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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,泊头一中 孙涛,芳香烃,专题三,有机化学基础,泊头一中 孙涛,芳香族化合物,芳香族化合物,：含有苯环的有机化合物,苯的结构与性质,苯的比例模型,苯的,1,H,核磁共振谱图,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种,实验事实,碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。,(g) + H,2,(g),(g),；,H= ,119.6,kJmol,-1,(g) +,2,H,2,(g),(g),；,H= ,237.1,kJmol,-1,(g) +,3,H,2,(g),(g),；,H= ,208.4,kJmol,-1,苯分子结构示意图,扫描隧道显微镜观察到苯分子,苯分子中，每个碳原子都采用,sp,2,杂化方式分别与,1,个氢原子、,2,个碳原子形成,键。,6,个碳原子除了通,过,6,个,键连接成环外，每个碳原子还分别提供,1,个,p,轨道和一个电子，由,6,个碳原子共同形成大,键。,苯环结构相当稳定 凯库勒式有待完善,苯的结构到底为何,现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）,平面正六边形，键角,120,6,个碳碳键完全相同,碳碳键是一种介于单键,和双键之间的独特的键,1,、,装置中冷凝管,的,作用？,2,、冷却水为什么下进上出？,3,、,为什么导管口不插到液面下？,4,、装置最后为何用干燥管？,5,、反应有哪些显著现象？,6,、能否用溴水？,7,、如何净化溴苯？,8,、什么现象确定该反应是取代反应？,苯的结构与性质,苯在三卤化铁催化下可与,Cl,2,、,Br,2,发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等,+ Br,2,Br,+,HBr,FeBr,3,+ 2Br,2,Br,+ 2HBr,FeBr,3,Br,+ 2Br,2,Br,+ 2HBr,FeBr,3,Br,苯的化学性质,卤代反应,1.,温度计的位置和作用？,2.,混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？,3.,烧杯内水浴液面和试管内混合液的液,面有何差别？,4.,试管塞上的玻璃直导管的作用？,5.,制得的产物不是无色，为什么？如何,提纯硝基苯？,苯的结构与性质,苯的化学性质,硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在,60,时生成一取代硝基苯，当温度升高至,100,110,时则生成二取代产物间二硝基苯。,+ HNO,3,NO,2,+ H,2,O,浓硫酸,60,+ 2HNO,3,NO,2,+ 2H,2,O,浓硫酸,100110,NO,2,苯的结构与性质,苯的化学性质,其它反应,加成反应,+ 3H,2,Ni,18MPa 180250,工业制取环己烷的主要方法,氧化反应,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,冒浓的黑烟,苯的结构与性质,苯的化学性质,小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,芳香烃的来源和应用,十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是,煤的干馏,即对煤隔绝空气加强热。,煤焦油,煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油,芳香烃的来源和应用,就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。,当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用,芳香烃的来源和应用,后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从,煤焦油,中分离出了以,芳香烃,为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,芳香烃的来源和应用,大约到了,1930,年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。,1940,年以来，通过,石油催化重整,生成苯、甲苯、二甲苯等；烃,裂解,制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达,4048%,，因此石油也成为,芳香烃,的重要来源。,芳香烃的来源和应用,苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。,苯的同系物,含义：,苯,的,苯环,上氢原子被,烷基,代替而得到的芳烃,苯环上可以连接,1-6,个烷基,CH,3,|,CH,2,CH,3,|,CH,3,|,|,CH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,3,H,3,C,H,3,C,甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,( C,8,H,10,),对二甲苯,(C,8,H,10,),六甲基苯,(C,12,H,18,),芳香烃的来源和应用,下列实验帮助我们认识苯的同系物的性质：,1,、,取一支试管，向其中加入,2mL,苯，再加入,3-5,滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。,2,、取一支试管，向其中加入,2mL,甲苯，再加入,3-5,滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。,3,、取一支试管，向其中加入,2mL,二甲苯，再加入,3-5,滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。,根据以上实验现象，你能得出什么结论？,现象,结论,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,二甲苯,+,酸,性高锰酸钾,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸,钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液,苯的同系物的化学性质,(1),氧化反应,苯的同系物的化学性质,能,使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,H,2,C,H,2,C,H,3,？,C,C,H,3,C,H,3,H,3,C,C,C,H,2,C,H,3,C,H,3,H,3,C,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,|,CH,2,R,CH,3,|,CH,3,CH,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,|,COOH,HOOC,KMnO,4,/H,+,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使,酸性高锰酸钾溶液,褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,苯的同系物的化学性质,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+ 3HNO,3,+ 3H,2,O,浓硫酸,100,苯的同系物的化学性质,(2),取代反应,TNT,爆炸,苯的同系物的化学性质,已知：,条件一和条件二分别指的是什么条件？,苯的同系物的化学性质,催化剂,+ 3H,2,苯的同系物的化学性质,(3),加成反应,C,H,3,C,H,3,乙苯的制备与用途,CH,2,CH,3,|,+ CH,2,=,CH,2,催化剂,芳香烃的来源和应用,乙苯的用途,乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。,-CH-CH,2,-,-,n,-CH-CH,2,-CH,2,-CH=CH-CH,2,-,n,聚苯乙烯,丁苯橡胶,两种生产异丙苯工艺的对比,芳香烃的来源和应用,多环芳烃,多苯代脂烃,：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或多联苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),芳香烃的来源和应用,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mgm,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mgm,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的比较,烃,碳碳键结构特点,化学性质,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的碳碳键,
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