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专题十五烃的衍生物B组20142018年全国真题题组考点一卤代烃、醇、酚以下为教师用书专用(68)6.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是()A.可用纤维素的水解产物制取B.可由乙烯通过加成反应制取C.与乙醛互为同分异构体D.通过取代反应可制取乙酸乙酯答案CA项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下可转化为乙醇;B项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇的分子式为C2H6O,而乙醛的分子式为C2H4O,故C项错误;D项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。7.(2014重庆理综,10,14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。(2)反应的化学方程式为。(3)已知:B 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。(4)已知:+ +H2O,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种)答案(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(2)+CH3COOH +H2O(3)苯甲酸钾(4)1244(5)或解析(1)A的组成元素为C、H、Cl,所以A为卤代烃,A分子中只有一个C原子,所以能与Cl2反应生成A的烷烃是CH4,B中的官能团是醛基。(2)由G和J的结构简式知,G与CH3COOH反应生成了J,所以化学方程式为:+CH3COOH +H2O。(3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。(4)由题给反应可知,反应生成的G能与继续反应生成副产物,所以4组吸收峰的面积之比为1244。(5)L能与FeCl3溶液发生显色反应,所以L中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时L能与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,L的结构简式为:或或或,则L与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。8.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式: 。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚键羧基(2)(3)(4)(5) 解析(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为。(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入CN应是和NaCN的取代,而不能用和HCN的加成;二是由到,必须先将转化为,然后用和HBr进行加成来实现。考点二醛、羧酸、酯以下为教师用书专用(611)6.(2017海南单科,18-,6分)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有()A.分子式为C10H18OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢答案AC由香茅醛的结构简式可知香茅醛的分子式为C10H18O,故A正确;香茅醛分子中含有醛基,可发生银镜反应,故B错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性KMnO4溶液氧化,故C正确;香茅醛分子中有8种不同化学环境的氢,故D错误。7.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式: 。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(17分)(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5解析(1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可确定试剂a为浓HNO3、浓H2SO4的混合液。(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。8.(2015山东理综,34,12分)化学有机化学基础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ A B C D 已知:+ RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式 。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)+ +H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析(1)与发生反应:+ ,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)A生成B的反应为:+2H2 ,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮:。(3)D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应:+ +H2O。(4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。9.(2014大纲全国,30,15分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是。(2)的反应类型是。(3)心得安的分子式为。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8 X Y 试剂b反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是 。答案(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CH CH2(1分)氯原子、碳碳双键(2分)(2)氧化反应(1分)(3)C16H21O2N(1分)(4)Cl2/光照(1分) CH2CHCH3+NaCl+H2O(1分)取代反应(1分)(其他合理答案也给分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)解析酚羟基具有弱酸性,可与NaOH或Na2CO3反应转化为钠盐。由A、B的结构简式及b的分子式可推知b为ClCH2CHCH2,和ClCH2CHCH2发生取代反应生成B(),继而被CH3COOOH氧化为C(),有机物C与(CH3)2CHNH2发生加成反应生成心得安。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成ClCH2CH CH2可分为以下三步:CH3CH2CH3 CH3CHCH2 ClCH2CHCH2,经过取代、消去、取代三步反应即可。(5)芳香化合物D的分子式为C10H8O,不饱和度为7,由题可知分子中有苯环和醛基;E的分子式为C2H4O2,含有羧基,结构简式为CH3COOH;F的分子式为C8H6O4,含有羧基,芳环上的一硝化产物只有一种,故F为;由E和F逆推可知D为。10.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则B的结构简式是;BC的反应类型是。(2)H中含有的官能团名称是;F的名称(系统命名)是。(3)EF的化学方程式是。(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是。(5)下列说法正确的是。a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b.D和F中均含有2个键c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2Od.H能发生加成、取代反应答案(1)加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3) (4)(5)a、d解析(1)A为,AB为加成反应,所以B的结构简式为;由B、C的结构简式知,BC的反应类型为加成反应。(2)由H的结构简式知,H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F中有键和酯基,所以F的名称为2-丁炔酸乙酯。(3)由E、F及EF的反应条件知,EF为酯化反应,所以化学方程式为: +H2O。(4)由题意知,TMOB中除苯环外有三个O和四个C,存在CH3O,除苯环外只有一种化学环境的H,所以只能是三个CH3O连在一个C上,结构简式为。(5)与HCl反应生成的CH2 CHCl是聚氯乙烯的单体,a正确;F中的碳碳叁键中有2个键,碳氧双键中有1个键,b错误;G的分子式为C11H16O3,1 mol G完全燃烧生成 8 mol H2O,c错误;H中含有碳碳双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。11.(2014山东理综,34,12分)【化学有机化学基础】3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官能团的名称为。(2)试剂C可选用下列中的。a.溴水 b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH +CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)解析(1)遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上连有OH,符合要求的同分异构体的结构简式为、。分析题中已知信息可推出B应为,其含氧官能团为醛基。(2)对比B、D的结构简式,结合CHO的性质,可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式,书写时不要忽略酚羟基与NaOH的反应。(4)E的结构简式应为,分子中含有,生成高聚物的反应应为加聚反应,依据烯烃发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为。
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