有关物质的结构比较.ppt

CH3CH2OH CH2OH OH 有关物质的 结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH OH OH 羟基与链 烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 OH CH2OH OH 酚与醇概念的对比： 酚 羟基跟苯环直接相连 的化合物。 醇 分子里含有 跟链烃基或苯环侧 链上的碳结合着的羟基 的化合物。 (1) （ 2） （ 3） （ 4） 课堂 练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（ 2）与（ 4） 是什么关系？最简单的酚是什么？ OH CH3 OH CH2OH CH3 CH2OH 一、苯酚的分子结构 分子式： C6H6O 结构式： 官能团： OH 结构简式： OH 二、 苯酚性质 1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生 氧化 而显 粉红色 。 3. 熔点是 43 4. 常温 时，苯酚在水中 溶解度不大 ，当温度高于 65 时，能跟水以 任意比互溶 。苯酚 易溶于 乙醇，乙醚 等 有机溶剂 。 5. 苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 ，使用 时要小心 !如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 。 （一）、苯酚的物理性质 （二）、苯酚的化学性质 1. 苯酚的酸性 OH + NaOH ONa + H2O 俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3 苯酚酸性比 H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 ONa +HCl OH +NaCl 苯酚与乙醇比较 讨 论 乙醇和苯酚 分子中都有 OH，为什么乙醇不显酸性 而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有 OH，但 OH所连烃 基不同： 乙醇 分子中 OH与 乙基 相连， OH上 H原子 比 水 分子中 H原子还难电离，因此 乙醇不显酸性 。 而 苯酚 分子中 OH与 苯环 相连，受苯环影 响， OH上 H原子易电离，使 苯酚显示一定酸性 。 由此可见， 不同的烃基与羟基相连，可以影响物质 的化学性质。 苯酚的化学性质 2. 苯环上的取代反应 与浓溴水反应 OH + Br2 OH Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的 定性 检验和 定 量 测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 3 苯酚与苯 苯 苯酚 苯酚与苯 取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 化学性质小结 在苯酚分子中， 羟基与苯环两个 基团，不是孤立 的存在着，由于 二者的相互影响， 使苯酚表现出自 身特有的化学性 质。 课堂练习二 下列物质中： （ A） （ B） （ C） （ D） 1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 2) 能与溴水发生取代反应的是（ ） 3) 能与金属钠发生反应的是（ ） OH CH2OH OH CH3 B、 D B、 D B、 C、 D 苯酚的化学性质 3. 显色反应 这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验 FeCl3 课堂练习三： FeCl3溶液 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、 KSCN 四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液 三、苯酚的用途 1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药 2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏 ,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料 注 :Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此 ,苯酚是一种重要的化工原料 。 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚 及其衍生物的废水都是有害的。酚的 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用 减少含酚废水的产生及回收利用的方 法，以做到化害为利，保护环境。 四、苯酚的工业制法 以苯为原料先制得氯苯 四、苯酚的工业制法 以氯苯与水反应合成苯酚 课堂小结： 1. 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构 式及分子式。 2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对 羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯 环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 4. 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 巩固练习： 1.下列物质按酸性由强到弱的顺序排列的是 A、盐酸 B、乙醇 C、碳酸 D、苯酚 E、醋酸 2.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入 NaOH溶液 分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入 CO2 得到苯酚。 布置作业：教材 P163。三、四 A E C D B