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第3课时炔烃脂肪烃的来源及其应用学习目标定位1.知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质，能以乙炔为例，认识炔烃的化学性质。2.知道脂肪烃的来源及其应用。一、乙炔的结构与性质1炔烃的概念及其通式分子里含有碳碳叁键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子的通式可表示为CnH2n2(n2)，其中碳原子数小于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。2乙炔(1)组成和结构乙炔的分子式是C2H2，电子式是H:CC:H，结构式是HCCH，分子空间构型是直线形分子，分子中的四个原子在同一直线上。(2)物理性质无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(3)实验室制法实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式CaC22H2OCa(OH)2C2H2。装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。注意事项a用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。b电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。c因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。(4)化学性质炔烃的化学性质(1)炔烃的官能团是CC，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。(2)含有不饱和键(如、CC)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。例1乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()A都难溶于水，且密度比水小B能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面内D都能发生聚合反应生成高分子化合物答案A解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的性质综合例2某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是()ACHCH BCH2=CH2CCHCCH3 DCH2=C(CH3)2答案C解析0.5 mol烃与1 mol HCl加成，说明该烃分子中含有1个CC或2个，且每个烃分子多加了2个H原子和2个Cl原子，加成后0.5 mol产物可与3 mol Cl2发生取代反应，说明每个产物分子中有6个H原子，那么原来的烃与HCl加成前分子中应有4个H原子，故正确答案为C。【考点】乙炔的结构与性质【题点】乙炔的加成反应二、脂肪烃的来源及其应用请填写下列表格：来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、轻柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化及裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤干馏芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料(1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。例3下列说法正确的是()A石油是混合物，汽油是纯净物B沸点：汽油煤油柴油润滑油C直馏汽油和裂化汽油成分完全相同D石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化答案D解析汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：汽油煤油柴油润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。【考点】石油的成分及加工【题点】石油的成分、产品及炼制例4下列说法错误的是()A石油中含有C5C11的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油B含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油C开采天然气应做到安全规范地操作D煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来答案D解析石油中含有C5C11的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到汽油；含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采天然气必须安全规范地操作，否则易造成井喷事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通过分馏的方法将它们分离出来。【考点】石油化学工业【题点】石油的炼制1区别CH4、CH2=CH2、CHCH的最简易方法是( )A分别通入溴水B分别通入酸性高锰酸钾C分别在空气中点燃D分别通入盛有碱石灰的干燥管答案C解析CH2=CH2和CHCH都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的性质综合2下列叙述中，不正确的是()A天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料B煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃C石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃D通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃答案C解析石油的催化重整可得到芳香烃。3(2017南通如东中学高二期中)下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂CKMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性D将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高答案B解析电石跟水反应比较剧烈，若向电石中滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减少了电石与水的接触，减缓了反应速率，A项正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，B项错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C项正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓，乙炔含有碳碳叁键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。【考点】乙炔的制法【题点】反应装置的选择4某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是()ACHCCH2CH3 BCH3CCHCCH3CH2CH=CH2 DCH2=CHCH=CH2答案D解析由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CHCCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃。【考点】炔烃的性质【题点】炔烃的加成反应5乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为_。由乙炔制得的四种有机物的含碳量_(填“相同”或“不相同”)。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填字母)。A能使酸性KMnO4溶液褪色B1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应C乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_。(4)写出与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物的结构简式(举两例)：_、_。答案(1)C4H41加成反应相同(2)D(3) (4) (答案合理即可)解析(1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。2个CHCH分子通过分子间加成得CH2=CHCCH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。(2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，最多可与3 mol Br2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。(3)环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为(4)与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物有等。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的性质综合 对点训练题组一炔烃的分子结构与性质1(双选)(2018徐州一中高二月考)关于烃的下列叙述中，正确的是()A通式为CnH2n2的烃一定是烷烃B通式为CnH2n的烃一定是烯烃C分子式为C4H6的烃不一定是炔烃D分子量为128的烃不一定是烷烃答案AD解析烷烃的通式为CnH2n2，符合此通式的烃必为烷烃，A项正确；通式为CnH2n的烃，可以是烯烃，也可能是环烷烃，B项错误；分子式为C4H6的烃可能是炔烃，也可能是二烯烃，C项错误；分子量为128的烃，若是链烃，其组成应为C9H20，符合烷烃通式。若考虑C、H的相对原子质量关系，分子量为128的烃，其组成也可为C10H8，其一种结构为，则不是烷烃，D项正确。【考点】炔烃的性质【题点】炔烃性质的综合2下列说法中正确的是()A炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B分子组成符合CnH2n2通式的链烃，一定是炔烃C炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应D炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HCCCH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。【考点】炔烃的性质【题点】炔烃性质的综合3下列说法正确的是()A乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少B烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键C炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多答案C解析乙炔分子中含有碳碳叁键，与Br2 12发生加成，而乙烯分子里含有碳碳双键，与Br2仅11发生加成，A错误；烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键，B错误；炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C正确；等物质的量的C2H2和C2H4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，D错误。【考点】炔烃的结构与性质【题点】烯、炔烃性质的比较4含一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()A1种 B2种C3种 D4种答案B解析由于炔烃与氢气发生加成反应时，是相邻的两个不饱和的碳原子上分别增加两个氢原子，所以根据炔烃的加成产物确定炔烃中碳碳叁键的位置，应该是相邻的两个碳原子上都含有至少两个氢原子。其可能的结构情况是两种不同的位置。【考点】炔烃的结构与性质【题点】烃炔的结构5(双选)(2018江苏前黄中学高二月考)下列关于烯烃、炔烃的叙述中，正确的是()A某物质的名称为2乙基1丁烯，它的结构简式为BCH3CH=CHCCCF3分子结构中最多有4个碳原子在一条直线上C相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同D月桂烯的结构如图所示，该物质与等物质的量溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有5种答案AB解析根据物质的名称，2乙基1丁烯的结构简式为，A项正确；C=C双键连接的C原子处于同一平面，碳碳键键角约是120，不是直线结构，CH3CH=CHCCCF3分子中CC及连接的C原子处于同一直线，最多有4个C原子处于同一直线，B项正确；1 mol乙炔燃烧消耗2.5 mol氧气，而1 mol苯燃烧消耗7.5 mol氧气，故等物质的量的乙炔和苯燃烧的耗氧量不同，C项错误；该分子中存在3个碳碳双键，所以与溴11加成可以分别发生3种1,2加成，和1种1,4加成，所以共有4种产物，D项错误。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的加成反应6下列关于CH3CH=CHCCCH3分子结构的叙述中，正确的是 ()6个碳原子有可能在同一直线上6个碳原子不可能在同一直线上6个碳原子一定都在同一平面上6个碳原子不可能都在同一平面上A BC D答案B解析碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能旋转，题给分子的空间几何构型可写成，由此可知B项正确。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的组成与分子结构7含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有()A1种 B2种C3种 D4种答案B解析根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在CC的位置。如图3个位置可以还原为CC键：其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的加成反应8已知：|，如果要合成，所用的起始原料可以是()2甲基1,3丁二烯和2丁炔1,3戊二烯和2丁炔2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔A BC D答案A解析由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按断键可得到CH3CCH(丙炔)和 (2,3二甲基1,3丁二烯)；若按断键可得到 (2甲基1,3丁二烯)和CH3CCCH3(2丁炔)。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的加成反应题组二脂肪烃的来源与应用92017年5月4日光明日报报道称，中科院大连化学物理研究所的研究团队利用多功能催化剂首次实现了CO2直接加氢制汽油的过程。其转化过程如图所示。下列说法正确的是()A反应的产物中含有水B反应为化合反应C所制得汽油的主要成分是烃和烃的含氧衍生物D这种人造汽油用作汽车的燃料时，汽车尾气不含氮氧化物答案A解析A项，根据质量守恒定律可以判断反应的产物中含有水，故A正确；B项，反应物CO含有氧元素，而生成物(CH2)n不含有氧元素，所以反应不可能为化合反应，故B错误；C项，所制得汽油的主要成分是烃，故C错误；D项，在燃烧产生的高温条件下，N2O22NO，所以这种人造汽油用作汽车的燃料时与其他燃料一样，汽车尾气中都含有氮氧化物，故D错误。【考点】烃的来源及应用【题点】烃的来源及应用10下列说法正确的是()A石油的催化重整可以得到芳香烃，说明石油中含有芳香烃B煤的干馏和石油裂解得到的产物相同C石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴D聚丙烯塑料的结构简式为CH2CH2CH2答案C解析石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，是通过化学变化得到芳香烃，是芳香烃的主要来源，但并不能说明石油和煤中含有芳香烃；煤的干馏产物中有煤焦油，煤焦油的主要成分是芳香烃，石油催化裂化主要得到小分子烯烃，二者产物不相同；石油分馏得到的产物是饱和烃，可用来萃取溴水中的溴；丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式为【考点】烃的来源及应用【题点】烃的来源及应用题组三混合烃的有关计算11某混合烃由两种气态烃组成，取2.24 L该混合烃燃烧后，得到3.36 L CO2和3.6 g水，则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)()A可能含甲烷B可能是甲烷和丙炔的混合气体C一定是甲烷和乙烯的混合气体D一定含乙烷答案B解析标况下混合烃的物质的量为0.1 mol，二氧化碳的物质的量为n(CO2)0.15 mol，水的物质的量为n(H2O)0.2 mol，则混合烃的平均化学式为C1.5H4。由于是两种气态烃的混合物，则一定含有C原子数小于1.5的烃，所以一定含有甲烷；又由于甲烷中含4个氢原子，则另一种烃也应含4个氢原子。根据以上分析可知混合气体中一定含有甲烷，可能含有乙烯或丙炔，一定没有乙烷。【考点】烃的燃烧规律【题点】混合烃的计算12(双选)(2017泰州中学高二期中)两种气态烃A、B组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O(g)的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示，则下列说法正确的是()A混合烃中一定不含有乙烯B混合烃中n(C)n(H)25C若混合烃为CH4、C3H4，则体积比为37D若混合烃为CH4、C4H4，则体积比为41答案BD解析由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，且为气体，可能含有乙烯、丙炔等，A项错误；由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，即混合烃中n(C)n(H)25，B项正确；两种气态烃的平均组成为C1.6H4，若混合烃为CH4、C3H4，令甲烷物质的量为x mol、丙烯为y mol，根据平均C原子数目可知，1.6，整理得xy73，C项错误；两种气态烃的平均组成为C1.6H4，若混合烃为CH4、C4H4，令甲烷物质的量为x mol、C4H4为y mol，根据平均C原子数目可知， 1.6，整理得xy41，则体积比为41，D项正确。【考点】烃的燃烧规律【题点】混合烃的计算综合强化13若气态烃D的密度为1.16 gL1(标准状况)，根据下列转化关系推断：ABC；ADE。(1)写出AE的结构简式：A_，B._，C_，D._，E_。(2)写出下列反应的化学方程式：AB：_；BC：_。答案(1)CHCHCH2=CHClCH2=CH2CH2CH2(2)CHCHHClCH2=CHClnCH2=CHCl解析气态烃D的摩尔质量为1.16 gL122.4 Lmol126 gmol1。又由A与H2发生加成反应的产物能够发生聚合反应，可推知A为乙炔，由转化关系可推断其他物质。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的性质综合14以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，下图所示是有关合成路线图。已知反应：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2请完成下列各题：(1)写出下列物质的结构简式A_，C_。(2)写出下列反应的化学方程式反应_；反应_；反应_。答案(1)CH2=CHClCHCCH=CH2(2) CHCHHCNCH2=CHCNCHCCH=CH2HCl解析由合成路线图进行正推(由反应物产物)和反推(由产物反应物)。如由A，可推A为CH2=CHCl(氯乙烯)，由A可推反应为CHCHHClCH2=CHCl。根据加成反应原理，可写出反应为CHCHHCNCH2=CHCN。【考点】乙烯的性质【题点】乙炔性质的综合应用15已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO。请回答下列各题：C10H10分子中含有_个双键，_个叁键。C10H10的结构简式为_。(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C=O和1 mol，试写出该化合物的结构简式：_(含有六元环)。答案(1)22解析(1)由C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO，结合题目所提供的信息，在C10H10分子中应有1个CH3C、3个CCH=、1个CH3CH=，其中CH3C、CH3CH=只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3CCCH=CHCCCH=CHCH3。分子中含有2个双键、2个叁键。【考点】石油化学工业【题点】烯、炔烃的综合应用
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