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一、烃的分类一、烃的分类 1根据分子中是否含有苯环 (1)脂肪烃：分子中不含苯环的烃。 (2)芳香烃：分子中含有苯环的烃，简称芳烃。 2脂肪烃的分类 (1)不饱和脂肪烃：含有双键或叁键等不饱和键的脂肪烃，简称不饱和烃，包括烯烃和炔烃。 (2)饱和脂肪烃：不含不饱和键的脂肪烃，简称饱和烃，包括烷烃。 二、脂肪烃性质二、脂肪烃性质 1烷烃的物理性质烷烃的熔点、沸点都较低，密度较小。 2烷烃的化学性质 (1)通常状况下，烷烃很稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂起反应。 (2)烷烃在空气中都能燃烧，完全燃烧的产物是CO2和H2O。 CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O 。点燃312n (3)在光照下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类更多的卤代烃和卤化氢气体： CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX (4)分解反应：烷烃在隔绝空气条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。反应后长链、相对分子质量大的烃生成相对分子质量小的烃。如： C8H18 C4H10+C4H8， C4H10 CH4+C3H6， CH4 C+2H2光 三、苯的同系物三、苯的同系物 1概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。苯环上可以连接16个烷基，如乙苯( )、对二甲苯( )。 2苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，用方程式可表示为 3甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6三硝基甲基的化学方程式为 三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 4苯与乙烯在催化剂作用下可生成乙苯，化学方程式为 5多环芳烃 (1)概念：含有多个苯环的芳香烃 (2)分类 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳烃：由共用苯环的若干条边形成的。 四、芳香烃的来源与应用四、芳香烃的来源与应用 芳香烃最初来源于煤焦油，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。考点一 苯的有关实验探究 例例1 实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题： (1)反应需在50 60 的温度下进行，图中给反应物加热方法的优点是_和_； ( 2 ) 在 配 制 混 合 酸 时 应 将_加入到_中去； ( 3 ) 该 反 应 的 化 学 方 程 式 是_； (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_； (5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制： 蒸 镏 水 洗 用 干 燥 剂 干 燥10%NaOH溶液洗水洗 正确的操作顺序是_。 A B C D 【解析】本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所的粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。 【答案】 (1)便于控制温度受热均匀 (2)浓硫酸浓硝酸 (3) (4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染 (5)B 【方法技巧点拨】用水浴控制温度、均匀加热(防止局部温度过高)的目的是防止苯环上发生二硝化、三硝化等副反应，水浴加热只能控制室温以上、100 以下的温度，若要控制100 以上的反应温度，则需用油浴。中学阶段涉及到浓硫酸与其他物质混合的问题一般有如下四种：浓硫酸的稀释(与水混合)、硝化反应时浓硫酸与硝酸混合、制乙烯时配制浓硫酸与乙醇的混合液、酯化反应实验中与乙酸的混合，都是后加浓硫酸。有易挥发物质参加的反应，往往需要用冷凝回流的方法减少反应物损失、提高利用率，若反应物有毒(如苯、溴、硝酸等)还能减少污染。在进行物质的分离或提纯时，往往先用物理方法后用化学方法。考点二 苯及其同系物的结构与性质 例例2 二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是： 由上述数据可推断，熔点为234 的一溴代二甲苯结构简式是_，熔点为25 的二甲苯名称是_。 【解析】于二甲苯有三种不同结构，苯环上的一溴代物：邻二甲苯有2种，对二甲苯只有1种，间二甲苯有3种，所以结合题表中的数据分析可知熔点为25 的二甲苯为邻二甲苯，熔点为13 的是对二甲苯。【答案】邻二甲苯 【方法技巧点拨】本题通过同分异构体的熔点推断对应的有机物的结构，这类试题解答的思路是先找出对应的同分异构体，然后找出每种结构对应的一溴代物，再结构表中的数据进行分析。考点三 脂肪烃同分异构体 例例3 (2010上海上海)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空： (1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。_。 (2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 (3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水：_ A通入溴的四氯化碳溶液：_ (4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。 【解析】(1)根据A氢化后得到2甲基丙烷，故其为2甲基1丙烯 ，其聚合方式有“ABAB”、“ABBA”型二种可能。 (2)B的分子式为：C8H18，应是 与C4H10相当于发生了加成反应，其产物格式为： 而C4H10的碳的骨架共二种： 在此组合方式中，其“一卤代物只有4种，且碳链不对称”的只有 (此问有难度，其实是让写同分异构体) (3) 通入溴水，与Br2发生加成反应(红棕色褪去)，生成的 不溶于水，分层，在下层；A通入溴的四氯化碳溶液，也发生相同的反应，红棕色褪去，但不分层； (4)C4H8的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 三种，“双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子”，可以形成三种物质。 【答案】 (3)红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去(4)3种【方法技巧点拨】书写同分异构体时需注意：价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。 1. 8种物质：甲烷苯聚丙烯聚1,3丁二烯2丁炔乙烷邻二甲苯裂解气。能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是() A B C DB 【解析】能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的烃类物质分子内必然存在碳碳不饱和键。聚丙烯是丙烯加聚产物，不再存在碳碳双键；苯和邻二甲苯中苯环虽然不饱和，但它是介于单键和双键之间的独特键，比较稳定，不能与溴水发生反应。 2.2.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有() A仅 B仅 C仅 D全部 【解析】苯的同系物在Fe催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有。【答案】CD 3.下列关于苯的说法中，正确的是() A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式( )看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃 C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之问的价键完全相同。 4.下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一反应类型的是() 由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯、由丁二烯制顺丁橡胶由苯制硝基苯、由苯制溴苯 A只有 B只有 C只有 D只有B 【解析】中前者属于加成反应，后者属于取代反应，中前者属于加成反应，后者属于氧化反应，中都属于加聚反应，中都属于取代反应 5.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶() A澄清石灰水，浓H2SO4 B溴水，浓H2SO4 C酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4 D浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液C 【解析】除去甲烷中的乙烯可以选用溴水，但不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被氧化为CO2而引入新的杂质；通过溴水将乙烯除去后引入了新的杂质水蒸气，所以需要除去其中的水分，故可选用浓硫酸或其他干燥剂。 6.烷烃 是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有() A4种 B5种 C6种 D7种C 【解析】用还原法考虑。烷烃是烯烃加氢后的产物，即烷烃中可以减氢的相邻两个碳原子可能原来是烯烃双键的位置。只要烷烃中CC键两端都有氢原子就可以减氢。题中C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重复计算。 7. 环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。 回答下列问题： (1)环烷烃与_是同分异构体。 (2)从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是_(填名称)。判断依据为_。同碳原子数的烯烃 环丙烷 环丙烷与H2加成所需温度最低 (3)环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为_(不需注明反应条件)。 (4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂_；现象与结论_。+HBr CH3CH2CH2CH2Br 能使KMnO4(H+)溶液褪色的为丙烯，不能使KMnO4(H+)溶液褪色的为环 KMnO4(H+) 【解析】 (1)环烷烃与同碳原子数的烯烃，当n3时通式相同；(2)从反应所需的条件可看出(3)根据前3种环烷烃的加成反应的特点，环丁烷和溴化氢加成时应生成1丁烷；(4)根据环丙烷和丙烯性质的相同点和差别，可用酸化高锰酸钾进行鉴别。
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