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醛的性质和应用,在日常生活中我们都会有这样的疑问, 为什么有的人喝酒“千杯不醉”,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?,人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。,原来如此啊!,复习回顾:,乙醇的催化氧化,HCCO,H,H,H,H,H,HCCH,H,O,H,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,醛基,烃基,羰基?,共面?,乙醛的结构:,官能团:醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,结构式:,C2H4O,CH3CHO 或,(醛基),分子式:,官能团:,结构简式:,一、结构,CH3COH?,醛基与烃基直接相连的化合物称为醛,二、物理性质,无色、有刺激性气味的液体 沸点20.8,易挥发 密度比水小,在水中的溶解度大,易加成,醛 基,易被氧化,分析结构:,预测性质:,+HH,完成乙醛与氢气的加成反应方程式,注意:和CC双键不同的是,通常情况下, 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应,1.乙醛的加成反应:,三、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,结论:加氢,碳元素被还原,有机物得O或去H, 发生氧化反应,回顾:在有机化学中,什么是氧化反应?,什么是还原反应?,有机物失O或加H, 发生还原反应,易加成,醛 基,易被氧化,分析结构:,预测性质:,猜猜:乙醛被氧化生成什么?,乙酸,被氧化,得,(1)被弱氧化剂氧化,2. 氧化反应,实验,银氨 溶液,静置加热,银镜,沉淀恰好消失,(1)被弱氧化剂氧化,a、被银氨溶液氧化,(银镜反应),银氨溶液的配制方法:,在AgNO3溶液中滴加氨水,至生成的沉淀恰好消失为止。,AgNO3+NH3H2OAgOH +NH4NO3,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+ + OH+2H2O,银镜反应,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COOH 2AgNH3+H2O,水浴加热,银镜反应,此反应可用于醛基的检验和测定,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O,水浴加热,说明:a、生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1molCHO2molAg,6.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制,不能久置,注意:,1.试管要洁净。,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗,(用之前可用NaOH煮),4滴6滴,NaOH溶液,2 mL,CuSO4溶液,实验,新制Cu(OH)2,b、被新制Cu(OH)2氧化,新制Cu(OH)2的配制方法:,mlNaOH(5%)+46滴CuSO4(2%),CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O,砖红色,加热煮沸,(此反应必须在碱性条件下进行),必须过量,此反应也用于醛基的检验和测定,2、医院如何检验病人患有糖尿病?,用新制的氢氧化铜检验,思考: 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?,葡萄糖分子中有醛基,3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?,(2)被强氧化剂氧化,a.能使酸性高锰钾和溴水褪色,2. 氧化反应,5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 3H2O + 2Mn2+,Br2+CH3CHO+H2O=2HBr+CH3COOH,(不是加成反应,而是溴单质将乙醛氧化为乙酸而褪色),讨论:哪些有机物通过化学反应使溴水褪色?,含C=C或CC键的有机物 苯的同系物 醇、酚、醛,讨论:哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色?,含C=C或CC键的有机物;酚、醛,2. 氧化反应,b.催化氧化,乙醛,得,被氧化,乙酸,CHO COOH,(2)被强氧化剂氧化,乙醛被氧化为乙酸,CH3-C_,O,O,O, H,工业制羧酸的主要方法!,c.燃烧,2. 氧化反应,(2)被强氧化剂氧化,2CH3CHO + 5O2 = 4CO2 + 4H2O,点燃,小结:,1、乙醛既有氧化性,又有还原性,以还原性为主,CH3CHO 乙醛,氧化,还原(加成),CH3CH2OH 乙醇,CH3COOH 乙酸,氧化,有机物之间的转变实质是官能团之间的转变,2、,*四、乙醛的制法,练习 1、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中,不正确的是( ),A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应,D,2、已知柠檬醛的结构简式为: CH3 CH3 O CH3C=CHCH2CH2C=CHCH (1)柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团,实验 操作中,先检验哪一个官能团?为什么? (2)如何检验柠檬醛分子中含有醛基? (3)如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?,|,|,
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