2019-2020年高中化学（大纲版）第二册 第六章 烃的衍生物 第四节苯酚(备课资料).doc

2019-2020年高中化学（大纲版）第二册 第六章 烃的衍生物 第四节苯酚(备课资料)一、苯酚水溶性现象解释1.热的苯酚浓溶液冷却后的现象热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，这是什么原因呢？原来苯酚的熔点很低(常压下为43)，含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10%以上水时，在常温下呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70，因此，液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出。2.苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象热的苯酚浓溶液冷却后，浑浊状的油层是沉积在底部的，这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油层密度较大；但当盐酸加入苯酚钠水溶液或二氧化碳气体通入苯酚钠水溶液中时，析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮于液面，这是为什么呢？这自然是水溶液层含氯化钠(NaCl)和碳酸氢钠(NaHCO3)导致密度较大的缘故，因此有含水液态苯酚上浮且与水溶液分层的现象。文/尚衍戎、李凡录，载中学化学xx年第4期二、酚类化合物及其毒性酚类化合物的种类很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯环上所含羟基数目的多少，可分为单元酚和多元酚，按其性能是否与水蒸气共沸而挥发，又分为挥发酚与不挥发酚。单元酚多具有挥发性，现在被引起重视的有苯酚、甲酚等。酚主要来源于化工厂、炼油厂、煤气发生站以及酚的制造厂等工厂的生产过程中。酚类化合物又是工业上宝贵原料，被广泛应用于塑料、橡胶、酚醛树脂、炸药、制药、肥皂、鞣皮、木材防腐、杀虫剂、墨水、香料、儿童玩具等行业中。由于生产过程中排出大量含酚废水，这些废水如不经处理，渗透到地下，或排入江河、水库，又造成地面水源的污染。另外在粪便和含氮有机物的分解过程中，也产生少量的酚类化合物，故城市排出的大量粪便污水，也是酚的一个污染源。酚是一种原浆毒，对一切生物个体都有毒杀作用。酚通过与皮肤、黏膜的接触，吸入和经口而侵入人体。它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应，而使细胞失去活力，浓酚液能使蛋白质凝固。酚作用于蛋白质时，并不与之结合(此点与强酸、强碱不同)，所以能继续向深部组织渗透，引起深部组织损伤坏死，并被吸收而引起全身中毒。稀酚液对局部损害力虽不及浓酚液，但具有很强的渗透力，而导致严重的后果。吸入高浓度的酚蒸气，可引起中枢神经系统障碍，经常暴露在酚浓度较低的空气中，也能引起皮炎，能使皮肤变黄褐色。关于甲苯的毒性与苯酚基本相似。在甲酚的三种异构体中，以邻甲酚经口侵入时毒性最大，间甲酚毒性较小。综合能力训练题1.能够检验苯酚存在的特征反应是A.苯酚和NaOH溶液反应B.苯酚与溴水反应C.苯酚与FeCl3溶液反应D.苯酚与HNO3反应答案：BC2.用括号内试剂除去下列各物质中杂质不正确的是A.苯中的苯酚(溴水)B.苯酚中的苯酚钠(通入CO2)C.溴苯中的溴(NaOH)D.乙醇中的水(CaO)答案：A。因为三溴苯酚不溶于水，但可溶于苯。3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2，A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的分子结构，并说明它们各属于哪一类有机物。答案：A属于芳香醇，结构简式为： ；B属于酚类，结构简式为 4.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：(1)写出第、步反应的化学方程式： ； ； 。(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。(2)在酸与盐发生的复分解反应中有规律：较弱酸盐+较强酸较强酸盐+较弱酸