《苯酚》公开课课件

一、苯酚的一、苯酚的结构和物理性构和物理性质1.1.结构特点：构特点：羟基与苯基与苯环直接相直接相连。苯酚苯酚C C6 6H H6 6O O石炭酸石炭酸分子式分子式为_，结构构简式式为_或或_ _，俗称，俗称_。1.一、苯酚的结构和物理性质苯酚C6H6O石炭酸分子式为_2 2.苯酚物理性苯酚物理性质：颜色、状色、状态无色、晶体，不无色、晶体，不纯的苯酚的苯酚显粉粉红色色密度、气味密度、气味密度比水大，有特殊气味密度比水大，有特殊气味毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性常温下在水中溶解度不大，高于常温下在水中溶解度不大，高于65 65 能与水能与水互溶，易溶于酒精互溶，易溶于酒精 小提示：小提示：苯酚的苯酚的浓溶溶液液对皮肤有皮肤有强烈的腐烈的腐蚀性，性，使用使用时要小心，要小心，如不慎沾到皮如不慎沾到皮肤上，肤上，应立即立即用酒精洗用酒精洗涤!【实验1 1】（1 1）观察：苯酚察：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，）将苯酚溶于冷水，然后然后给苯酚的水溶液微苯酚的水溶液微热。（3 3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。2.2.苯酚物理性质：颜色、状态无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色密【实验2 2】实验向苯酚向苯酚浊液中液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚向澄清的苯酚钠溶液溶液中滴入中滴入盐酸酸向苯酚稀溶液中加入紫向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊色石蕊试液液现象象结论溶液溶液变澄清澄清苯酚具有酸性苯酚具有酸性溶液出溶液出现浑浊盐酸酸性酸酸性强于于苯酚苯酚溶液溶液不不变红苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱探究苯酚中苯探究苯酚中苯环对羟基的影响基的影响3.【实验2】实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴二、苯酚的化学性二、苯酚的化学性质1.1.弱酸性：弱酸性：解解释苯苯环对羟基的影响，使基的影响，使羟基上的基上的氢原子更活原子更活泼，在水，在水中中发生生电离，离，_，呈，呈现_性性酸酸酸性：碳酸苯酚碳酸酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠4.二、苯酚的化学性质解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活【学与学与问1】试比比较乙醇和苯酚，并完成下表：乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构构简式式官能官能团结构特点构特点与与钠反反应酸性酸性性性质不同的原不同的原因因CHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH-OH-OH羟基与基与链烃基直接相基直接相连羟基与苯基与苯环直接相直接相连比水比水缓和和比水比水剧烈烈无无有有苯苯环对酚酚羟基的影响使基的影响使羟基上的基上的氢变得更活得更活泼，易易电离出离出H H+5.【学与问1】试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简【实验3 3】探究苯酚中探究苯酚中羟基基对苯苯环的影响的影响实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水溴水现象象结论产生白色沉淀生白色沉淀苯酚和苯酚和浓溴水反溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水溶于水但易溶于有机溶但易溶于有机溶剂的白色固体的白色固体 6.【实验3】探究苯酚中羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴2.2.取代反取代反应羟基基对苯苯环的影响：的影响：应用用用于苯酚的定性用于苯酚的定性检验和定量和定量测定定解解释羟基基对苯苯环的影响，使苯的影响，使苯环上上羟基基_位位氢原原子更活子更活泼，易被取代，易被取代邻、对7.2.取代反应羟基对苯环的影响：应用用于苯酚的定性检验和定量【学与学与问2】试比比较苯和苯酚的取代反苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别苯苯苯酚苯酚结构构简式式溴溴化化反反应溴的状溴的状态条件条件产物物结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水溴水需催化需催化剂不需催化不需催化剂-Br-BrBrBrOHOH-BrBrBrBr-一元取代一元取代三元取代三元取代苯酚与溴的取代反苯酚与溴的取代反应比苯易比苯易进行行酚酚羟基基对苯苯环的影响使苯的影响使苯环上的上的氢原子原子变得更活得更活泼8.【学与问2】试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯3.3.显色反色反应：苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液溶液显_色，是苯酚的特征反色，是苯酚的特征反应，可用于苯酚的，可用于苯酚的定性定性检验，也可用于苯酚和，也可用于苯酚和FeFe3+3+的相互的相互检验。4.4.氧化反氧化反应：常温下苯酚易被氧气氧化常温下苯酚易被氧气氧化为显_色的色的对-苯苯醌粉粉红紫紫9.3.显色反应：粉红紫9.5.5.缩聚反聚反应：【制【制备】苯酚与甲苯酚与甲醛发生聚合反生聚合反应生成酚生成酚醛树脂，化学方程式脂，化学方程式为_。10.5.缩聚反应：【制备】10.三、酚三、酚类的用途的用途1.1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_。2.2.从葡萄中提取的酚可用于制造从葡萄中提取的酚可用于制造_。3.3.从茶叶中提取的酚可用于制从茶叶中提取的酚可用于制备_和和_。4.4.很多很多农药的主要成分中也含有酚的主要成分中也含有酚类物物质。酚皂酚皂化化妆品品食品防腐食品防腐剂抗癌抗癌药物物11.三、酚类的用途酚皂化妆品食品防腐剂抗癌药物11.1.1.辨析下列辨析下列说法的正法的正误：（1 1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。（酸。（）（2 2）苯酚能使紫色石蕊）苯酚能使紫色石蕊试液液显红色。（色。（）（3 3）苯酚比苯容易）苯酚比苯容易发生苯生苯环上的取代反上的取代反应，说明明羟基基对苯苯环产生影响。（生影响。（）（4 4）苯酚有毒，不能用于）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（境消毒。（）12.1.辨析下列说法的正误：12.【答案解析答案解析】1.1.（1 1）。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，基，不属于不属于羧酸，属于酚。酸，属于酚。（2 2）。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸的通性，不能使酸碱指示酸的通性，不能使酸碱指示剂变色。色。（3 3）。分析：苯酚中由于苯。分析：苯酚中由于苯环和和羟基的相互影响，使得苯基的相互影响，使得苯环上的上的氢原子容易被取代；酚原子容易被取代；酚羟基比醇基比醇羟基更活基更活泼，使苯酚具，使苯酚具有一定的酸性。有一定的酸性。（4 4）。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境境消毒消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。皂。13.【答案解析】13.2.2.苯酚沾在皮肤上，正确的苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（理方法是（）A.A.酒精洗酒精洗涤 B.B.水洗水洗C.C.氢氧化氧化钠溶液洗溶液洗涤 D.D.溴水溴水处理理【解析解析】选A A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒用酒精洗精洗涤。A A14.2.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）A14.3.3.下列物下列物质中不属于酚中不属于酚类的是（的是（）A A15.3.下列物质中不属于酚类的是（）A15.4.4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（下列关于苯酚的叙述不正确的是（）A.A.将苯酚晶体放入少量水中，加将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至至全部溶解，冷却至50 50 形成形成浊液液B.B.苯酚可以和硝酸苯酚可以和硝酸发生取代反生取代反应C.C.苯酚易溶于苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中溶液中D.D.苯酚的酸性比碳酸苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱，比醋酸弱D D16.4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（）D16.【解析解析】选D D。苯酚微溶于冷水，。苯酚微溶于冷水，65 65 以上与水互溶，故以上与水互溶，故A A正正确。由于确。由于羟基基对苯苯环的影响，苯的影响，苯环上上羟基基邻、对位上的位上的氢原子原子较活活泼，易被取代，与硝酸反，易被取代，与硝酸反应生成生成2 2，4 4，6-6-三硝基苯酚，三硝基苯酚，B B正确。苯酚与正确。苯酚与NaOHNaOH溶液反溶液反应而易溶于而易溶于NaOHNaOH溶液中，溶液中，C C正确。苯正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D D错。17.【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65 以上与水互溶，故A正确5.5.苯酚和苯甲醇共同的化学性苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（是（）A.A.酸性酸性 B.B.与与钠反反应放出放出氢气气C.C.遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液显紫色紫色 D.D.与与NaOHNaOH溶液反溶液反应【解析解析】选B B。苯甲醇分子。苯甲醇分子结构中含有醇构中含有醇羟基，故基，故A A、C C、D D错误；二者均含有二者均含有羟基，都能与基，都能与NaNa反反应放出放出H H2 2。B B18.5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（）B18.6.6.在常温下就能在常温下就能发生取代反生取代反应的是（的是（）A.A.苯酚和溴水苯酚和溴水 B.B.苯与溴水苯与溴水C.C.乙乙烯与溴水与溴水 D.D.乙苯与溴水乙苯与溴水【解析解析】选A A。苯、乙苯分。苯、乙苯分别与溴水混合，都出与溴水混合，都出现分分层现象，象，是有机溶是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙萃取溴水中的溴；乙烯与溴水与溴水发生加成反生加成反应。A A19.6.在常温下就能发生取代反应的是（）A19.【变式式训练】1.1.白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具中，它可能具有抗癌性。能有抗癌性。能够跟跟1 mol 1 mol 该化合物起反化合物起反应的的BrBr2 2和和H H2 2的最大用量的最大用量分分别是（是（）A.1 molA.1 mol，1 mol B.3.5 mol1 mol B.3.5 mol，7 mol7 molC.3.5 molC.3.5 mol，6 mol D.6 mol6 mol D.6 mol，7 mol7 molD D20.【变式训练】1.白藜芦醇D20.【解析解析】选D D。1 mol1 mol白藜芦醇与白藜芦醇与H H2 2加成需要加成需要7 mol H7 mol H2 2(2(2个苯个苯环和和1 1个个 )，而与，而与BrBr2 2反反应时可能可能发生加成反生加成反应也可能也可能发生生取代反取代反应，在苯，在苯环上上发生取代反生取代反应(溴取代酚溴取代酚羟基基邻、对位上位上的的氢)，共需，共需5 mol Br5 mol Br2 2，还要要1 mol Br1 mol Br2 2与与 发生加成反生加成反应。21.【解析】选D。1 mol白藜芦醇与H2加成需要7 mol H2.2.下列下列说法中，正确的是（法中，正确的是（）A.A.含有含有羟基的化合物一定属于醇基的化合物一定属于醇类B.B.代表醇代表醇类的官能的官能团是与非苯是与非苯环上的碳相上的碳相连的的羟基基C.C.酚酚类和醇和醇类具有相同的官能具有相同的官能团，因而具有相同的化学性，因而具有相同的化学性质D.D.分子内有苯分子内有苯环和和羟基的化合物一定是酚基的化合物一定是酚类B B22.2.下列说法中，正确的是（）B22.【解析解析】选B B。含有。含有羟基的化合物可能是醇基的化合物可能是醇类，也可能是酚，也可能是酚类，A A错误；代表醇；代表醇类的官能的官能团是是羟基，但基，但羟基基应连接在接在烃基基(除苯除苯环外外)的碳原子上，的碳原子上，B B正确；酚正确；酚类和醇和醇类的官能的官能团相同，但是相同，但是羟基所基所连的的烃基不同，因而化学性基不同，因而化学性质不同，不同，C C错误；芳香醇分子；芳香醇分子中含有苯中含有苯环和和羟基，但它属于醇基，但它属于醇类，D D错误。23.【解析】选B。含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A错【本【本节课小小节】一、苯酚的一、苯酚的结构构组成成二、苯酚的物理性二、苯酚的物理性质三、掌握酚的几种化学性三、掌握酚的几种化学性质：1.1.弱酸性弱酸性酸性：酸性：H H2 2COCO3 32.2.取代反取代反应苯酚与苯酚与浓溴水反溴水反应生成白色沉淀；生成白色沉淀；3.3.显色反色反应遇遇FeFe3+3+显紫色。紫色。4.4.氧化反氧化反应能被氧化能被氧化剂O O2 2、KMnOKMnO4 4等氧化；等氧化；5.5.缩聚反聚反应生成酚生成酚醛树脂。脂。四、苯酚的用途四、苯酚的用途24.【本节课小节】24.再见谢 谢 各 位专 家 指 导谢谢聆聆听听25.再见谢 谢 各 位专 家 指 导谢谢聆听25.