个取代基：,6+3+3+2+5=19种,6,3,2,3,5,含N、S等杂原子的衍生物的同分异构体的书写！,27,小结：,1.同分异构体的种类-,有序思维,2. 同分异构体的书写规律,3.有限制条件的同分异构体的书写方法,烃基法、替代法、等效氢法、插入法等,有序性,28,【练习】,1.分子式为,C,5,H,12,O,的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（）,A15种 B16种C17种 D18种,29,2.在C,6,H,10,O,2,的所有同分异构体中，能与Na,2,CO,3,溶液反应产生CO,2,气体的且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构),A8种 B13种,C17种 D21种,30,31,