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一、有机化合物一、有机化合物（简称简称有机物）：有机物）：1、定义、定义:_称为有机物称为有机物.绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物例如例如:(1)碳的氧化物碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（简单的碳化物（SiC）等。）等。(6)金属碳化物金属碳化物（CaC2）等）等 *(7)氰氰酸酸盐盐（NH4CNO）等等，尽尽管管含含有有碳碳，但但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。但不是所有含碳的化合物都是有机物。课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B)C2H2 (C)CH3Cl(D)C2H5OH (E)CH4 (F)HCN(G)金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I)CO2 (J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)分类：按碳的骨架分类分类：按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃2.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物A A芳香化合物：芳香化合物：B B芳香烃：芳香烃：C C苯的同系物：苯的同系物：下列三种物质有何区别与联系？下列三种物质有何区别与联系？含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有一个苯环，环上侧链全为烷烃基有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。的芳香烃。AB它们的关系可用它们的关系可用右图表示：右图表示：C按官能团分类按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为一系列化合物称为烃的衍生烃的衍生物物代表物代表物官能团官能团_饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基卤代烃RX其余其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基羟基直接连在苯环上。直接连在苯环上。区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团醇醇:酚酚:1 1“官能团官能团官能团官能团”都是羟基都是羟基都是羟基都是羟基“-OH-OH”共同点：共同点：OHOHCH2OHCH3属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 21 1、3 32 23 3醇醇OH甲醇甲醇乙醇乙醇酚酚OH羟基羟基醚醚R，R烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛基羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP思考：思考：1.碳原子在什么情况下分别采取上述碳原子在什么情况下分别采取上述杂化方式？杂化方式？（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占四轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为分之三。为四面体构型，键角为1092810928/甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角三分之二。形状为平面三角形，键角120乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子分子式分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式电子式：比较直观，但书写比较麻烦。：比较直观，但书写比较麻烦。结构式结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。结构简式结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。单键。实验室（最简式）实验室（最简式）：键线式键线式：有机物的表示方式：有机物的表示方式：苯的表示苯的表示结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：电子式书写麻烦电子式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。结构不同的化合物称为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象同分异构体的类型及书写规律同分异构体的类型及书写规律a.a.碳碳链异构：链异构：b.b.官能团异构：官能团异构：c.c.位置异构：位置异构：d.d.手性异构：手性异构：e.e.顺反异构：顺反异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物的所有可能物质的结构简式质的结构简式 C4H10O 官能团官能团 异构异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构书写方法书写方法:官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3同一碳原子上的氢原子是等效的；如同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的中的4个氢原子等同。个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基是等效的；如同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的中的4个甲基上个甲基上的的12个氢原子等同。个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子是等效的，如处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的中的6个氢原子个氢原子等同；乙烯分子中的等同；乙烯分子中的4个个H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6个氢等同；个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18个氢原子等同。个氢原子等同。一、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧一、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢等同氢例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧（3）转换技巧）转换技巧例如、例如、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有-（）A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A1、已知有两种一氯取代物，则 的一氯取代物有（）A3种 B5种C6种 D8种2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A.3种B.4种C.5种D.6种A3、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种ACH3CH34、某化合物的分式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2 一个CH 和一个Cl，则它的可能结构有几种()A2种 B3种 C4种D5种 C5、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为：A：8种 B：6种 C：4种 D：3种6.分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种7.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（）A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18A二、判断是否为同分异构体及同一物质二、判断是否为同分异构体及同一物质例3：化学式为C10H16的某有机物的结构式为还可简写为（）下列有机物中，与上述有机物互为同分异构体的是 ，是同一物质的是 。CCHCH3CCH3CH3CH2 CHCHCH2ADCBACD（2008全国，8）下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯三、由加成产物确定不饱和有机物的结构三、由加成产物确定不饱和有机物的结构例4、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3CHCH2CHCCH2CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。5四、同分异构体的书写四、同分异构体的书写 解题策略：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合运用同分异构体书写的各种方法。例5、已知烷基取代苯中烷基R直接与苯环连接的碳原子上若有C-H键可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中的3种是、RCOOHCH2CH2CH2CH2CH3请写出其它4种的结构简式:_COOHCOOH 有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （）A.10 B.8 C.6 D.4A 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：(填序号)。A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。甲基：CH3乙基：CH2CH3或C2H5常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：苯基苯基C6H5烷烃的命名烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命碳原子数在十个以上，就用数字来命名；名；（1）习惯命名法）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所根据分子中所含碳原子的数含碳原子的数目来命名目来命名 即即C C原子数目为原子数目为1 1 1010个的个的 烷烃其对应的烷烃其对应的 名称分别为：名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子数目为原子数目为11 11、1515、1717、2020、100100等的烷烃其对应等的烷烃其对应 的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系统命名法：）系统命名法：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠在主链上以靠近支链最近的一端近支链最近的一端为起点进行编号为起点进行编号找找出出最最长长的的C C链链，根根据据C C原原子子的的数数目目，按按照照习习惯命名法进行命名为惯命名法进行命名为“某烷某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方最长的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名称名称”的格式写出支链的格式写出支链如：如：3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；当有多个支链当有多个支链时，简单的在前，时，简单的在前，复杂的在后，支复杂的在后，支链间用链间用“”连连接；接；当支链相同当支链相同时，要合并，位时，要合并，位置的序号之间用置的序号之间用“，”隔开，隔开，名称之前标明支名称之前标明支链的个数；链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基乙基庚烷庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚三甲基庚烷烷主、支链合并主、支链合并1 1.命名步骤：命名步骤：(1)(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)(2)编号编号-靠近支链（小、多）的一靠近支链（小、多）的一端端;(3)(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并.2.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数烯烃和炔烃的系统命名法：烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三从离双键或三键最近一端为起点键最近一端为起点进行编号进行编号将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长的的C C链链为为主主链链，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗称：用）俗称：用 邻、间、对邻、间、对（2 2）系统：编号最小）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯1.有机物有机物的正确命名为的正确命名为（）A2乙基乙基3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷C3，3，4三甲基已烷三甲基已烷D2，3，3三甲基已烷三甲基已烷2.有机物有机物的系统名称为（的系统名称为（）A2，2，3一三甲基一一三甲基一1戊炔戊炔B3，4，4一三甲基一一三甲基一l一戊炔一戊炔C3，4，4一三甲基戊炔一三甲基戊炔D2，2，3一三甲基一一三甲基一4一戊炔一戊炔3、下列有机物名称正确的是（、下列有机物名称正确的是（）A2-乙基戊烷乙基戊烷B1，2-二氯丁烷二氯丁烷C2，2-二甲基二甲基-4-己醇己醇D3，4-二甲基戊烷二甲基戊烷分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法不用化学方法;可用低反应条件的可用低反应条件的不用高反应条件不用高反应条件蒸馏蒸馏定义：定义：利用混合液体或液利用混合液体或液-固体系固体系中各组分沸点不同，使低沸点组中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。的操作过程。要求：要求：含少量杂质，该有机物具含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于差较大（大于3030 ）。）。仪器：仪器：蒸馏的蒸馏的注意事项注意事项l注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；l不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；l蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；石；l冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；l温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度齐平，以测量馏出蒸气的温度；重结晶重结晶定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。度，受温度影响较大。高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结如何洗涤结晶或沉淀？晶或沉淀？如何检验结如何检验结晶或沉淀洗晶或沉淀洗净与否？净与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：的方法：用胶头滴用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。萃取萃取定义：定义：萃取是利用溶质在萃取是利用溶质在互不相溶互不相溶的溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。出来的方法。选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应反应2、萃取剂与原溶剂不互溶、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。在原溶剂中的溶解度。常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项萃取分液的实验仪器萃取分液的实验仪器3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭及时关闭活塞，不要让上层液体流出；活塞，不要让上层液体流出；1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；液；2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔使漏斗内外空气或小孔对准漏斗口上的小孔使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出相通漏斗里液体能够流出 德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希法：李比希法：定量测定有机物中定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。碳和氢元素含量的一种分析方法。将准确称量的样品置于一燃烧管中，将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到分含量相加达不到100%100%，而又检测不出其，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。他元素。“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机，通过无机物的质量物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O O 5.4 g 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?C C3 3H H6 6O O实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别;实验式：实验式：实验式：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最最最最 简整数比简整数比简整数比简整数比的式子。的式子。的式子。的式子。分子式：分子式：分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子子子子,表示物质的表示物质的表示物质的表示物质的真实组成真实组成真实组成真实组成。例例例例2 2 2 2、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳80%80%80%80%、含氢、含氢、含氢、含氢 20%20%20%20%，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对又测得该化合物的相对分子质量是分子质量是分子质量是分子质量是30303030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是答案：实验式是CHCHCHCH3 3 3 3，分子式是，分子式是，分子式是，分子式是C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6确定有机化合物的分子式的方法：确定有机化合物的分子式的方法：方法一方法一 由物质中各原子（元素）的由物质中各原子（元素）的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比(实验式实验式)由由相对分子质量相对分子质量和实验式和实验式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子（元素）的物质中各原子（元素）的质量除质量除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1 mol1 mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 练习练习22吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知。已知其分子量不超过其分子量不超过300300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。分析：分析：分析：分析：可先假设分子中只含可先假设分子中只含可先假设分子中只含可先假设分子中只含1 1个氮原子，个氮原子，个氮原子，个氮原子，可通过可通过可通过可通过N N N N的百分含的百分含的百分含的百分含量和量和量和量和N N N N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：解：解：解：吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超，而又知吗啡分子量不超过过过过300300300300，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为，故可知吗啡分子量即为285285285285。一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为氢原子数为氢原子数为氢原子数为 氮原子数为氮原子数为氮原子数为氮原子数为1 1 1 1氧原子数为氧原子数为氧原子数为氧原子数为 故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为 练习练习3某含某含C C、H H、O O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量相对分子质量思考：思考：确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4L/molg/L=22.4g/mol(标况下气体标况下气体)核磁共振仪核磁共振仪 相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：质荷比：碎片的相对质量（碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e-）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。间有差异，其结果被记录为质谱图。2.2.质谱法质谱法核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相对对丰丰度度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图最大分子、离最大分子、离子的质荷比越大子的质荷比越大，达到检测器需要达到检测器需要的时间越长的时间越长，因因此此质谱图中的质质谱图中的质荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相对分未知物的相对分子质量子质量。核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪 练习练习44某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种获得分子中含有何种化学键化学键或或官能团官能团的信息的信息作用：作用：测定有机物分子中测定有机物分子中等效氢原子等效氢原子的类型和数目的类型和数目 四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定 核磁共振仪核磁共振仪 当用红外线照射有机物时，分子中的化学当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或化学键或官能团官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。键或官能团的信息。红外光谱仪红外光谱仪1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)核磁共振仪核磁共振仪 2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理核磁共振仪核磁共振仪 红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。些化学键、官能团，以确定有机物的结构。1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)核磁共振仪核磁共振仪 例例4 4、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C C4 4H H8 8O O2 2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱图谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 练习练习5 5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振仪核磁共振仪 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氢原子核氢原子核。氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出，在谱图上出现的现的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面积与氢原子数成吸收峰的面积与氢原子数成正比正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪 结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振仪核磁共振仪 例例5 5、分子式为、分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图核磁共振氢谱核磁共振氢谱H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H核磁共振仪核磁共振仪 C7.7.下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是()()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A 练习练习 6.6.下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ()()A.CHA.CH3 3CHCH2 2OH B.CHOH B.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C.CHC.CH3 3O OCHCH3 3 D.CH D.CH3 3CHOCHO核磁共振仪核磁共振仪 问题探究：问题探究：1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子原子以及个数之比？以及个数之比？种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2.2.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在核在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 11核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年)引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以测定相对分子质量以确定分子式确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。二、分离和提纯二、分离和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法现代元素分析法现代元素分析法2.2.相对原子质量的测定相对原子质量的测定质谱法质谱法四、有机物分子结构的鉴定四、有机物分子结构的鉴定1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。进一步确认。1.1.物理方法：质谱法、红外光谱物理方法：质谱法、红外光谱(IR)(IR)、紫外光谱、核磁共振氢、紫外光谱、核磁共振氢谱谱(H-NMR)(H-NMR)。迁移应用1.为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如下图所示。请回答以下问题：（1）测量氢气体积的正确装置是（填写编号）。（2）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是（填写编号）。A.防止无水酒精挥发B.保证实验装置不漏气C.使无水酒精容易滴下（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是。（4）已知无水酒精的密度为0.789 g/cm3，移取2.0 mL酒精，反应完全后（钠过量），收集390 mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为,由此可确定乙醇的结构式为而不是。解析 该实验利用的反应原理是ROH可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的H原子数从而确定乙醇的结构。据（4）可知C向上排空气法不可取，能产生390 mL H2，D、E排水法均不可取，并且E中滴定管无此容量，因此只能选B作为测量H2体积的装置，整个装置连接为AB。A部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据2ROHH2知，乙醇分子中能被钠取代出的H原子数为：测定结果偏高的原因：根据上述算式知，测定的体积偏大，或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无水酒精中混有微量甲醇。=1.011答案（1）B （2）C（3）增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应2.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp)的分子组成。取w g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。现用图所示装置进行实验（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出）。请回答下列问题：（1）实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧，这样做的目的是；之后则需关闭止水夹，打开止水夹。（2）以上装置中需要加热的有（填装置代号），操作时应先点燃处的酒精灯。（3）装置A中发生反应的化学方程式为。（4）装置D的作用是。（5）为将N2所排水的体积测准，反应前应将连接E和F装置的玻璃导管中充满（填“水”、“空气”或“氧气”），简述理由：。（6）读取氮气所排水的体积时，要注意：；。（7）实验中测得N2的体积为V mL（已换算成标准状况）。为确定此氨基酸的分子式，还需得到的有关数据有（填字母）。A.生成二氧化碳气体的质量B.生成水的质量C.通入氧气的体积D.该氨基酸的相对分子质量（8）如果将装置中B、C的连接顺序变为、，该实验的目的能否达到？简述理由：。答案（1）将装置中的N2排净a b （2）A和D D（3）CxHyOzNp+(x+)O2 xCO2+H2O+N2（4）吸收未反应的O2，保证最终收集的气体是反应生成的N2（5）水这段玻璃管中如充满气体不能被收集和测量，导致较大的实验误差（此外，可测出E、F一段导管中气体的体积）点燃（6）量筒中的液面应与广口瓶中的液面相持平视线应与刻度线、凹液面最低点相切（7）ABD（8）不能达到该实验的目的。因为碱石灰是碱性干燥剂，将同时吸收H2O和CO2两种气体，使实验结果缺少必要的数据，无法确定该氨基酸的分子组成
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