醇、酚知识点

醇、酚知识点、醇醇即是燃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物(不包括某些化合物的烯醇式)。羟基-OH是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元 醇和多元醇。根据分子中羟基所连煌基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳 香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。1、醇的分类(1)按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。(醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。)(2)按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。(3)按连接链煌基类别分为饱和醇、不饱和醇(不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定, 易转化为谈基)。饱和CH2 = CHCH2CH2OH元醇的通式：CnH2n+iOH 或 CnH2n+2。、R- OH2、醇的物理性质(1) n12,无色蜡状固体，不溶于水。(2)碳原子数越多，沸点越高。(3)碳原子数越多，溶解度越小。(4)羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1, 2, 3-丙二醇的沸点名称高于1, 2结构简式一内一醇，相对分子 质量1 , 2内一g拂点用容的沸点图于 1一丙醇。甲雷ch3oh32M .7次心乩 030-33.G乙醇C.ROH4678 5甲醇、乙醇、丙醇均，与性忸意上匕例惮&这,在因为甲醇、乙醇、典搏上卜形成了氢键。丙醇SO97.2丁烷川口580.5乙醇一、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子式为CHO 结构式为结构简式为 CH3CH2OH或C2H5OH分子比例模型、一OH与OH-的区别与联系羟基（一0H）氢氧卞（ 0H -）电子式0EL： - 0 * H （育单电子）* * : H-电性电中性带负电的阴离子存在形式不能独立存在能独立存在与溶液或离子化合物中稳定性不稳定，能与Na等发生反应较稳定，即使与Fe3 +等发生反应， 也是整体参与的，0H 并未遭破坏.相同点组成兀素相同三、物理性质乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点C,沸点C, 比相应的乙烷、乙烯、乙快高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基（一OH）。密度cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95%。含乙醇达%以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。注意：1.乙醇密度小于水， 但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取滨水中的澳单质。2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。四、化学性质1 .乙醇与活泼金属的反应2CH 3CH 20H + 2Na- 2CH 3CH2ONa + H2 T金属钠的变化气体燃烧现象检验产物水钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四 处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球 迅速变小，最后消失气体在空气中燃烧，发出 淡蓝色火焰向反应后的溶液中滴加酚Mt, 溶 液变红，说明有碱性物质生成乙醇钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小 球，也不发出响声，反应缓慢气体在空气中安静地燃 烧，火焰呈淡蓝色，倒扣 在火焰上方的干燥烧杯 内壁后水滴向反应后的溶液中滴加酚Mt,溶液变红，说明有碱性物质生成； 向烧杯中加入澄清石灰水无明 显现象，证明无二氧化碳生成比较：有机物中羟基(一 OH)上的氢电离难易程度：竣酸 酚醇NaNaQHNa2CQ3NaHCQ 3醇C2H 5QH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CQ2不反应竣酸CH3CQQH生成H2中和反应反应生成CQ2反应生成CQ2结论：水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水 钠乙醇，乙醇钠显碱性 CH3CH2QNa (aq) 水解显碱性。CH3CH2QNa+ H QHCH3CH2QH + NaQH本反应是取代反应，也是置换反应.羟基上的氢原子被置换。乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。2HQ H + 2Nar2NaQH + H2 T其他活泼金属也能与 CH3CH2QH反应，如2CH3CH2QH+MgMg(CH 3CH2Q”+H2 T2 .乙醇的氧化反应(1)燃烧氧化点燃C2H6O+ 3022CO2+3H2OCH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色煌的含氧衍生物燃烧通式为：o2 y- 2H_yz42 点燃CxHyQz+ (x+ ) 02xC02+(2)催化氧化乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根 据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。2cmeHQH+ 5 l?uAg2CH5CHO+2H2OAI、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。II、反应机理：2Cu+O3-2CuOCuO+CHmC 比 DH -Cu+CHCHCK 乙醛）十出。出、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子o H键和C-H键断裂。注意：CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂.(1)条彳O2/Cu 或 CuO CH-OH ,去 H 氧化为 C=O (2)举例：2CH3CH20H +O2 YCH3CHO +2H 2O(3)分类 CH 3CH2OH +CuO XH 3CHO +H 20+Cu伯醇仲醇叔醇结构用两个a -H有一个a -H没有a -H通式CH 2-OHCH-OH三 C-OH产物醛酮/、可氧化(3)与强氧化剂反应：2K2Cr2O7 + 3CH3CH20H + 8H 2SO4= 2Cr2(SO4)3 + 3CH 3-COOH + 2K 2SO4 + 11H2。橙红色蓝绿色(检验酒驾)3、卤代(取代)反应乙醇与HBr的反应浓坨3，CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O4 .硝化反应怅 HfSOjQ H4 0 H-H。一NB -*0：同口忖Q 十 4口A蓿酸乙酯5 .酯化反应浓硫酸、 RCOOH+HOCH 2CH3RCOOCH2CH3 + H2O6 .磺化反应QH50H-HOS03 H七 国 DS03 H + H0喷酸氯乙前+CE L占燃）一八网7VHQ7 .脱水（消去）反应A.分子内脱水干诗产.3 aAm工cm+HQ。匚 HaCHz口日*CHe =CHz + +170tB.分子间脱水（醛化反应）G 氏-OH + IIJQHf.140七VHQQHi I HZO侬 HMU jITOTJ_分子间 廊工。一14口七后 S必.aBr*CHS CHe Ha+HstG10 十0该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应.实验室制乙烯要求“迅速升温170 C”就是为减少该反应的发生.该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行.浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂.lOOCCH:CHt QH十 HOSChH PH* CH? JSCh H十 Hf0碗酸敏口他五、乙醇的制法A、澳乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应水CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH+ NaBrB、乙烯与水发生力口成反应 CH 2=CH 2 +H-OH MCH 3CH 2OHC、乙醛与氢气加成CH3CHO+H2 或 CH3CH20H （还原反应）D、乙酸乙酯碱性水解CH 3COOCH 2CH 3+NaOH f CH 3COONa+CH 3CH 2OHE、葡萄糖发酵C6H1206（葡萄糖）妗酵 2CO2+2C2H50H.、酚1、苯酚的分子结构分子式(1)酚的分子结构特征：具有苯环结构；具有羟基官能团；羟基跟苯环连接。(2)苯酚和乙醇的结构相同点和不同处:相同点：它们都有羟基，都由煌基和羟基组成。,苯酚分子里是芳煌基(苯基)不同点：煌基不同，乙醇分子里是链煌基(乙基)2、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味,露置在空气中因小部分发生氧化而显形成浑浊的液体浑法国池体建:为N* 福告JI仆与浓！彳小耳自试管中加入稀密睢泣清透明的液体又变粉红色。熔点是43C,常温时,苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70c时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性, 使用时要小心！如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3、苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性(苯酚俗称石炭酸)实验cn前盛有少量装奇晶体帕 试管中加入筋。盆情水，振荡 试管向试管中逐滴加入三乙而 NnGH沿模，井旅卷试管结论苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。希的伯易用于出，分析乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+,呈弱酸性。这说明什么问题乙醇和苯酚都有 一OH,但一OH所连的煌基不同，乙醇分子中一OH与乙基相连，一OH 上H原子比水分子中 H还难电离，因此乙醇不显酸性。而在苯酚分子中一OH与苯环相连，受苯环影响，一OH上H易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的煌基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。思考苯酚水溶液的酸性如何你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液，不变色。向苯酚钠溶液中通入足量的CO2,有浑浊出现。结论1苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用1 表示。苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。(2)苯环上的取代反应一一与浓澳水反应取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和滨水，溶液生成白色沉淀。结论浓滨水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。Br 三血能画工白色)比较苯和澳发生取代反应的条件 ：用液态澳，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。 苯酚的取代反应条件：澳水,不需要催化剂，生成三元取代物。结论羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。总结澳取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似)该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验。不能用该反应来分离苯和苯酚。(3)苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这 一性质检验FeCl3。注意溶液显紫色，没有沉淀析出。小结在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团， 不是孤立的存在着， 由于二者的相互影 响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 苯酚分子中苯环上连有一羟基， 由于羟基对苯环的 影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。苯酚分子中的 一OH与苯环相连，受苯环影响， 一OH上H原子易电离，使苯酚 显示一定酸性。4、苯酚的用途(1)制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。(2)可用于环境消毒。(3)可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用。(4)是合成阿司匹灵的原料。