2012年高考有机化学复习策略.doc

有机化学复习策略（2011广东理综30）.（16分）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：化合物I可由以下合成路线获得：（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。 【考查了考生对醇的氧化及与氢卤酸的取代、醛基被银氨溶液氧化，羧酸与醇的酯化、酯的水解等反应及羧酸的酸性等知识的掌握情况。】（4）反应中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物为分子的结构简式为 。【考查了考生对双键发生加成反应的断键和成键知识的掌握情况。】（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。【考查了考生信息迁移能力。】（2010广东理综30）.（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）（1）化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 （2）由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。【考查了考生对有机烃类化合物分子式的书写及氧化（燃烧）反应的掌握情况.考查了考生对卤代烃的消去反应知识的掌握，尤其是反应条件】（3）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_【考查了考生对酯化反应的掌握，要求考生正确书写酯化产物的结构简式，尤其要注意酯基的写法。同时考查了考生对有机化学方程式的书写的掌握情况：反应物、生成物、条件、配平、箭头等。考查了考生的信息迁移能力。】 （5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应【考查了考生由反应物的结构简式、生成物的分子式推断生成物的结构简式等信息的分析能力，以及逻辑推理能力和信息迁移能力。】 一、广东省高考有机试题1. 近几年高考有机试题考点分析：（1）有机物分子式、结构简式的书写（2）有机物的命名（3）有机反应类型（4）同分异构体的书写（5）写化学反应方程式（6）官能团的结构和性质（7）考查质量守恒定律、化学平衡等基本理论的应用（8）考查分析新信息有机反应的能力【解答有机合成、推断题目的关键】1、如果反应前后给的是有机物的结构简式，比较反应前后有机物的官能团就可推知是什么官能团发生了什么反应，生成了什么新的官能团，书写方程式时一定要注意反应条件、配平、箭头等以及反应物的断键和生成物的成键。2、如果反应前后一个是有机物的结构简式，一个是分子式，可以一方面比较有机物的分子式，以搞清楚两个分子式相差什么；另一方面还可以根据分子式求出，以推断有机物可能的官能团是什么。3、如果给了反应条件，可以结合反应条件与反应物或生成物搞清楚可能是什么官能团发生什么反应。 二、有机化学复习备考策略1. 官能团的结构与性质2熟悉各种有机反应类型21取代反应有机物分子中的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应。卤代反应：硝化反应：酯化反应：水解反应：22加成反应有机物分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。与氢气发生加成反应：与卤素发生加成反应：与卤化氢发生加成反应：与水发生加成反应：23消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。含有什么样的原子团的醇才能在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应。含有什么样的原子团卤代烃才能在NaOH醇溶液里发生消去反应。24氧化反应（有机物加氧或去氢的反应）有机物燃烧：除少数有机物外（如CCl4），绝大多数有机物都能燃烧。催化氧化：被其它氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜等25还原反应（有机物加氢或去氧的反应）碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基等与氢气的加成反应。26加聚反应含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。 27缩聚反应一种或两种以上的单体之间生成高分子化合物，同时生成小分子（水、卤化氢等）的反应。羧基与羟基之间的缩聚氨基与酸基之间的缩聚甲醛与苯酚发生缩聚反应28显色反应苯酚与FeCl3溶液反应相遇溶液显紫色；淀粉溶液遇碘水溶液变成蓝色；蛋白质（分子中含有苯环）与浓HNO3反应呈黄色3掌握常见有机反应条件 41引入OH的方法卤代烃的水解 酯的水解 RCHO的还原 碳碳双键与水加成 葡萄糖的发酵 苯酚钠与较强的酸反应42引入X的方法 43引入碳碳不饱和键的方法 44引入COOH的方法 分析2011高考主观题得分情况题号考查内容分值全省平均分难度系数30有机化学基础168.40.5331化学反应原理158.50.5732无机化工流程165.90.3733探究性实验题178.30.49【有机化学试题答题打分技巧】1、书写一定要规范，避免失分（1）分子式的书写一般按照C、H、O、N、S、X的顺序排列各元素（2）结构式的书写一定要将化学键连接到位（3）键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢原子可以省略，其它的原子及所有官能团不能省略。尤其是写苯环上要注意规范。（4）结构式中所有原子及共价键不能省略。（5）碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连。（6）有机反应方程式的书写最好写全反应物和生成物、要配平、气体要标气体符号、沉淀要标沉淀符号、中间用箭头连接，同时一定要注意不要遗漏反应条件（因为有机反应条件不同产物常常不同）。2、要掌握几种常见有机反应的特征（1）取代反应 （2）加成反应 （3）消去反应 （4）酯化反应（5）氧化反应 （6）还原反应 （7）水解反应 （8）聚合反应：加聚反应、缩聚反应重点是搞清楚这些反应的特点：什么有机物能发生该反应？反应的条件是什么？那种有机物能发生该反应？反应有机物断什么键，在生成物中形成了什么新的键？补充：一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母表示。二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式：烃（CnHm）：卤代烃（CnHmXZ）：含氧衍生物（CnHmOZ）：含氮衍生物（CnHmNZ）：公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则x+1y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C10H4Cl2可转化为C10H6，则10+16/28C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3，则20+128/272、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算双键数+叁键数2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。如苯：6+16/2=3+1=4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 例：4+02+2=6 6+12+2=10 8+02+3=133、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。例：立方烷面数为6，5 降冰片烷面数为3，2 棱晶烷面数为 5 ，4三、不饱和度（）与分子结构的关系1、若0，说明分子是饱和链状结构；2、若1，说明分子中有一个双键或一个环；3、若2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若4，说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路：结构简式计算不饱和度计算H原子数确定分子式例1（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（ D）AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放出CO2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。例2（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ C ）A分子式为C13H20OB. 该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验解析：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，根据不饱和度公式，该分子含3个双键一个环，413+1y/2，y20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNO3可以检验，正确。2、辅助推断有机物的结构与性质思路：分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质例3有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（C ） CHCH2H3CCH3ABC D解析：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD；C8H8中8+18/25，B中4，排除，即得正确答案为C。例4（05烟台）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，若该有机物除苯环外不含其它环，则它的分子中不可能有（ D ）A两个醛基 B一个醛基 C两个羟基 D一个羧基3、同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。例8下列各对物质中，互为同系物的是 （ A ）A 与CH3BHCOOCH3与CH3COOHOHOHCCHCH2与CH3CHCH2DC6H5OH与C6H5CH2OH解析：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可得A为正确答案。