wdy第一章绪论课件

,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,天然药物化学,王定勇,天然药物化学王定勇,1,相关词汇和定义,天然药物化学：,the medicinal chemistry of natural product,中药化学：,The chemistry of traditional chinese medicine,植物化学：,Phytochemistry,生药学：,Pharmacognosy /pharmacognostics,相关词汇和定义,2,本草：,中 药(chinese traditional medicine)：,依据中医学理论和临床经验应用于医疗保健的药物。包括中药材和中成药。,草 药(herbal medicine)：,指草医用以治病或地区性口碑相传的民间药，其中也有本草记载的药物。,民族药(,national medicine,)：,中草药(,chinese herbal medicine,)：,本草：,3,生 药(crude drug)：,一般指取自生物的药物，兼有生货原药之意。如采用药用植物的全草或部分、分泌物或渗出物或药用动物的全体或部分、分泌物经一定方式的简单加工而得，实际指中药材。在国外生药一般不包括矿物药，但我国包含有矿物药。,天然药物(natural drug)：,广义上讲，中药材、草药或生药都是得自自然界的天然药物。,生 药(crude drug)：一般指取自生物的药物，,4,第一章,总,论, 天然药物化学的研究内容，发展历史,天然药物化学成分的提取分离方法,天然药物化学成分的结构研究方法,第一章 总 论 天然药物化学的研究内容，,5,中药=天然药物 ？,药物,-用于治疗和预防疾病的物质,按来源可分为,天然药物,、,化学合成药物,和,生物药物,中药,-广义的概念，包括传统中药、民间药（草药）和民族药,传统中药,是指在全国范围内广泛使用，并作为商品在中药市场流通，载于中医药典籍，以传统中医药学理论阐述药理作用并指导临床应用、有独特的理论体系和使用形式，加工炮制比较规范的天然药物及其加工品。,中药=天然药物 ？ 药物-用于治疗和预防疾病的物,6,什么是天然药物？,天然药物,人类在自然界中发现并可直接供药用的植物、动物或矿物，以及基本不改变其物理、化学属性的加工品。“中药”、“草药”和“民族药”除极少数（如铅丹等）为人工合成药外，绝大多数均同天然药物范畴。,天然药物包含了中药但并不等于是中药,什么是天然药物？ 天然药物天然药物包含了中药但并不等于是中,7,天然药物化学,什么是,天然药物化学？,- 运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,研究内容,- 包括各类天然药物化学成分,(,主要是生理活性成分或药效成分,),的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定知识；,- 涉及主要类型化学成分的生物合成途径；,天然药物化学 什么是天然药物化学？,8,物质基础,-,有效成分,一种天然药,物往往含有结构、性质不尽相同的多种成分。,在中草药及其它天然药物中，真正搞清有效成分的品种是不多的。多数只是一般化学成分，少数为生理活性成分，即经过不同程度药效试验或生物活性试验，,包括体外,(,in vitro,),及体内,(,in vivo,),试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。,但是，它们并不一定是真正代表各天然药物临床疗效的有效成分。,有效成分（,无效成分）,或生理,活性成分（非生理活性成分）的相对性。,物质基础-有效成分 一种天然药物往往含有结构、性质不尽相同,9,天然药物化学在新药研发中的地位,药理、毒理作用,一定的剂型,质量标准,临床前新药,天然药物化学,有效部位或有效成分,药理学,药剂学,药物分析学,药物化学,天然药物化学在新药研发中的地位药理、毒理作用一定的剂型质量标,10,我国天然药物的种类和资源, 神农尝百草，公元前2700年, 商代伊尹用药草而为汤液的记载, 西周已有食医、疾医(内科)、疡医(外科)、兽医分工，公元前1027年, 诗经中记有到现在还应用的药草50余种，, 山海经中有药物139种，公元前770-220, 神农本草经中有药物365种，公元前221年，,我国天然药物的种类和资源 神农尝百草，公元前2700年,11,我国天然药物的种类和资源, 本草经集注收药730种，南北朝,唐本草载药,844,种，公元,659,年,经史证类备急本草收药,1300,多种，,宋朝, 本草纲目,载药,1892,种，,公元1596, ,本草纲目拾遗,载2608种，清朝, 全国性的药用植物资源普查，,目前已知天然药物资源有,12807,种，上世纪80年代,我国天然药物的种类和资源 本草经集注收药730种，南北,12,我国古代天然药物化学的实践,我国古代本草药物的研究中，创造出不少新的天然药物和研究方法，,冶金、酿酒、制醋、染色、造纸的实践和发现,炼丹实践中发展汞制药物、锌制药物,炼丹与升华药物：,制备樟脑,本草纲目-水银加以硫磺升华为银珠（HgS）,冶金炼丹，发展了制药技术：,如升华、干馏、蒸馏法,炼丹与黑火药的配伍：,硝石、硫黄、木炭，“治疮癣杀虫，辟湿气”,我国古代天然药物化学的实践我国古代本草药物的研究中，创造出不,13,英国学者李约瑟研究中国古代科技史50余年，著有,中国科学技术史,巨著，他在文章中写到：,“现代人之所以更优秀，是因为他们发明了印刷术、黑火药和磁罗盘，我们把它归功于中国人，要是没有这种贡献，就不可能有我们西方文明整个发展历程”,他的学生-罗伯特坦普尔曾写了,中国，发现与文明的摇篮,一书，他们考证了古代中国有许多发现、发明领先于世界。,英国学者李约瑟研究中国古代科技史50余年，著有中国,14,国外的天然药化大事,1769年，将酒石（酒石酸氢钾），用钙盐硫酸法分解制得酒石酸（K. W. Schelle，瑞典）, 1804年, 鸦片中得到吗啡（Dorosone，法）, 1806年, 鸦片中得到吗啡（Serturner，德）, 1810年, 金鸡纳碱、奎宁碱（Gomez）, 1806-1860年, 生物碱历史的灿烂时期,随后各国医药的交流促使天然药物进入了一个快速发展的时期,国外的天然药化大事 1769年，将酒石（酒石酸氢钾），用钙,15,发展迅猛的原因-技术进步,过去，一个天然化合物从天然药,物中分离、纯化，到确定结构、人工合成需要很长的时间。,如从鸦片中（Opium）得到的吗啡（morphine）,1804年，发现,1918年，确定结构,1952年，人工合成,发展迅猛的原因-技术进步过去，一个天然化合物从天然药物中分,16,发展迅猛的原因-技术进步,如利血平（reserpine）, 5年时间（19521956）,现在只要短短几年的时间甚至几天的时间，且所需要的样品量也减少,-分子量小于1000，只需1mg的样品,蛇木中成分，降压,发展迅猛的原因-技术进步 如利血平（reserpine）,17,结构复杂的大分子,结构复杂的大分子,18,wdy第一章绪论课件,19,研究方向及发展趋势,微量物质,水溶性物质,不稳定物质,海洋生理活性物质,生物体内源性生理活性物质,目的-从中,发现新的化合物或者新的骨架类型,研究方向及发展趋势 微量物质目的-从中发现新的化合物,20,天然药物化学成分的划分,从物质基本类型分：,按有无活性划分：,按组成元素、骨架母核分：,生物碱、甙、蒽醌、甾、萜等；,按结构母核与生物活性、物理性状等混合划分,：,黄酮类、强心甙、皂甙、生物碱等；,无机物,有机物,矿物药，,植物药，动物药,植物药，动物药,雄黄-As,2,S,3,朱砂-HgS,活性成分,无效成分,相对性,天然药物化学成分的划分 从物质基本类型分：无机物有机物矿物,21,天然药物化学成分的划分,按成分的酸碱性,：,按成分的溶解性：,按成分的生物合成途径：,一级代谢物,（糖类、蛋白质等），这类物质是每种药物都含有，是维持生物体正常生存的必需物质；,二级代谢物,（生物碱、黄酮、皂甙等）这些物质不是每种药物都有，是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质；,酸性,碱性,中性,非极性(亲脂性),中等极性,极性(亲水性),天然药物化学成分的划分 按成分的酸碱性：酸性碱性中性非极性,22,生物合成,Biosynthesis,一种天然药物所含成分多种多样，这些成分究竟是怎样产生的?它们之间又有什么联系呢?,生物合成 Biosynthesis 一种天然药物所,23,主要内容, 一定条件下，每种植物都产生自己具有的生理生化特征性成分;, 相近的植物在漫长的历史发展过程中，它们的化学成分发生变化，但母核不变，只是侧链异构化;, 一个类群的化学成分反映出这个类群在系统转化中的方向和位置;, 亲缘关系越近的植物具有相似的化学成分；亲缘关系越近，化学成分越相似;,一些结构相似的化合物在生物合成上可能为同一起源，这对开展植物化学分类学研究、寻找新的天然药物资源很有好处。,如：在萜类化合物结构中，常可看到不断重复出现的C,5,骨架, 也意味着它们具有某种共同的生物合成途径，即所谓异戊二烯(isoprene)规则。,主要内容 一定条件下，每种植物都产生自己具有的生理生化特征,24,wdy第一章绪论课件,25,基本结构单位,C,2,单位(醋酸单位)：,如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物;,C,5,单位(异戊烯单位)：,如萜类、甾类等;,C,6,单位：,如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物,;,氨基酸单位：,如生物碱类化合物;,复合单位：,由上述单位复合构成;,基本结构单位 C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等,26,主要的生物合成途径,很多研究人员注意到天然化合物结构间的联系，许多化合物都有某些组成单位按照不同的方式组合，于是提出天然化合物生物合成假说，其中许多已用同位素示踪试验得到证明，称为生物合成途径；,1、,醋酸-丙二酸途径（AA-MA）,脂肪酸类、酚类、蒽酮类等由此途径生成。,2、,甲戊二羟酸途径（ MVA ）,萜类等,3、,桂皮酸及莽草酸途径,苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类 等。,4、,氨基酸途径,生物碱类,5、,复合途径,主要的生物合成途径 很多研究人员注意到天然化合物结构间的联,27,研究天然药物化学成分的基本步骤,原材料,单体化合物,总提取物,不同部位,目的化合物,结构修饰,人工合成,提取,初步分离,精细分离纯化,研究天然药物化学成分的基本步骤原材料单体化合物总提取物不同部,28,提取分离方法, 提取,分离纯化,溶剂提取法,水蒸汽蒸馏法,溶剂,提取方法,溶剂法,离子交换树脂法,沉淀法,结晶法,色谱法,超临界流体萃取,超滤法、透析法、分馏法,升华法,提取分离方法 提取溶剂提取法水蒸汽蒸馏法溶剂提取方法溶剂法,29,石油醚(,低沸点 高沸点,) 二硫化碳 四氯化碳 苯 二氯甲烷 ,氯仿乙醚 醋酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇甲醇 水乙酸,溶剂,溶剂：按极性分,由弱到强的顺序如下：,选择溶剂的要点：,能有效的提取成分；相似相溶，沸点适中易回收；低毒安全。,非极性溶剂,中等极性溶剂,极性溶剂,石油醚(低沸点 高沸点) 二硫化碳 四氯化碳 B，当通过弱碱性离子树脂柱时，哪个先洗脱？,？,B,根据物质解离程度不同的分离法适用于分离酸性、碱性及两性,44,影响因素,交换溶液的酸碱度,树脂规格,影响因素交换溶液的酸碱度树脂规格,45,沉淀法,原理：,有些化学成分能和某些试剂生成沉淀，或加入某些试剂能改变某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出。,（利用溶解度的改变）,铅盐沉淀法,专一试剂沉淀法,分级沉淀法,盐析法,水提取液,或稀醇提取液,中性醋酸铅沉淀物,碱式醋酸铅沉淀物,溶液,硫化氢脱铅,沉淀法原理：有些化学成分能和某些试剂生成沉淀，或加入某些试剂,46,结晶法,结晶：,由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程,关键-溶剂：,被溶解成分的溶解度随温度不同有显著差别；,与成分不产生化学反应；,沸点适中；,常用溶剂：,甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶,备注：,可以采用混合溶剂结晶,-纯化物质最后阶段采用的方法,结晶法结晶：由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程-纯化物质,47,色谱法,（Chromatography）,色谱法：又称层析法，是一种物理化学分离分析方法，它是利用混合物中各组分物理化学性质的差异，使各组分不同程度地分布在两相中，其中一相是固定相，另一相是流动相，由于各个组分受固定相所产生的阻力和受流动相作用所产生的推动力不同，从而产生差速迁移而达到分离的目的；,色谱法（Chromatography）色谱法：又称层析法，是,48,正相色谱：,流动相的极性小于固定相,反相色谱：,流动相的极性大于于固定相,吸附色谱,：硅胶、氧化铝、活性碳,分配层析：纸层析,气相色谱,手性色谱,凝胶色谱：葡聚糖凝胶,高效液相色谱（,HPLC,）,色谱法,正相色谱：流动相的极性小于固定相吸附色谱：硅胶、氧化铝、活性,49,超临界流体萃取,（Supercritical Fluid Extraction，SFE,）,是一种提取天然物质成分的新技术；,改变气体（常用CO,2,）的温度、压力，使其处于超临界状态，形成一种介于液体和气体之间的流体。它不仅有较高的溶解能力和选择性，而且通过调节温度、压力即可从萃取物中将CO,2,分离出去。,CO,2,无毒、无臭、不燃、廉价易得，无论从成本和提取,的产品质量都比其它方法有利。,超临界流体萃取 （Supercritical Fluid E,50,超临界,CO,2,萃取天然药物的萃取装置,. CO,2,钢瓶,.,液化器,.,高压计量泵,.,加热釜,.,萃取釜 ,.,分离 ,.,分离,1.2.3.4,阀门,超临界CO2萃取天然药物的萃取装置 . CO2钢瓶.液,51,结构测定的程序,纯度鉴定,推测母体结构类型,功能基情况,分子量分子式的确定,波谱、化学方法,推测出结构式,人工合成进行确认,see Page 41,结构测定的程序纯度鉴定推测母体结构类型分子量分子式的确定波谱,52,纯度确定-,最基本的条件,检查纯度的方法：,外观、颜色、形态是否均一；,测定各种物理常数，如熔点、沸点、比旋光度、折光,率等，这些物理常数都反映了化合物的纯度。,如果可能是已知物，用已知结构的对照品进行对照,测定或测定它们的共熔点等，,也可对照文献报导值（,注意各种测定条件的一致性,）,薄层层析,（,三种,展开系统和三种显色方法,）,高效液相层析，,纯度确定-最基本的条件检查纯度的方法：,53,确定分子式，计算不饱和度,1、元素定量分析配合分子量测定,钠融法 质谱法,2、同位素丰度比法,3、高分辨质谱（HRMS）法,4、计算不饱和度,确定分子式，计算不饱和度1、元素定量分析配合分子量测定,54,化学方法,辅助手段,某些成分或功能基，可以和一些特定试剂产生各种颜色或沉淀，有助于判断化合物类型和功能基：,生物碱类大都能和生物碱沉淀试剂产生沉淀；,羟基葸醌类遇碱呈红色；,盐酸一镁粉试剂能和许多黄酮类化合物呈色，,鉴别功能基的化学反应：,三氯化铁反应、三氯化铝反应等等。,利用在酸水或碱水中的溶解度情况，提示该化合物碱性功能基或酸性功能基的存在以及有无内酯、内酰胺结构。,化学方法辅助手段 某些成分或功能基，可以和一些特定试剂产,55,化学方法,辅助手段,化学降解法,-将复杂分子通过氧化、还原等化学反应，降解为几个结构比较简单又稳定的小分子化合物，通过对降解产物的结构鉴定，再按降解机理合理地推导出原来可能的化学结构式；,特点：,需用化合物量大；,反应剧烈；,主要产物得率少又费时；,现在较少应用，仅保留一些比较简单规律性又较强的降解反应,衍生物制备-,-用化学方法研究结构的一种常用手段，对结构推定有一定意义；,化学方法辅助手段 化学降解法-将复杂分子通过氧化、,56,波谱方法,主要手段,UV,IR,MS,NMR,四大光谱,波谱方法主要手段UVIRMSNMR四大光谱,57,光谱,紫外光谱,：用波长在200-400nm之间的连续光扫描记录下来的图谱，吸收带比较宽；,红外光谱：,用波长在800nm-20m之间的连续光扫描记录下来的图谱，谱线比较尖锐；,光谱紫外光谱：用波长在200-400nm之间的连续光扫描记录,58,紫外光谱,(Ultra-Violet, UV),测定范围：,波长200400nm 之间，,作用：,提供基本骨架信息;,样品中杂质的测定,定量分析,特点：,液态样品才能测定；,常规紫外光谱仪价格低廉；,样品用量少（只需5-10,g）,紫外光谱(Ultra-Violet, UV)测定范围：波长2,59,生色团：,产生紫外吸收的不饱和基团，如C=C, C=O, O=N=O等；,助色团：,其本身是饱和基团（常含有杂原子），它连到生色团上时，能使后者吸收波长变长或吸收强度增加，如-OH, -NH2, -Cl等；,深色位移：,由于基团取代或溶剂效应，最大吸收波长变长，也叫,红移（red shift）；,浅色位移：,由于基团取代或溶剂效应，最大吸收波长变短，也叫,蓝移（blue shift）；,紫外光谱,(Ultra-Violet, UV)的重要概念,生色团：产生紫外吸收的不饱和基团，如C=C, C=O, O=,60,具有相同基本骨架化合物的UV光谱相同，但并非是同一化合物；,具有相同基本骨架化合物的UV光谱相同，但并非是同一化,61,红外光谱,(Infra-Red, IR),测定范围：,波数6004000cm,-1,之间，其中1600cm,-1,以上为化合物的,特征基团区,，1000-500cm,-1,为,指纹区,。,作用：,主要用于定性分析，功能基的确认，芳环取代类型的判断等。,优点：,任何气态、液态、固态样品均可测定；,每种化合物都有红外吸收；,常规红外光谱仪价格低廉；,样品用量少（只需5-10,g）,红外光谱(Infra-Red, IR)测定范围：波数600,62,特征基团区,指纹区,三要素：位置、强度、峰形,特征基团区指纹区三要素：位置、强度、峰形,63,-OH,CH,3,OH,-OHCH3OH,64,C=O,C=O,65,如果被测定物是已知物，只要和已知对照品做一张共红外光谱图，二者红外光谱完全一致则为同一物质；,如无对照品也可检索有关红外光谱数据图谱文献。, 如果被测定物是已知物，只要和已知对照品做一张共红外光谱图,66,核磁共振谱,(Nuclear Magnetic Resonance, NMR),1945年，F. Bloch和E. M. Purcell 几乎同时发现了核磁共振现象，获得1952年诺贝尔物理奖,核磁共振仪器的发展：,4060 90 100 300 500 600 750,MHz,核磁共振：,天然药物化学成分以有机物为主，分子结构中必然有C、H原子，它们的结合类型、化学环境不同，均可用NMR测定，是天然化合物结构测定的重要手段。,氢核磁共振（,1,H-NMR)谱,碳核磁共振（,13,C-NMR)谱,核磁共振谱(Nuclear Magnetic Resona,67,氢核磁共振（,1,H-NMR)谱：,化学位移范围：在020 ppm,三大要素,：,化学位移(,H,)、偶合常数(J)及峰面积。,灵敏度高，样品用量少（1-5 mg），测试时间短,碳核磁共振（,13,C-NMR)谱：,化学位移范围：在0250 ppm,要素,：,化学位移(,C,),灵敏度较低，样品用量较多（5-20 mg），测试时间长, 氢核磁共振（1H-NMR)谱：,68,wdy第一章绪论课件,69,wdy第一章绪论课件,70,DEPT-135,DEPT-135,71,二维核磁共振谱,适用范围：,信号过于复杂、重叠严重时，而对结构推断产生困难时，可以简化谱图，有助判断；,特点：,对测试仪器要求比较高（超导核磁共振仪）；,谱图,测试价格比较贵；,测试时间长，,样品用量比较多（需5-20,m,g）,二维核磁共振谱适用范围：信号过于复杂、重叠严重时，而对结构推,72,NOESY,NOESY,73,HMQC,HMQC,74,质谱（MS）,作用：,用于确定分子量；,求算分子式；,提供其他的结构信息；,特点：,适宜,测定极性偏小和中等极性的化合物；,常规质谱仪价格比较便宜，一些特殊质谱仪很昂贵；,样品用量少（只需5-10,g）,质谱（MS）作用：,75,wdy第一章绪论课件,76,1243.8,M+Na,+,1219.7,M-H,-,ESI-MS,MW=1218,C,58,H,94,O,27,1243.81219.7ESI-MSMW=1218,77,旋光光谱（ORD）与圆二色谱（CD）,作用,：,测定含有酮基、共轭双键、不饱和酮、内酯、硝基化合物的立体化学。,推断非对称分子的构型与构象。,对于饱和环酮、尤其环己酮和甾酮的立体化学研究有重要意义。,特点,：,图谱简单、明了、容易分析。,旋光光谱（ORD）与圆二色谱（CD）作用：,78,常用的分类等级,界（Kingdom）,门（Division）,纲（Class）,目（Order）,科（Family）,属（Genus）,种（Species）,常用的分类等级界（Kingdom）门（Division）纲,79,以黄连为例表明其分类等级和分类位置,以黄连为例表明其分类等级和分类位置,80,生物的学名-拉丁双名法,如：黄连,Coptis chinensis,Franch.,属名,种名,命名人,生物的学名-拉丁双名法如：黄连属名 种名命名人,81,怎样学好天然药物化学？,对每一个具体的结构类型：要掌握下面的主线,植物来源 结构特点 理化性质 提取分离, 结构测定 生物活性,在理解的基础上，用自己的语言来消化和记忆，善于归纳和总结，做到触类旁通，举一反三；,怎样学好天然药物化学？ 对每一个具体的结构类型：要掌握下面,82,References,1 中科院上海药物研究所，徐任生，天然产物化学，1997年，科学出版社；,2 沈阳药科大学，姚新生，天然药物化学，第四版，2003年，人民卫生出版社；,3 南京大学，谭仁祥，植物成分分析，2002年，科学出版社；,4 杂志：中草药、天然产物研究与开发中国中药杂志、 中国天然药物、中国药学杂志等；,References1 中科院上海药物研究所，徐任生，天然,83,习 题,一 . 单选,1.樟木中樟脑的提取方法采用的是,A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法,2.离子交换色谱法，适用于下列（ ）类化合物的分离,萜类 生物碱 淀粉 甾体类 E 糖类,3.极性最小的溶剂是,A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇,4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为,A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐,5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是,A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂,6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是,A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液,习 题一 . 单选,84,7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是,A、极性大的先流出 B、极性小的先流出,C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出,8.纸上分配色谱, 固定相是,A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂,9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是,A、水EtOHEtOAcEt2O石油醚,B、石油醚Et2OEtOAcEtOH水,C、Et2O石油醚EtOAcEtOH水,D、石油醚水EtOHEt2OEtOAc,10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是,A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出,二、问答题,1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？,2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？,7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是,85,