高考化学二轮复习 第一篇 专题通关攻略 专题三 元素及其化合物 3 常见有机物及其应用课件.ppt

第3讲常见有机物及其应用 真题回访 1 2016 全国卷 T8 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A 乙烯和乙醇B 苯和氯乙烯C 乙酸和溴乙烷D 丙烯和丙烷 解析 选B 乙烯 丙烯中含有碳碳双键 能发生加成反应 乙醇 溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键 只能发生取代反应 不能发生加成反应 乙酸中含有羧基 但不能发生加成反应 2 2016 全国卷 T9 下列关于有机化合物的说法正确的是 A 2 甲基丁烷也称异丁烷B 由乙烯生成乙醇属于加成反应C C4H9Cl有3种同分异构体D 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析 选B 2 甲基丁烷也称异戊烷而不是异丁烷 A项错误 乙烯与水发生加成反应生成乙醇 B项正确 C4H9Cl有4种同分异构体 C项错误 油脂不是高分子化合物 D项错误 3 2014 全国卷 T8 四联苯的一氯代物有 A 3种B 4种C 5种D 6种 解析 选C 由图可知 利用对称法判断四联苯有5种等效氢 所以一氯代物有5种 4 2013 全国卷 T8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A 香叶醇的分子式为C10H18OB 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D 能发生加成反应不能发生取代反应 解析 选A 通过分析该有机物分子中含有10个碳原子 18个氢原子和1个氧原子 A项正确 该有机物中含有碳碳双键 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 B项错误 该有机物中含有碳碳双键 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C项错误 该有机物含有碳碳双键和羟基 可以发生加成反应和取代反应 D项错误 5 2013 全国卷 T12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种 解析 选D C5H10O2水解可以生成 含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇 含1个碳原子的酸有1种 含4个碳原子的醇有4种 含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇 含2个碳原子的酸有1种 含3个碳原子的醇有2种 含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇 含3个碳原子的酸有1种 含2个碳原子的醇有1种 含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇 含4个碳原子的酸有2种 含1个碳原子的醇有1种 酸共有5种 醇共有8种 它们重新组合形成的酯共有40种 所以选D 6 2013 全国卷 T8 下列叙述中 错误的是 A 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯B 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷D 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯 解析 选D 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 水浴加热发生取代反应生成硝基苯 其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用 A项正确 苯乙烯中的碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应 故在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 B项正确 乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 碳碳双键断开分别加溴原子 生成1 2 二溴乙烷 C项正确 甲苯与氯气在光照下应该发生甲基上的取代反应 不是生成2 4 二氯甲苯 D项错误 命题特点 客观题 1 考查 判断 以卤代烃 醇 酯 芳香烃等有机物为载体考查同分异构体数目的判断 2 考查 性质和应用 甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸等有机物的性质 反应类型及重要应用 3 考查 官能团 以陌生有机物为载体 考查碳碳双键 羟基 羧基 酯基等重要官能团的性质 4 考查 计算 运用守恒法进行酯的水解反应 酯化反应等综合计算 5 考查 实验 考查乙酸乙酯的制备 常见有机物的鉴别 分离 提纯方法 真题备选 1 2012 全国卷 T10 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 A 5种B 6种C 7种D 8种 解析 选D 分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的是戊醇 因为正戊烷的一羟基取代物有3种 异戊烷的一羟基取代物有4种 新戊烷的一羟基取代物有1种 共8种 2 2012 全国卷 T12 分析下表中各项的排布规律 按此规律排布第26项应为 A C7H16B C7H14O2C C8H18D C8H18O 解析 选C 把它分为4循环 循环顺序为CnH2n CnH2n 2 CnH2n 2O CnH2nO2 26 4 6 2 也就是说第24项为C7H14O2 接着后面就是第25项为C8H16 第26项为C8H18 3 2011 全国卷 T12 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6种B 7种C 8种D 9种 解析 选C 此题首先写出C5H12有3种同分异构体 正戊烷 异戊烷和新戊烷 然后用一个氯原子取代氢原子可得 CH2ClCH2CH2CH2CH3 CH3CHClCH2CH2CH3 CH3CH2CHClCH2CH3 CH2ClCH CH3 CH2CH3 CH3CCl CH3 CH2CH3 CH3CH CH3 CHClCH3 CH3CH CH3 CH2CH2Cl CH3 3CCH2Cl 一共8种同分异构体 4 2011 全国卷 T9 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OHCH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2OA B C D 解析 选B 为加成反应 为消去反应 为酯化反应 属于取代反应 为苯的硝化反应 属于取代反应 故选B 知识回顾 1 必记的八个重要方程式 1 CH4 Cl2CH3Cl HCl 2 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 3 CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 4 Br2 5 HO NO2 6 CH3CH2OH Na 7 CH3CH2OH O2 8 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O HBr H2O 2 2 2CH3CH2ONa H2 2 2CH3CHO 2H2O 2 常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体 1 丙烷不存在同分异构体 其一元取代产物有2种 如C3H7Cl C3H7OH 醇 C3H7COOH 羧酸 均有2种 2 丁烷有2种同分异构体 其一元取代产物有4种 如C4H9Cl C4H9OH 醇 C4H9COOH 羧酸 均有4种 3 戊烷有3种同分异构体 其一元取代产物有8种 如C5H11Cl C5H11OH 醇 均有8种 3 常考的五种烃 甲烷 戊烷 乙烯 苯 聚乙烯 1 天然气的主要成分是 石油裂解主要得到 从煤中提炼得到的是 属于高分子材料的是 2 分子结构呈正四面体的是 呈平面形结构的是 3 能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是 能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是 能与H2发生加成反应的是 4 因加成反应而使溴水褪色的是 4 高考必考的四种官能团的主要性质 1 碳碳双键 反应 反应 氧化反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 羟基 反应 与钠反应 氧化反应 催化氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羧基 反应 与钠反应 与Na2CO3 NaHCO3反应 4 酯基 水解反应 可在酸性或碱性条件下水解 加成 加聚 酯化 酯化 5 牢记三种物质的特征反应 1 葡萄糖 在碱性 加热条件下与 反应析出银 在碱性 加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生 沉淀 2 淀粉 在常温下遇碘变 3 蛋白质 浓硝酸可使蛋白质变 发生颜色反应 银氨溶液 红色 蓝 黄 易错辨析 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 聚氯乙烯分子中含碳碳双键 提示 聚氯乙烯 是以氯乙烯 CH2 CHCl 为原料 通过分子之间的加聚反应形成的 分子中不含有碳碳双键 2 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同 提示 己烷有5种同分异构体 即正己烷CH3 CH2 4CH3 3 饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀 但原理不同 提示 饱和Na2SO4溶液使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的盐析 浓硝酸是强氧化性酸 使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的变性 原理不同 4 在一定条件下 苯与液溴 硝酸作用生成溴苯 硝基苯的反应都属于取代反应 提示 苯与液溴 硝酸的反应均属于取代反应 5 煤的干馏和石油的分馏均属化学变化 提示 石油的分馏属于物理变化 6 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下能水解 提示 油脂虽然相对分子质量比较大 但它仍不属于高分子化合物 7 食用大豆油和羊毛都能发生水解反应 提示 食用大豆油属于油脂 可以发生水解 羊毛是蛋白质 也可以发生水解 8 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出H 提示 乙酸是一种弱酸 其电离方程式为CH3COOHCH3COO H 所以是 COOH上电离出H 9 油脂的皂化反应为加成反应 提示 油脂的皂化反应为水解反应 即在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐 属于取代反应 考点一有机物的组成结构和性质 典型例题 1 酯的水解实质 2015 全国卷 某羧酸酯的分子式为C18H26O5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为 A C14H18O5B C14H16O4C C16H22O5D C16H20O5 解题指南 解答本题要注意以下两点 1 明确酯水解的原理 2 学会运用原子守恒进行相关计算 解析 选A 由题意可知 该羧酸酯分子含有2个酯基 因此水解时有2个水分子参加反应 即C18H26O5 2H2O 羧酸 2C2H6O 由原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5 2 结构与性质 2015 广东高考 化学是你 化学是我 化学深入我们生活 下列说法正确的是 A 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 解题指南 解答本题时应注意以下两点 1 掌握生活中常见有机物的性质 2 区分饱和烃与不饱和烃 解析 选B 纤维素属于糖类 遇碘水不显示蓝色 A不正确 食用花生油属于油脂 可以发生水解 鸡蛋清是蛋白质 也可以发生水解 聚氯乙烯中含有氯元素 属于卤代烃 不属于烃 C不正确 对二甲苯中含有苯环 不属于饱和烃 D不正确 3 2016 张掖一模 关于如图物质的说法中不正确的是 A 该有机物能发生酯化反应B 该有机物属于芳香烃C 既能发生加成反应 又能发生氧化反应D 该有机物能使溴水褪色 解析 选B 该有机物中含有羧基 能发生酯化反应 A正确 该有机物含有氧元素 不属于烃类 B错误 碳碳双键既能发生加成反应 又能发生氧化反应 C正确 该有机物含有碳碳双键 能与Br2发生加成反应 而使溴水褪色 D正确 答题技法 1 常见有机物或官能团的特征反应 2 重要有机反应的定量关系 1 1mol 1molH2 或Br2 2 1mol 3molH2 3 1mol COOH1molCO2 4 1mol OH 或 COOH molH2 5 1mol COOR酸性条件下水解消耗1molH2O 新题预测 1 下列关于有机物的说法正确的是 A 实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为 先加入浓硫酸 再滴加苯 最后滴加浓硝酸B 蔗糖和葡萄糖不是同分异构体 但属同系物C 可用金属钠区分乙酸 乙醇和苯D 石油裂解和煤的干馏都是化学变化 而石油的分馏和煤的气化都是物理变化 解析 选C 因为浓硫酸稀释时会放出大量的热 所以实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为 先加入浓硝酸 再滴加浓硫酸 最后滴加苯 A项错误 蔗糖是二糖而葡萄糖是单糖 两者既不是同分异构体 也不是同系物 B项错误 钠与乙酸反应生成H2且反应剧烈 钠与乙醇反应也能生成氢气 但反应较慢 钠不与苯反应 所以可用金属钠区分乙酸 乙醇和苯 C项正确 煤的气化是通过化学反应使煤转化为气态燃料 属于化学反应 石油的分馏是物理变化 D项错误 2 青蒿素是一种高效 速效抗疟药 是中医药献给世界的一份礼物 屠呦呦因在发现 研究青蒿素方面做出的杰出贡献而获得2015年诺贝尔奖 青蒿素分子结构如下图 下列说法中正确的是 A 青蒿素能与热的NaOH溶液反应B 青蒿素的分子式为C15H21O5C 青蒿素分子在酸性条件下性质稳定D 青蒿素能使酸性KMnO4溶液褪色 解析 选A 青蒿素中含有酯基 能与热的NaOH溶液反应 A正确 青蒿素的分子式为C15H22O5 B错误 青蒿素分子结构中的酯基可在酸性条件下水解 C错误 青蒿素没有碳碳双键 不能使酸性KMnO4溶液褪色 D错误 3 碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂 其结构如图 碳酸亚乙酯可由两种分子 环氧乙烷 与一常见无机物 加成得到 这两种分子的原子个数比为 A 7 3B 2 1C 4 1D 5 2 解析 选A 分子式为C3H4O3 分子式为C2H4O 则另一物质为CO2 两分子的原子个数比为7 3 故答案为A 加固训练 1 2016 成都一模 化学与生产 生活密切相关 下列叙述正确的是 A 煤的干馏和煤的液化均是物理变化B 天然纤维和合成纤维的主要成分都是纤维素C 海水淡化的方法有蒸馏法 电渗析法等D 用活性炭为糖浆脱色和用次氯酸盐漂白纸浆的原理相同 解析 选C 煤的干馏和煤的液化都是化学变化 故A错误 天然纤维指羊毛 棉花或蚕丝等 羊毛和蚕丝是蛋白质 棉花是纤维素 故B错误 蒸馏法或电渗析法可以实现海水淡化 故C正确 活性炭具有吸附作用 次氯酸盐漂白纸浆是利用强氧化性 故D错误 2 2014 广东高考 生活处处有化学 下列说法正确的是 A 制饭勺 饭盒 高压锅等的不锈钢是合金B 做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C 煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D 磨豆浆的大豆富含蛋白质 豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 解析 选A 不锈钢属于合金 A正确 棉和麻属于纤维素 与淀粉的化学式 C6H10O5 n形式上相同 但n值不同 不是同分异构体 B错误 花生油主要是不饱和酯 牛油主要是饱和酯 C错误 豆浆属于蛋白质 加热后蛋白质变性 但不水解为氨基酸 D错误 考点二有机物分子共面问题的探讨 典型例题 1 有机物结构与同系物 2016 全国卷 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 A 异丙苯的分子式为C9H12B 异丙苯的沸点比苯高C 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D 异丙苯和苯为同系物 解题指南 解答本题时应注意以下3点 1 苯的同系物的结构特点和分子通式 2 同一类有机物中含碳原子数越多 相对分子质量越大 沸点越高 3 碳原子的四个单键呈立体的四面体结构 解析 选C 苯的同系物中只含有1个苯环 侧链是烷烃基 其通式为CnH2n 6 异丙苯和苯结构相似 在分子组成上相差3个CH2原子团 故异丙苯属于苯的同系物 分子中含有9个碳原子 则其分子式为C9H12 A和D选项正确 异丙苯分子中的碳原子数比苯的多 相对分子质量比苯的大 沸点比苯的高 B选项正确 异丙苯分子的侧链碳原子形成四个单键 呈四面体结构 所有的碳原子不可能都处于同一平面上 C选项错误 2 有机物分子共面问题 2011 海南高考改编 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷B 甲苯C 2 甲基丁烷D 四氯乙烯 解题指南 解答本题要明确如下两点 1 甲烷 乙烯 苯三种基本有机物的空间结构 2 以上三种分子中的H原子如果被其他原子 如C O N Cl等 所取代 则取代后的分子构型基本不变 解析 选D 甲烷是正四面体形结构 乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子 甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子 其空间构型不变 2 甲基丁烷的结构简式为 分子中含有甲基 所有原子一定不在同一平面内 乙烯是平面结构 四氯乙烯相当于4个氯原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子 其空间构型不变 答题技法 有机物分子中原子能否共平面的判断方法1 有机物分子的三个基本结构 1 甲烷 甲烷分子为正四面体结构 甲烷分子中任意三个原子共面 甲基上的四个原子不共面 2 乙烯 乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上 将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子 则所有原子仍然处于同一平面内 3 苯 苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上 将苯分子中的任何氢原子换为其他原子 则所有原子仍然处于同一平面内 2 判断方法 1 复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合 如甲苯为 与 的组合 2 碳碳单键能旋转 而碳碳双键不能旋转 3 凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构 如 CH3 CH2 等 则所有原子一定不在同一平面上 3 仔细审题 看清要求 看题目要求是 一定共平面 还是 最多共平面 如一定共平面的原子有12个 最多共平面的原子有16个 新题预测 1 下列有机物分子中 所有原子一定在同一平面内的是 A B C D CH3 CH CH2 解析 选A 溴苯是用溴原子替代了苯分子中的一个氢原子 所有原子共平面 选项B D中的有机物均含甲基 CH3 所有原子一定不共平面 由于碳碳单键能旋转 故分子中的所有原子可能不共平面 2 已知叔丁苯的结构简式如下 下列说法错误的是 A 叔丁苯的分子式为C10H14B 叔丁苯分子中碳原子可能都处于同一平面C 叔丁苯与Cl2在光照条件下能发生取代反应D 叔丁苯烃基上的一氯代物只有一种 解析 选B 由叔丁苯的键线式可知其分子式为C10H14 A正确 叔丁苯分子结构中含有甲基 CH3 类比甲烷的性质可知 C项正确 叔丁苯烃基的一氯代物为 只有一种 D正确 叔丁苯分子的中碳原子 C 是以四条单键与碳原子相连 与甲烷的结构类似 所有碳原子一定不在同一平面上 考点三同分异构体的判断 典型例题 1 同分异构体数目的判断 2016 全国卷 分子式为C4H8Cl2的有机物共有 不含立体异构 A 7种B 8种C 9种D 10种 解题指南 先写出丁烷的同分异构体有两种 正丁烷和异丁烷 然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的 定一议一 原则即可求解 解析 选C C4H8Cl2可看作C4H10分子中的2个H被2个Cl取代得到的产物 C4H10有两种异构体 CH3CH2CH2CH3 2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构 2个Cl取代CH3CH CH3 2中同一碳原子和不同碳原子的2个H分别有1种和2种不同结构 即符合条件的有机物共有9种 2 同分异构体数目判断 2014 全国卷 下列化合物中同分异构体数目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯 解题指南 解答本题时应注意熟练掌握同分异构体的三种书写方式 碳骨架异构 官能团的位置异构和官能团的类型异构 解析 选A A项 戊烷有正戊烷 异戊烷和新戊烷三种同分异构体 B项 戊醇的同分异构体中属于醇类的同分异构体可以认为是戊烷的一个氢原子被羟基取代 正戊烷 异戊烷和新戊烷中的一个氢原子被一个羟基取代后分别有3种 4种和1种 共8种 C项 戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种 分别为CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2 CHCH CH3 2 属于环烷烃的有5种 分别为 共计10种 D项 酯类同分异构体有4种 乙酸乙酯 甲酸丙酯 甲酸异丙酯 丙酸甲酯 酯和羧酸是同分异构体 羧酸类同分异构体有2种 丁酸 2 甲基丙酸 再加上其他同分异构体 含有双键和羟基 醛基和羟基 大于6种 综上所述同分异构体中最少的为戊烷 答题技法 判断同分异构体数目的常见方法和思路 新题预测 1 科学研究发现 具有高度对称性的有机分子具有致密性高 稳定性强 张力大等特点 因此这些分子成为化学界关注的热点 下面是两种常见高度对称烷烃的分子碳架结构 这两种烷烃的一氯取代产物的同分异构体数目是 A 2种1种B 1种2种C 1种3种D 1种1种 解析 选D 正四面体烷中含有1种氢原子 一氯代物有1种 立方烷中含有1种氢原子 一氯代物有1种 2 分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯 不考虑立体异构 共有 A 8种B 10种C 12种D 14种 解析 选C 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHOHCH3 CH3 2CHCH2OH CH3 3C OH 共4种同分异构体 C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH CH2 C CH3 COOH 共3种同分异构体 形成的酯 不考虑立体异构 共有3 4 12种 故C正确 加固训练 2016 济南一模 联苯 结构如图所示 碳碳单键可以旋转 的二氯代物有 A 9种B 12种C 20种D 24种 解析 选B 联苯 的分子中含有3种氢原子 其一氯代物有3种 联苯 二氯代物 若取代同一苯环上的氢原子 可以发生在如图所示的取代位置 1 2 与4 5相同 号位置 1 3 与3 5相同 号位置 1 4 与2 5相同 号位置 1 5号位置 2 3 与3 4相同 号位置 2 4号位置 有6种 若取代不同苯环上的氢原子 有如图所示的6种