2019-2020年高三化学一轮复习 第30讲 芳香烃教学案.doc

2019-2020年高三化学一轮复习 第30讲 芳香烃教学案【考试说明要求】1掌握苯的结构和性质、芳香烃的概念。2了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。3掌握苯环上的取代反应，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。【基础知识梳理】1“苯类”苯的类别2“苯身” 苯分子的结构苯的分子式 ，结构简式： ，凯库勒式： ，空间构型： ，键角 。具有 的键。3“苯色” 苯的物理性质 。4“苯性” 苯的化学性质 H2O 。5“苯来” 苯的制取6.取代反应断键规律(1)卤代反应(A)烷烃的卤代 反应条件：光照、液溴（纯态） 方程式： (B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴 方程式： (C)苯的同系物的卤代 反应条件：催化剂、液溴方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(D)酚的卤代 反应条件：浓溴水 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。 (E)醇的卤代 断键规律：断C-O键反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂方程式： (2) 硝化反应(A)苯的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55-60。方程式： (B)苯的同系物的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(C)酚的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(3)磺化反应 反应条件：水浴加热到70-80方程式： (4)酯化反应 (A)一元酸与一元醇的酯化方程式： (B)二元酸与一元醇的酯化方程式： (C)二元酸与二元醇的酯化(a)成链酯 方程式： (b)成环酯 方程式： (c)成聚酯 方程式： (D)羟基酸的酯化(a)成链酯 方程式： (b)成环酯 方程式： (c)成聚酯 方程式： (E)无机酸与一元醇的酯化 方程式： (F)无机酸与多元醇的酯化 方程式： (5)水解反应(A)卤代烃的水解 方程式： (B)酯的水解方程式： 其它取代反应(A)乙炔的的制取 方程式： (B)乙醇脱水 方程式： (C)脱羧反应 方程式： 7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验长导管的作用带有长导管的实验： .(2)硝基苯的制取实验水浴加热需水浴加热的实验： 等。(3)硝基苯的制取实验温度计的使用需要使用温度计的实验： 等。(4)苯与甲苯的鉴别酸性高锰酸钾溶液能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质： 。(5)苯与苯酚的分离分液或分馏分馏和分液的操作过程常见的分离方法 。【考题再现】1.（03年上海高考题）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CHC）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）2.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应中生成的无机物的化学式是 ，反应中生成的无机物的化学式是 ，反应的化学方程式是 ；菲那西汀水解的化学方程式是 。3.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C6H6 的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式 。(2)已知分子式为 C6H6 的结构有多种，其中的两种为 这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：能_(选填a、b、c、d，多选扣分)而不能。a被酸性高锰酸钾溶液氧化 b能与溴水发生加成反c能与溴发生取代反应 d能与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2加成时：需_mol，而 需 _mol。 今发现 C6H6 还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有_种。(3)萘 也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8 ,请你判断它的结构简式可能是下列中的_（填入编号）(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列 事实（填入编号）a 萘不能使溴水褪色 b 萘能与H2发生加成反应c 萘分子中所有原子在同一平面 d一溴代萘（C10H7Br）只有两种