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选考模块 选修5 有机化学基础 第1讲 有机化合物的分类、命名、结构,考点突破,基础梳理,课堂演练,基础梳理 抓主干 固双基,知识梳理,一、有机化合物的分类 1.按碳骨架分类,(2)烃,(1)官能团:决定化合物特殊性质的 。 (2)有机物类别与官能团,原子或原子团,2.按官能团分类,见附表,C,异戊烷,新戊烷,2.烷烃的系统命名法,3,5-二甲基-4-乙基辛烷,3.苯的同系物的命名,邻二甲苯,1,3-二甲苯,4.含有官能团的有机物的系统命名法(以官能团为核心) (1)选主链:选取 的碳原子数 的碳链为主链; (2)定编号:以距离 最近的一端为起点,给主链上的碳原子依次编号定位;,含官能团,最多,官能团,3-甲基-1-丁烯,答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6),4,单键,叁键,碳环,2.同分异构现象 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 而结构不同的现象。 (2)同分异构现象的常见类型,分子式,官能团,CH3OCH3,3.同系物,【练一练2】 判断下列同分异构体属于哪一类型的异构? CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3C(CH3)2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3COOH HCOOCH3 和: ; 和: ; 和: ; 和: 。,答案:位置异构 官能团异构 碳链异构 官能团异构,四、研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,2.元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。,(1)红外光谱获得分子中所含 或 的信息。 (2)核磁共振氢谱获得不同种类的 及它们的 的信息。 谱中吸收峰的数目表示氢原子的种类。 谱中吸收峰的面积比等于氢原子个数比。,化学键,官能团,氢原子,数目,3.分子结构的鉴定,【练一练3】 根据以下有关信息确定某有机物的组成: (1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是 。 (2)如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的 。 A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH,答案:(1)C4H10O (2)C,自主整理,1.认识九种重要的官能团 (1)碳碳双键;(2)碳碳叁键;(3)X;(4)羟基;(5)醚键;(6)醛基;(7)羰基;(8)羧基;(9)酯基。 2.熟练两个系统命名法 (1)烷烃的系统命名法;(2)以官能团为核心的简单有机物的系统命名法。 3.不忘同分异构体三类型 (1)碳链异构;(2)官能团异构;(3)官能团位置异构。 4.认识有机物研究四分析 (1)元素定量分析;(2)质谱分析;(3)红外光谱分析;(4)核磁共振氢谱分析。,考点突破 解疑难 提知能,有机物分子式、结构式的确定方法,考点一,考点剖析,1.有机物分子式的确定,2.有机物结构式的确定 (1)确定有机化合物结构式的程序:,(2)有机物分子不饱和度的确定,(3)确定有机物中官能团的方法 化学检验法:利用官能团的特征反应。,物理方法:利用各种光谱分析如紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱等。,典型例题,(2013年新课标全国理综)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:,已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成 72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。,回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。,(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。,答案: (1)苯乙烯,【延伸拓展】 (1)第(5)问改为H在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。 (2)若D的核磁共振氢谱有6种氢,则D的结构简式为 。,(2015黑龙江哈三中期末)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息。,变式训练,请回答下列问题: (1)写出有机物C的结构简式: 。 (2)写出BD的化学反应方程式: 。 (3)写出A与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺的化学方程式: 。反应类型为 。 (4)含有5个碳原子的链状烷烃的一氯取代物共有 种。,答案:(1)CH3COOH,(4)8,典例引领,同分异构体的书写和数目判断,考点二,归纳总结,1.同分异构书写三规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,具体规则为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。 (3)具有官能团的有机物 一般书写顺序为碳链异构位置异构官能团异构。,2.常见的官能团异构,3.同分异构体数目判断的四种方法 (1)基元法 如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,其规律有: 连在同一个碳原子上的氢原子; 连在同一个碳原子上的所有甲基上的氢原子; 处于对称位置上的氢原子。 (4)定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,跟踪训练,(2013年新课标全国理综)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,D,课堂演练 试身手 强素能,基础题组,1.(2015陕西师大附中模拟)湖北荆门某化工厂违规快递有毒化学品,因泄漏导致9人中毒,1人死亡。涉事有毒化学品名为氟乙酸甲酯(C3H5O2F),其具有COO结构的同分异构体还有(不考虑OF结构及立体异构)( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,C,2.(2014阜阳模拟)下列有机化合物命名正确的是( ) 1-甲基丙烷 3,4-二甲基戊烷 2-乙基丁烷 3-乙基-2-甲基戊烷 A.只有 B.只有 C.都正确 D.都错误,D,4.(2014贵阳期末监测节选)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为241,且分子中不含碳碳双键。请回答下列 问题: (1)A的分子式为 。 (2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰,面积比为1223,其结构简式为 。 (3)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物B,B的一氯代物只有一种,写出B的结构简式: ,AB的反应类型为 。,答案:(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3,高考题组,D,2.(2015年新课标全国理综)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,3.(2015年福建理综)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应,B,4.(2012年大纲全国理综)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 . , 该反应的类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: 。 (2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是 。 (3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。 (4)A的结构简式是 。,(2)C9H8O4,
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