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题型专练12 有机推断1. 有机化学基础有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：A的核磁共振氢谱图中显示两组峰F的结构简式为：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)A的名称为_(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是_。(2)反应的反应条件是_；反应的反应类型为_ 。 (3)E的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出反应IV中的化学方程式_。(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件： 能发生银镜反应，苯环上有两个取代基，不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为_。【答案】【答题空1】2甲基2丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，AB是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，BC是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；CD是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，DE是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；YZ是水解反应，根据信息，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，ZF是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2甲基2丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2甲基2丙醇；酚羟基、醛基。(2) A为(CH3)3C(OH)，B为(CH3)2C=CH2，AB是消去反应，反应的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以CD是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。(3)结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOOH。(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，生成 ，反应的化学方程式：；综上所述，本题答案是：。 (5) D是(CH3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。(6) Z的结构简式为，W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，W分子式为C8H8O2，W的同分异构体中满足下列条件：能发生银镜反应，含有醛基；苯环上有两个取代基，可以3种位置；不能水解，遇FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO和-CH2OH，结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH3，结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：；综上所述，本题答案是：6，。2. 化合物G是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成已知：RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色。（1）AB的反应类型是_，BC的转化所加的试剂可能是_。（2）E的结构简式为_。（3）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_。（4）同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有_种。能发生水解反应与FeCl3溶液能发生显色反应苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 (3). (4). +3NaOHCH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6). 【解析】分析：由F可知E为，根据D与FeCl3溶液能发生显色，一定含有酚羟基，再结合D的分子式可知D为，该有机物与甲醇发生酯化反应生成；根据信息RCOOHRCOCl可知C为CH3COOH；A发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以A为CH3CH2OH，B为CH3CHO；根据以上分析解答问题。详解：(1) AB是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反应类型是氧化反应，BC的转化是乙醛氧化后转化为乙酸，所加的试剂可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应； 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。(2)有机物D为，与甲醇发生酯化反应生成E，；正确答案：。(3) F（）中含有酯基，与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等，反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案： +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。(4)满足E（）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到共计有3种；正确答案：3。(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根据信息，苯甲酸发生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：；正确答案：。3. 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：己知：请回答下列问题：(1)A属于芳香烃，其结构简式是_；B中所含的官能团是_。(2) CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式_。(4)己知：2EF+C2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反应 (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6). 【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式以及A到B的反应条件，可知A到B是苯的硝化反应，可知A为苯，结构简式为：，A到B是苯的硝化反应，是取代反应，引入了硝基，所以B中所含的官能团是硝基；正确答案： ； 硝基。（2）B中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应。（3）E是酯类，原料仅为乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应：、；正确答案：、。（4）根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为，除了含有，还含有；正确答案：。（5）根据羟甲香豆素的结构简式，以及已知信息，推出D的结构简式为，根据上述分析，F的结构简式为。F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1：，中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2：，最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案：。4. 化合物H是一种重要的有机合成中间体，由化合物A合成H的一种路线如下：已知：RCHCl2 RCHO回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)G生成H的反应类型为_，F中官能团名称是_。(3)由A生成B的化学方程式_，合成过程中D生成E的作用是_。(4)满足下列条件的H的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式_。能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有一个环 苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。(5) 己知,参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的路线_。【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反应 (4). (5). 保护酚羟基 (6). 30种 (7). (8). 【解析】 (1)A的化学名称为甲苯； 正确答案：甲苯。（2）G生成H的反应类型为取代反应；F结构为，官能团名称是酯基和氯原子；正确答案：取代反应；酯基和氯原子。(3)结合上述分析，甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸，化学方程式；合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基；正确答案：保护酚羟基； 。(4)有机物H为，满足下列条件的H的同分异构体：能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。结构中含有；分子中只有一个环；苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基;根据分子式可知，结构中含有碳碳双键；具体结构为：含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有3种；含有双键、2个甲基的结构有3种；共计有30种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式；正确答案：30；。(5) 与醋酸反应生成酚酯，然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成；该有机物在碱性环境下水解生成钠盐：，进行酸化可以得到；合成路线如下：；正确答案：。5. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：.RCOORROHRCOORROH(R，R，R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题： (1)反应属于取代反应，则A中官能团的名称是_(2) 的名称是_，反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c G分子中的碳原子均可以共面d化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有3个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_【答案】【答题空1】羧基【答题空2】邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛【答题空3】加成反应【答题空4】OHCCOOH【答题空5】cd【答题空6】26【答题空7】1：1【答题空8】【解析】（1）反应属于取代反应，由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH，A中官能团的名称是羧基；正确答案：羧基。(2) 该有机物含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成，反应的反应类型为加成反应；正确答案：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；加成反应。 (3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应的化学方程式是OHCCOOH ；正确答案：OHCCOOH 。(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G为；a核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误；bF的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误； c苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；d.化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。(5) 信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、OH、CH2OH时,有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、OH、OCH3时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个CH2OOCH时,有6种结构,共26种；正确答案：26。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1：1，可以用3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成，根据信息.RCOORROHRCOORROH可知，在一定条件下发生生成；流程如下：；正确答案：1:1；。6. 药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：已知：M的结构简式为：。请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C中官能团的名称是_。(3)写出F的结构简式_。(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_。(5)满足下列条件的M的同分异构体有_种(不含立体异构)。能够发生银镜反应。含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上。含有苯环且苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为_(写出一种即可)。(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选)：_。【答案】【答题空1】2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)【答题空2】酮羰基 酯基【答题空3】【答题空4】【答题空5】15【答题空6】【答题空7】【解析】根据流程图，乙醛与HCN发生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH与甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，与M（）反应生成D （），D被还原生成E，E发生消去反应生成F，结构简式为。(1)根据A的结构简式CH3CH(OH)-COOH，该有机物属于羧酸类，名称为2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)；正确答案：2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)。 (2)有机物C为CH3COCOOCH3，官能团的名称是酮羰基、 酯基；正确答案：酮羰基、 酯基。(3)根据以上分析可知，有机物F的结构简式为；正确答案：。(4)有机物A为CH3CH(OH)-COOH，在一定条件下发生缩聚反应，反应化学方程式：；正确答案：。(5)M的同分异构体：能够发生银镜反应，含有醛基；含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上；含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基，另外一个基团为-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5种结构，因此M（）的同分异构体有35=15种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为；正确答案：15； 。 (6)用乙醛制备聚丙烯腈（），先制备丙烯腈，乙醛与HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN发生消去生成丙烯腈，丙烯腈发生加聚生成聚丙烯腈；合成路线为：；正确答案：。7. 由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为_(2)反应和的类型分别是_、_(3)H的结构简式是_(4)反应的化学方程式是_(5)化学名称为_，它的一种同系物有多种同分异构体，其中符合下列要求的共有_种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_；能与NaHCO3反应放出CO2能与FeCl3溶液发生显色反应苯环上的一取代物有两种(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_。【答案】 (1). 酯基 羧基 (2). 还原反应 (3). 缩聚反应 (4). (5). (6). 邻羟基苯甲酸 (7). 16 (8). (9). 【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知，芳香烃X的分子量为92，与氯气发生取代反应生成一氯代物A，所以X为甲苯。 (1)根据阿司匹林的结构简式可知，含氧官能团为酯基 羧基；正确答案：酯基 羧基。(2) X为甲苯，发生硝化反应生成有机物F， 有机物F中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为羧基，然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基，所以反应为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子，反应为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应。 (3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H，结构简式是；正确答案：。(4)有机物A为一氯甲苯，发生取代反应生成苯甲醇，在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛，苯甲醛被银氨溶液氧化，化学方程式是： +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；正确答案： +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)该有机物属于羧酸，羟基作为取代基， 化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物有多种同分异构体，能与NaHCO3反应放出CO2，含有羧基；能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上的一取代物有两种，环上有2种氢；因此这样结构有：苯环上含有（1个-OH 和1个CH2CH2COOH）结构有1种；苯环上有（1个-OH 和1个CH（CH3）COOH）结构有1种；含有苯环，且环上有2个甲基在邻位，则-COOH 和 OH的异构体有5种；含有苯环，且环上有2个甲基在间位，则-COOH 和 OH的异构体有6种；含有苯环，且环上有2个甲基在对位，则-COOH 和OH的异构体有3种；共计有16种；其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16；。(6)有机物A为一氯甲苯，发生加成反应生成，该有机物再发生消去反应生成，与氯气发生加成生成，再发生取代反应生成；合成流程如下：；正确答案：。8. 镇痛药物J的合成方法如下：(1)B的名称为_；F的结构简式为_。(2)的有机产物的官能团有_；的反应类型为_反应。(3)的化学方程式为_ 。(4)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱)能提高J的产率，原因是_。(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有_种。a.遇FeCl3显紫色 b.苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线_。(已知：，R、R为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳双键、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶显碱性，能与反应的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率 (7). 15 (8). 【解析】（1）有机物A为CH2=CH-CH3，与氯气在500发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有机物E结构简式，结合有机物F的分子式可知，有机物EF脱去二氧化碳，去掉COO,得到F结构简式为；正确答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知，官能团有碳碳双键、氨基； 通过有机物C的分子式，并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2个氢原子被取代，生成氯化氢，所以的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 。 (3)根据题给信息可知：有机物C在乙醇钠条件下，发生反应生成；化学方程式为；正确答案：。(4) 吡啶(C5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率。 (5)有机物F为，有机物K分子组成比F少两个氢原子，分子式为C8H11NO，a.遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基，一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH 和-CH2CH2-NH2 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和 CH3CH(NH2)-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3-NH-CH2-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3CH2NH- 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和(CH3)2N- 结构有3种；共计有15种；正确答案：15。 (6) 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成；合成流程如下：；正确答案：。9. 有机物A是合成离分子树脂G和合成酚醛树酯的原料之一。相关的合成路线如下图所示：已知： (R1、R2、R3代表烃基)请回答下列问题：(1) 经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8.2g有机物A，生成标准状况下11.2LCO2和5.4gH2O。则A的分子式是_，A中所含官能团的名称是_。(2)B的结构简式_。(3)C的名称是_，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_。(4)D-F的反应类型是_，写出由C和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是_。(5)有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。分子中除苯环外，无其它环状结构；核磁共振氯谱显示为5组峰；能发生水解反应，不能与Na反应能发生银镜反应【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳双键 羟基 (3). (4). 甲醛 (5). HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O (6). 取代反应 (7). (n-1)H2O (8). 【解析】（1）8.2有机物A的物质的量是8.2g164g/mol0.05mol，燃烧生成的CO2是11.2L22.4L/mol0.5mol，水是5.4g18g/mol0.3mol，因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12，则氧原子的个数是（1641210121）162，则A的分子数是C10H12O2。根据已知信息I、可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基；正确答案：C10H12O2 ；碳碳双键 羟基。（2）B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基；F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是；根据已知信息可知，D的结构简式是，所以B的结构简式应该是；正确答案：。（3）C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O；正确答案：甲醛；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O。（4）根据已知信息可知，DF的反应类型是取代反应；F高分子树脂G的反应是缩聚反应，则反应的化学方程式是：. (n-1)H2O；正确答案：取代反应； (n-1)H2O；（5）能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示5组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的，则结构简式是；正确答案：。10. 化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F反应生成D的反应类型为_，由G和H反应生成I的反应类型为_。(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_ 。(5)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式_ 。(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）_ 。合成路线流程图示例如下：【答案】 (1). 羟基 酯基 (2). (3). 加成反应 (4). 取代反应 (5). (6). (7). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。(3)有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。 (4)根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。(5)有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：；正确答案：。(6)根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。11. 某芳香族化合物A的相对分子质量小于150，所含氢氧元素质量比为1:8，完全燃烧后只生成CO2和H2O。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:1。工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下:已知:(1)A的结构简式为_。(2)写出D含有的官能团的名称:_。(3)合成路线中设计AB、CD两步反应的目的是_。(4)G的分子式:_。(5)写出F与过量NaOH水溶液共热时反应的化学方程式:_。(6)B的芳香族同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能发生银镜反应和水解反应的_种，其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为_(写出一种即可)。【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羟基、硝基 (3). 保护酚羟基，防止其被氧化 (4). C9H5O5N (5). (6). 16 (7). (或)【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水,说明A一定有C、H，可能有O；取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1,由-COOHCO2、-OH1/2H2，知A中含1个羧基和1个羟基；再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A为芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大，故C原子数目为7，A的分子式为C7H6O3；对照G的结构简式可以知道A为；模仿信息可以知道B为,顺推可得C为,D为、E为、F为。（1）由以上分析可知，A的结构简式为；正确答案：。 (2)由以上分析可知，D的结构简式为，含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚)羟基、硝基。(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基，防止其被氧化。(4)根据有机物G的结构简式可知，其分子式为C9H5O5N；正确答案：C9H5O5N。 (5)有机物F为，在碱性环境下发生水解，反应的化学方程： ；正确答案： 。(6)有机物B为，B的芳香族同分异构体中满足条件：能与NaHCO3发生反应，含有羧基；既又能发生银镜反应和水解反应，含有HCOO-结构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH2COOH和-OOCH基团的结构有3种；苯环上分别连有-COOH和-CH2OOCH 基团的结构有3种；苯环上分别连有-CH3、-OOCH 和-COOH基团的结构有10种；这样的有机物共计有16种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为：或；正确答案：16；或。12. 以苯为基础原料，可以合成多种有机物。回答下列问题：（1）由苯合成有机物A用到的无机试剂为_。（2）B分子中的官能团的名称为_，BC的反应类型为_。（3）生成PF树脂的化学方程式为_。（4）试剂D是_（填代号）。a.溴水 b.高锰酸钾溶液 c.Ag（NH3）2OH溶液 d.新制Cu（OH）2悬浊液（5）写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体_。苯环上仅有2个取代基且处于对位能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色为顺式异构（6）以乙醇为原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3，其他试剂任选，写出合成路线_。【答案】 (1). 浓硝酸、浓硫酸 (2). 氨基 (3). 缩聚反应 (4). (5). cd (6).或或 (7). 【解析】（1）根据有机物A的分子式可知，苯发生了硝化反应，所用试剂为浓硝酸、浓硫酸；正确答案：浓硝酸、浓硫酸。（2）根据题给信息可知，硝基在Fe/HCl条件下被还原为-NH2，B分子中的官能团为氨基，根据有机物C的结构简式可知，有机物B与对苯二甲酸发生了缩聚反应，生成了高分子；正确答案：氨基；缩聚反应。（3）苯酚与乙醛在一定条件下发生了缩聚反应，生成PF树脂的化学方程式为：；正确答案：。（4）根据信息II可知，苯甲醛与乙醛在碱性环境下发生反应生成,该有机物中醛基被Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化为羧基，碳碳双键不能被氧化；而溴水既能氧化醛基，又能有碳碳双键发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液不仅氧化醛基，又能氧化碳碳双键，所以只有cd符合题意；正确选项cd。（5）肉桂酸乙酯的结构简式为，满足条件苯环上仅有2个取代基且处于对位；能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色，结构中含有,为顺式异构,两个氢原子在同侧或两个甲基在同侧，具体结构有或或 ；正确答案：或或 。（6）有机物CH3-CH=CH-COOCH2CH3可以由CH3-CH=CH-COOH 与HOCH2CH3发生酯化反应制备；乙醇氧化为乙醛，2个乙醛分子发生反应生成CH3-CH=CH-CHO，CH3-CH=CH-CHO被银氨溶液氧化为羧基，可以得到CH3-CH=CH-COOH；具体合成路线如下：；正确答案：。13. 卡托普利是治疗各种原发性高血压的药物,其以乙烯为主要原料合成路线如下：已知：R1-CHO+ (R1、R2代表氢原子或烃基)。回答下列问题：(1)E的名称为_。(2)反应的类型为_。(3)反应的条件为_。(4)有机物H与F互为同系物(是与酯基相似的官能团),但比F少一个碳原子,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为611的所有可能的结构简式为_。(5)写出A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_。(6)写出以物质B和乙醛为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】【答题空1】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)【答题空2】加成反应【答题空3】NaOH乙醇溶液 加热，再酸化【答题空4】 【答题空5】CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O【答题空6】【解析】根据分子式可知：乙烯与一氧化碳、氢气发生加成反应变为CH3CH2CHO（A）， 根据题给信息可知:CH3CH2CHO与HCHO在碱性环境下，发生反应生成CH2=C（CH3）-CHO（B）, CH2=C（CH3）-CHO与氯化氢发生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后该有机物被氧化为ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH发生消去反应生成CH2=C （CH3）-COOH，（E），有机物E与CH3COSH发生加成生成有机物F。 (1)根据以上分析可知，有机物E为CH2=C（CH3）-COOH，该有机物为羧酸，包括碳碳双键在内的主碳链为3，编号从羧基开始，名称为2-甲基丙烯酸；正确答案：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。 (2)根据有机物E：CH2=C （CH3）-COOH，生成物F的结构简式可知，发生了加成反应；正确答案：加成反应。(3)由ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH的乙醇溶液并加热条件下发生消去反应，然后再进行酸化，得到有机物CH2=C（CH3）-COOH；正确答案：NaOH的乙醇溶液、加热，再酸化。 (4)有机物F为：，有机物H与F互为同系物，比F少一个碳原子，分子式为C5H8O3S，含有-COSR结构，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为611，可能的结构简式为：、；正确答案：、。(5)有机物A为CH3CH2CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸盐，化学方程式：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O+3H2O；正确答案：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O。(6)根据题给信息，有机物B为CH2=C（CH3）-CHO，与乙醛在碱性环境下发生反应生成；与氢气发生加成反应生成；被酸性高锰酸钾溶液氧化为，最后该有机物与甲醇发生酯化生成；合成流程如下：；正确答案：。14. E是一种环保型塑料,其合成路线如下：已知：(R1、R2、R3、R为烃基)请回答下列问题：（1）A中官能团的名称是_，检验该官能团的试剂为_。（2）反应的化学方程式是：_，其反应类型为_，在反应中，还可以得到另一种分子式为C10H16的化合物，其结构简式为_。（3）已知，名称为丙酮酸，则C的系统命名法命名应为_。（4）写出反应的化学方程式：_。（5）C的同分异构体X满足下列条件：常温下，与碳酸钠溶液反应放出气体；能发生银镜反应。则符合条件的X共有_种。其核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122，则X的结构简式为_。（6）参照E的上述合成路线，设计一条由4一甲基一3一戊酮酸为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】 (1). 碳碳双键 (2). 溴的CCl4溶液 (3). (4). 加成反应 (5). (6). 3-丁酮酸 (7). (8). 2 (9). HOOCCH2CH2CHO (10). 【解析】（1）根据有机物A的结构简式可知，A中官能团为碳碳双键；碳碳双键能够与溴发生加成反应，溴水褪色，因此检验该官能团的试剂为溴的CCl4溶液；正确答案：碳碳双键；溴的CCl4溶液。（2）根据信息可知，与发生加成反应，化学方程式是：；在反应中，如果进行反应，还可以得到另一种分子式为C10H16的化合物，其结构简式为；正确答案： ； 加成反应 ；。（3）根据信息(R1、R2、R3、R为烃基)可知，有机物B被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COCH2COOH, 系统命名法命名应为3-丁酮酸；另外一种物质为(CH3)CH-COCH2COOH；正确答案：3-丁酮酸。（4）有机物C为CH3COCH2COOH,与氢气发生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH, CH3CH(OH)CH2COOH在一定条件下发生缩聚反应生成高分子，化学方程式：；正确答案：。（5）有机物C结构简式为 CH3COCH2COOH,与其是同分异构体的X满足下列条件：常温下，与碳酸钠溶液反应放出气体，含有羧基；能发生银镜反应，含有醛基，因此符合条件的有机物有：OHC-CH2CH2COOH和OHC-CH(CH3)COOH，共计2种；其核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122，则X的结构简式为 HOOCCH2CH2CHO；正确答案：2；HOOCCH2CH2CHO。（6）(CH3)2CHCOCH2COOH与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH ，(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CHCOOH, (CH3)2CHCH=CHCOOH与甲醇发生酯化生成(CH3)2CHCH=CHCOOCH3，(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在一定条件下发生加聚生成高分子；合成流程如下：；正确答案：。15. 芳香烃化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，A有如下转化关系：已知以下信息：请回答下列问题：（1）A生成B的反应类型为_，由D生成E的反应条件为_。（2）F的官能团名称为_，_。（3）I的结构简式为_。（4）由E生成F的反应方程式为_。（5）F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上往明试剂和反应条件)。_【答案】 (1). 消去反应 (2). NaOH水溶液、加热 (3). 羟基 (4). 醛基 (5). (6). (7). 、 (8). 【解析】芳香烃化合物A的分子式为C9H12O，A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同环境的氢原子，所以A的结构简式为：；根据有机物B能与溴发生加成反应，有机物B含有不饱和键，所以AB为消去反应生成烯烃，结构简式为（B）；有机物D的结构简式为，该有机物发生水解反应生成（E），有机物发生催化氧化为（F）,该有机物被银氨溶液氧化并酸化后为（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为。（1）根据以上分析，生成的反应类型为消去反应；在NaOH水溶液、加热条件下生成；正确答案：消去反应；NaOH水溶液、加热。（2）有机物F为，含有的官能团为羟基、 醛基；正确答案：羟基、 醛基。 （3）（H），H发生缩聚反应生成高分子（I），结构简式为；正确答案：。（4）根据以上分析可知：催化氧化为的反应方程式为；正确答案：。（5）的同分异构体,能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体的结构简式为或；正确答案：或。（6）根据RCOCH3+RCHORCOCH=CHR，(CH3)3COH发生消去反应生成，再氧化为，与在一定条件下生成，合成路线为：；正确答案：。16. 有机物F()为一种高分子树脂，物质C的分子式为:C10H10Obr2；F的合成路线如下:已知:A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；请回答下列问题:（1）X的化学名称是_。（2）E生成F的反应类型为_。（3）D的结构简式为_。（4）由B生成C的化学方程式为_。（5）芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体，分子中只有1个侧链，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰值面积比为6:2:2:1:1。写出两种符合要求的Y的结构简式_、_。（6）写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料-聚甲基丙烯酸羟乙酯()的合成路线(无机试剂自选):_。【答案】 (1). 甲醛 (2). 缩聚反应 (3). (4). (5). (6). (7). 【解析】根据信息：A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；A
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