第二课时有机化学的发展

有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名 有机化合物虽然只由少数元素组成，但其有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。分类和命名。1.1.有机化合物的分类有机化合物的分类交流、研讨交流、研讨观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类 CH3CH4 CH3CHCH2CH3 CH2 CH2 CH3CH3C CHCH3 CH CH CH3C CH CH3Cl CH3CH2Br CH3OH CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3 有机化合物通常有三种分类方法：有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃烃和和烃的衍生物烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合链状有机化合物物和和环状有机化合物环状有机化合物；根据分子含有的特殊原子或原子团根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团官能团)，分为分为卤代烃卤代烃、醇醇、醛醛、羧酸羧酸、酯酯等。等。(1)(1)从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为的有机化合物称为烃烃，如甲烷、乙烯、苯、环，如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。己烷等。(2)(2)从分子中碳骨架的形状来看，分子中碳原子从分子中碳骨架的形状来看，分子中碳原子间结合成链的称为间结合成链的称为链烃链烃(又称开链脂肪烃又称开链脂肪烃)，分子，分子含有碳环的称为含有碳环的称为环烃环烃。链烃中，分子中的碳原子。链烃中，分子中的碳原子都以单键相连的称为都以单键相连的称为烷烃烷烃，如甲烷、丙烷；分子，如甲烷、丙烷；分子中碳原子间有碳碳双键的称为中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃烯烃，如乙烯、丙，如乙烯、丙烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称为烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称为炔烃炔烃，如，如乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环的称为乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环的称为芳香芳香烃烃，如苯和甲苯；分子中没有苯环的称为，如苯和甲苯；分子中没有苯环的称为脂环烃脂环烃。脂环烃中，碳环中的碳原子完全以单键相连脂环烃中，碳环中的碳原子完全以单键相连的称的称为为环烷烃环烷烃，如环戊烷，如环戊烷()()、环己烷、环己烷()()(3)(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合物称为物称为烃的衍生物烃的衍生物。烃的衍生物种类很多、卤代。烃的衍生物种类很多、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生物。物。有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃烷烃烷烃 烯烃、炔烃烯烃、炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酮酚酚酯酯CH3COOCH2CH3小结：小结：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为称为官能团官能团。例如，乙烯分子含有的碳碳双键。例如，乙烯分子含有的碳碳双键()，一氯甲烷分子含有的卤素原子，一氯甲烷分子含有的卤素原子(ClCl)，乙醇分子含有的羟基，乙醇分子含有的羟基(OH)和乙醛分子和乙醛分子含有的醛基含有的醛基()等官能团。等官能团。CCCHO常见官能团常见官能团类型类型官能团官能团 烃类烃类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃CC（碳碳双键）（碳碳双键）苯环苯环代表物甲烷乙烯乙炔甲苯卤代烃卤代烃CHCH3 3CHCH2 2BrBr 醇醇 OHOH羟羟基基CHCH3 3CHCH2 2OHOH 酚酚 OHOH羟羟基基 醛醛CHCH3 3CHO CHO 乙乙醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯2 下列有机物中，含有一种官能团的是：（下列有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2Cl B、C、CH2=CHBr D、ClNO2H3CA迁移、应用迁移、应用请指出下列物质含有的官能团？请指出下列物质含有的官能团？O Cl OH-CCH=CHCH C OHHONO2 分子结构相似，组成上彼此相差一个分子结构相似，组成上彼此相差一个CHCH2 2或其或其整数倍的一系列有机化合物称为整数倍的一系列有机化合物称为同系列同系列。同系列。同系列中的各化合物互称中的各化合物互称同系物同系物。例如，烷烃同系列：。例如，烷烃同系列：甲烷甲烷(CH4)、乙烷、乙烷(C2H6)、丙烷、丙烷(C3H8)、丁烷、丁烷(C4H10)分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：乙烯乙烯(C2H4)、丙烯、丙烯(C3H6)、丁烯、丁烯(C4H8)、戊烯、戊烯(C5H10)同系物的组成可用通式表示。例如，烷烃的同系物的组成可用通式表示。例如，烷烃的组成通式为组成通式为CnH2n+2(n表示分子中的碳原子个数，表示分子中的碳原子个数，n1)，烯烃的组成通式为，烯烃的组成通式为CnH2n(n2)。2.2.有机化合物的命名有机化合物的命名 对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，命名问题十分重要。烷烃的分子结构相对简单，命名问题十分重要。烷烃的分子结构相对简单，可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是根据分子所含碳原子的数目来命名的：分子中碳根据分子所含碳原子的数目来命名的：分子中碳原子数在原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；分子中碳原子数在庚、辛、壬、癸来表示；分子中碳原子数在10以以上的，用汉字数字来表示。例如上的，用汉字数字来表示。例如CH3(CH2)3CH3称为戊烷，称为戊烷，CH3(CH2)14CH3称为十六烷。再如，称为十六烷。再如，戊烷的三种异构体，可用戊烷的三种异构体，可用“正正”“”“异异”“”“新新”来来区别，这种命名方法叫区别，这种命名方法叫习惯命名法习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用广泛采用系统命名法系统命名法。为例，学为例，学现以现以CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3习烷烃的系统命名法。习烷烃的系统命名法。1.1.选主链选主链选碳原子数目最多的碳链为主链，将选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为子的个数称为“某烷某烷”。该烷烃分子中最长的碳。该烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，称为庚烷。链含有七个碳原子，称为庚烷。交流交流研讨研讨CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3主链主链（含七个碳原子）（含七个碳原子）2.2.编号定位编号定位从距离取代基最近的一端开始，用从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。基的位置。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 73.3.定名称定名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面，将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线所处的位置，并用短线“”将数字与取代基名将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开，主链上有将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开，主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。在后面。关于该烷烃的命名可图解为：关于该烷烃的命名可图解为：CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 72,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷主链名称主链名称取代基的名称和数量取代基的名称和数量取代基的位置取代基的位置迁移迁移应用应用给下列烷烃命名给下列烷烃命名CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC3 3 甲基戊烷甲基戊烷2 2，2 2，3 3 三甲基戊烷三甲基戊烷2.某烃的结构简式如下某烃的结构简式如下CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH该烃的正确命名是该烃的正确命名是()()A A、2 2 甲基甲基 4 4 异丙基戊烷异丙基戊烷B B、2 2，4 4，5 5 三甲基己烷三甲基己烷C C、2 2，3 3，5 5 甲基己烷甲基己烷D D、2 2，3 3，5 5 三甲基己烷三甲基己烷D6 5 4 3 21课堂练习：课堂练习：1、请用系统命名法给下烷烃命名、请用系统命名法给下烷烃命名CH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CHCH3 CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH3 CH3CHCH2CHCH3 CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH32、写出下列烷烃的结构简式、写出下列烷烃的结构简式 （1）2，2二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷 （2）2，2，3，3四甲基丁烷四甲基丁烷12345123456123456712345678910