苯及其同系物的化学性质

苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质学习目标学习目标知识与技能：知识与技能：1 1、通过回顾苯及其同系物的结构特点，掌握、通过回顾苯及其同系物的结构特点，掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。酸性高锰酸钾溶液的反应。2 2、认识苯及其同系、认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。物之间性质的差异及原因。过程与方法：过程与方法：通过苯及其同系物性质的研究，学习由个别通过苯及其同系物性质的研究，学习由个别到一般的逻辑思维方法。到一般的逻辑思维方法。情感态度与价值观：情感态度与价值观：通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途和危害，认识物质的两面性，用辩证的观点和危害，认识物质的两面性，用辩证的观点看待物质。看待物质。谈谈“苯苯”色变色变 油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后会影响人的造血系统，引起白细呼吸进入人体后会影响人的造血系统，引起白细胞降低。胞降低。苯的组成和结构苯的组成和结构一、苯的化学性质一、苯的化学性质(1)燃烧反应燃烧反应 2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟（2）取代反应）取代反应卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr无色油状液体无色油状液体苯的硝化反应苯的硝化反应+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸浓硫酸 磺化磺化+H2O+HOSO3HSO3H （苯磺酸）（苯磺酸）小结：易取代、难加成小结：易取代、难加成(3)苯的加成反应苯的加成反应+3 H2催化剂催化剂环己烷环己烷苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？溴水中，振荡，静置，有何现象？提示：提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为因为BrBr2 2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故BrBr2 2将将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。橙红色；下层为水层，几乎无色。二二、苯的同系物、苯的同系物1.1.含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。（只含有（只含有一个苯环一个苯环，且侧链为且侧链为C-C单键单键的芳香烃的芳香烃。）CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH【实验实验】1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且甲苯快。对比苯、甲可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且甲苯快。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究你能用学过的知识证明吗？你能用学过的知识证明吗？与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化H|CH|HH|CC|HC|CC|C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）(二二)取代反应取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不不稳定，易爆炸。稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO4 TNT炸炸药药爆爆炸炸时时的的场场景景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在3030时苯环上发生一硝基取时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。2.苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应已知：已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？到甲基的影响呢？迁移迁移阅读课本阅读课本P38实验以下的内容填表实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】苯的同系物加成反应苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链侧链影响影响苯环苯环，使苯环上的，使苯环上的氢原子氢原子比苯更易被取代比苯更易被取代苯环苯环影响影响侧链侧链，使，使侧链侧链能被强氧化剂氧化能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应加成反应加成反应1.1.（双选）下列反应中属于取代反应的是（双选）下列反应中属于取代反应的是（）A.A.苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至707080 80 B.B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中 C.C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.D.苯与液溴混合后撒入铁粉苯与液溴混合后撒入铁粉AD2 2、下列物质中，能使酸性、下列物质中，能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色而不能使溴水退溶液退色而不能使溴水退 色的是（色的是（）B3.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是（事实是（）苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水退色化学反应而使溴水退色A.B.C.D.C谢谢大家！谢谢大家！结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！24