乙酸正丁酯的制备

有机化学合成与制备实验 乙酸正丁酯的制备 一 . 实验目的 学习酯化反应的基本原理和制备方法； 掌握利用分水器进行共沸蒸馏的脱水方法， 复习萃取洗涤、干燥和蒸馏等纯化技术。 二 . 实验原理 乙酸正丁酯的制备： 实验试剂： 正丁醇 11.5mL （ 9.3g、 0.125mol） 冰醋酸 7.2mL （ 7.5g、 0.125mol） 浓硫酸 2 3滴 10%碳酸钠溶液 10mL 无水硫酸镁 适量 反应是 可逆的 ，为了使反应向有利于生成酯的方向移动，通常 采用过 量的羧酸或醇 ，或者 除去反应中生成的酯或水 ，或者二者同时采用。 本实验就是利用分水器除去反应中生成的水，从而提高反应产率。 二 . 实验原理 实验装置包括三个部分： 反应瓶、分水器、冷凝 管 。 分水器的工作原理： 反应瓶中液体受热反应产生的 共沸多组分蒸汽 上 升，经过分水器到达球形冷凝管，蒸汽被冷却后 转换成液体进入分水器中，因液体中 各组分的极 性、密度不同 ，分水器中的液体形成 分层 。分水 器中液体的液面超过支管口，上层的液体流回反 应瓶。 本实验中共沸多组分蒸汽中 乙酸正丁酯、正丁醇 的密度均小于水，故上层液体主要为 乙酸正丁酯、 正丁醇 。 三 . 实验装置 球形冷凝管 圆底烧瓶 （反应瓶） 分水器 加热套 1cm 水层 有机层 四 . 相关物质的物理常数 恒沸混合物 沸点（ ） 组成（重量 %） 乙酸正丁酯 正丁醇 水 二元 乙酸正丁酯 -水 90.7 72.9 - 27.1 正丁醇 -水 93.0 - 55.5 44.5 乙酸正丁酯 -正丁醇 117.6 32.8 67.2 - 三元 乙酸正丁酯 -正丁醇 -水 90.7 63.0 8.0 29.0 中文名称 分子式 分子量 沸点 熔点 密度 水中溶解度 正丁醇 C4H10O 74.12 117.3 -89.5 0.81 7.1g/100mL 乙酸 C2H4O2 60.05 118 16.6 1.0492 互溶 乙酸正丁酯 C6H12O2 116.16 126.1 -78 0.8826 1.4g/100mL 恒沸物，又称共沸物，是指两组分或多组分 的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组 分与沸点均保持不变。 即此时沸腾产生的蒸 汽与液体本身有着完全相同的组成。 恒沸物是不可能通过常规的蒸馏或分馏手段 加以分离的。 最低共沸点 最高共沸点 乙酸 正丁醇 乙酸丁酯 乙酸正丁酯 /水 正丁醇 /水 乙酸正丁酯 /正丁醇 乙酸正丁酯 /正丁醇 /水 72.9/27.1 98.8/1.2 0.68/99.32 90.7 55.5/44.5 79.9/20.1 7.7/92.3 93.0 32.8/67.2 / / 117.6 63.0/8.0/29 86/11/3.0 1.0/2.0/97.0 90.7 118 117 126 沸点 蒸气组成 冷凝液组成 上层 下层 即是反应物、产物， 也是带水剂 五 . 实验步骤 100mL圆底烧瓶 11.5mL 正丁醇 7.2mL 冰乙酸 2 3滴 浓硫酸 安装分水器、回流冷凝管 加热回流约 40min 无水生成 ，反应完成 烧瓶需干燥 2粒 沸石 反应液 分水器上层液体 粗产物 酯层 水层 酯层 水层 酯层 水层 干燥（ 无水 MgSO4） 蒸馏 馏分 10mL H2O洗涤 10mL 10%NaCO3洗涤 10mL H2O洗涤 注意混合均匀 分水器先要预先装好水，水 面离支管口 1cm左右 分水器水层的高度要维持 不变，记录分出的水量 如何判断无水生成？ 合并 124 126 过滤（ 棉花 ） 各步操作所用到的玻璃仪 器必须经过干燥 下次实验 : 甲基橙 (P417-420)