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第4节生命中的基础化学物质 有机合成及推断,考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,糖类油脂蛋白质 1.糖类 (1)定义:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 (2)分类。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(3)葡萄糖与果糖。 组成和分子结构:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,葡萄糖的化学性质:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)二糖蔗糖与麦芽糖。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(5)淀粉与纤维素。 相似点。 a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为,c.都不能发生银镜反应。 不同点。 a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.油脂 (1)定义:油脂属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。 (2)结构。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)物理性质。 油脂一般不溶于水,密度比水的小。 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(5)化学性质。 油脂的氢化(油脂的硬化)。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,水解反应。 油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性条件下水解的化学方程式:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.氨基酸与蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)蛋白质的性质。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)蛋白质水解的最终产物为多肽 ( ) (2)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应 ( ) (3)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠溶液反应 ( ) (4)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水 ( ) (5)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应 ( ) (6)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性 ( ) (7)温度越高,酶催化的化学反应越快 ( ) (8)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程 ( ) (9)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 ( ),考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1.糖类的特征反应 (1)葡萄糖的特征反应:碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀;碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银(银镜反应)。 (2)淀粉的特征反应:淀粉遇碘变蓝色。 2.氨基酸的缩合反应 (1)氨基酸的缩合机理。 氨基酸的缩合类似于酯化反应,如,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例1秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是(填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为。 (3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。 (4)F 的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。 (3)一分子D到E减少了4个H原子,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。 (4)F分子中含有6个C原子,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,易错警示 (1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都属于混合物。 (2)液态油脂的烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。 (3)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。 (4)葡萄糖发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的反应都必须在碱性条件下进行。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 1.科学家最近发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为2060 nm)。下列有关说法中错误的是() A.检测时NaAuCl4发生氧化反应 B.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO C.葡萄糖具有还原性 D.纳米金颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应,答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是( ) A.缬氨霉素是一种蛋白质 B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体,答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,合成有机高分子 1.有关高分子化合物的几个概念 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.高分子化合物的基本性质 (1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。 (2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。 (3)强度:高分子材料强度一般比较大。 (4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,实例:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 实例:常见的缩聚型高分子化合物,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.高分子化合物(材料)的分类,热塑,热塑,热固,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物 ( ) (2)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500 ( ) (3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应 ( ) (4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应 ( ) (5)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物 ( ) (6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞 ( ) (7)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色 ( ),考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(9)聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品 ( ),考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,确定高分子化合物单体的方法 (1)由加聚物推断单体的方法。 方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。 实例。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)由缩聚物推断单体的方法。 方法“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 实例。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2(2018北京理综)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是() A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2 C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为,B,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,方法技巧 判断单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。 1.加聚反应的特点 (1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。 (2)高分子链节与单体的化学组成相同。 (3)生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。 2.缩聚反应的特点 (1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。 (2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。 (3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练,答案,解析,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,回答下列问题: (1)A的名称是,B含有的官能团是。 (2)的反应类型是,的反应类型是。 (3)C和D的结构简式分别为、。 (4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线:。,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,有机合成与推断 1.有机推断题的常见“突破口”,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,2.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(2)官能团的消除。 通过加成反应消除不饱和键 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团间的演变。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固 (1)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱溶液反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。写出C的结构简式 。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,1.有机物推断的解题思路,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个OH;增加84,则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。 (6)由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个OH;若减小4,则含有2个OH。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,3.根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“CHOH”。 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4)由加氢后的碳架结构,可确定“ ”或“CC”的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“OH”与“COOH”的相对位置。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,4.依据新信息进行有机结构推断 有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常并不难,特点是“起点高、落点低”。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,5.有机合成题的解题思路,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,6.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH转变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例3(2018全国)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)A的化学名称为。 (2)的反应类型是。 (3)反应所需试剂、条件分别为。 (4)G的分子式为。 (5)W中含氧官能团的名称是。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,答案 (1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3(5)羟基、醚键,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,解析 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。 (2)反应的化学方程式为ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。 (3)反应是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。 (4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。 (5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。 (6)符合条件的E的同分异构体应是对称性较高的分子,且分子中的氢原子都应为甲基氢原子,应为,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,方法技巧 解答有机合成题的基本思路 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环;(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护;(3)读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,跟踪训练 5.(2018北京理综)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(1)按官能团分类,A的类别是。 (2)AB的化学方程式是。 (3)C可能的结构简式是。 (4)CD所需的试剂a是。 (5)DE的化学方程式是。 (6)FG的反应类型是。 (7)将下列KL的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,1.3种天然物质的水解产物 (1)淀粉和纤维素水解产物相同,都是葡萄糖; (2)油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油; (3)蛋白质水解的产物为氨基酸。 2.4种检验方法 (1)检验葡萄糖可用新制Cu(OH)2或银氨溶液; (2)检验蛋白质可用浓硝酸,也可采用灼烧的方法; (3)检验淀粉用碘水; (4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。 3.合成高分子化合物反应的特点 (1)加聚反应:只有高分子化合物生成。 (2)缩聚反应在高分子化合物生成的同时,也有小分子化合物生成。,4.有机推断题的解题思路,2,1,3,1.(2017全国)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:,2,1,3,已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)B的化学名称为。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为。 (4)由E生成F的反应类型为。 (5)G的分子式为。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2.(2016四川遂宁模拟)聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等,它和高聚物K的合成路线如下:,其中J物质能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种。 已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化: RCH=CHOHRCH2CHO ONa连在烃基上不会被氧化 请回答下列问题:,2,1,3,(1)化合物H中官能团的名称是,G的结构简式是。 (2)上述变化中GC+F的反应类型是;J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是。 (3)下列有关说法正确的是(填序号)。 A.1 mol A完全燃烧消耗10.5 mol O2 B.J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐 C.DH的反应试剂通常是酸性高锰酸钾溶液 D.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应 (4)写出BC+D反应的化学方程式:。 (5)同时符合下列条件的A的同分异构体有种。 .含有苯环 .能发生银镜反应 .能发生水解反应,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,3,1,2,3.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下:,3,1,2,请回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称为,CD的反应类型是。 (2)Y的结构简式为,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量11发生加成反应,生成的产物可能有种。 (3)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为。 (4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为。 (5)写出A的所有属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,
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