高中有机化学知识点总结

2021/6/301高中有机化学知识点总结高中有机化学知识点总结 1、能使溴水反应褪色的有机物有：、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯、苯的同系物（甲苯）、苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。、氯仿、液态烷烃等。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。的有机物、酚类（苯酚）。3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯 2021/6/3024.能与氢气发生加成反应的物质：能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。、油酸甘油酯等。 5. 能发生水解的物质：能发生水解的物质： 卤代烃（卤代烃（CH3CH2Br） 酯类（酯类（CH3COOCH2CH3） 二糖（二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）二糖、乳糖） 多糖（淀粉、纤维素）（多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n 蛋白质（酶）、蛋白质（酶）、 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。2021/6/3036.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。醇、酚、羧酸。 7.能发生缩聚反应的物质：能发生缩聚反应的物质： 苯酚（苯酚（C6H5OH）与醛）与醛(RCHO) 二元羧酸二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇与二元醇 （HOCH2CH2OH） 二元羧酸与二元胺（二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2） 羟基酸（羟基酸（HOCH2COOH） 氨基酸（氨基酸（NH2CH2COOH）等。）等。8. 需要水浴加热的实验：需要水浴加热的实验：制硝基苯（制硝基苯（ 60）、制酚醛树）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。2021/6/3049.能发生银镜反应的物质（或与新制的能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热共热产生红色沉淀的）：产生红色沉淀的）：醛类（醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、）、葡萄糖、麦芽糖、 甲酸（甲酸（HCOOH）、甲酸盐（）、甲酸盐（HCOONa）、）、甲酸酯（甲酸酯（HCOOCH3）等。）等。 10.常见的官能团及名称：常见的官能团及名称： X（卤原子：氯原子等）、（卤原子：氯原子等）、OH（羟基）、（羟基）、 CHO（醛基）、（醛基）、COOH（羧基）、（羧基）、 COO（酯基）、（酯基）、CO（羰基）、（羰基）、 O（醚键）、（醚键）、 =C=C= （碳碳双键）、（碳碳双键）、 CC（碳碳叁键）、（碳碳叁键）、NH2（氨基）、（氨基）、 NHCO（肽键）、（肽键）、NO2（硝基）（硝基） 2021/6/305 11.常见有机物的通式：常见有机物的通式： 烷烃：烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：；烯烃与环烷烃：CnH2n； 炔烃与二烯烃：炔烃与二烯烃：CnH2n-2； 苯的同系物：苯的同系物：CnH2n-6； 饱和一元卤代烃：饱和一元卤代烃：CnH2n+1X； 饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+2O或或CnH2n+1OH； 饱和一元醛：饱和一元醛：CnH2nO或或CnH2n+1CHO； 饱和一元酸：饱和一元酸：CnH2nO2或或CnH2n+1COOH； 酯：酯：CnH2nO2或或CnH2n+1COOCmH2m+1 12、检验酒精中是否含水：、检验酒精中是否含水：用无水用无水CuSO4变蓝变蓝13、发生加聚反应的：、发生加聚反应的：含含C=C双键的有机物（如烯）双键的有机物（如烯） 14.能发生消去反应的是：能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，乙醇（浓硫酸，170）；卤代烃（如）；卤代烃（如CH3CH2Br）2021/6/30615、能发生酯化反应的是：、能发生酯化反应的是：醇和酸醇和酸 16.属于天然高分子的是：属于天然高分子的是： 淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶17.属于三大合成材料的是：属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维塑料、合成橡胶、合成纤维 18.水解最终产物是葡萄糖的是：水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖淀粉、纤维素、麦芽糖 19.能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应的有机物是：溶液反应的有机物是： 含有含有COOH：如乙酸：如乙酸 20.能与能与Na反应产生反应产生H2的是：的是：含羟基的物质（如乙含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸） 21.能还原成醇的是：能还原成醇的是：醛或酮醛或酮 2021/6/30723.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯乙烯 24.能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是： 乙烯的产量乙烯的产量 25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；酒精；沾有油脂是试管用沾有油脂是试管用热碱热碱液清洗；液清洗；沾有银镜的试管用沾有银镜的试管用稀硝酸稀硝酸洗涤洗涤 28.加入浓溴水产生白色沉淀的是：加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚苯酚 29.加入加入FeCl3溶液显紫色的：溶液显紫色的：苯酚苯酚 30.能使蛋白质发生盐析的两种盐：能使蛋白质发生盐析的两种盐： Na2SO4、(NH4)2SO4 2021/6/308常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称试剂名称被鉴别物质种类被鉴别物质种类现象现象酸性高锰酸性高锰酸钾溶液酸钾溶液含碳碳含碳碳双键双键、三键三键的物质、的物质、烷基烷基苯，苯，但醇、醛有干扰。但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色酸性高锰酸钾紫红色褪褪色色溴溴水水少量少量含碳碳含碳碳双键双键、三键三键的物质，醛有干扰。的物质，醛有干扰。溴水溴水褪褪色色且分层且分层过量过量饱和饱和苯酚溶液苯酚溶液出现出现白色白色沉淀沉淀银氨溶液银氨溶液含含醛基醛基化合物。化合物。 有：有：醛类、甲酸、醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖出现出现银银镜镜新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2含含醛基醛基化合物。化合物。 有：有：醛类、甲酸、醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖出现出现红色红色沉淀沉淀FeClFeCl3 3溶溶液液苯酚溶液苯酚溶液呈现呈现紫紫色色碘水碘水淀粉淀粉呈现呈现蓝色蓝色酸碱指示酸碱指示剂剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙使石蕊或甲基橙变红变红NaHCONaHCO3 3羧酸羧酸放出放出无色无味无色无味气体气体2021/6/309 2. 卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验 取样，滴入取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入冷却后加入稀硝酸稀硝酸酸化，再滴入酸化，再滴入AgNO3溶液，观溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在若二糖或多糖是在稀硫酸稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和溶液，中和稀硫酸稀硫酸，然后，然后再加入再加入银氨溶液银氨溶液或新制的或新制的氢氧化铜氢氧化铜悬浊液，（水浴）加悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。热，观察现象，作出判断。溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液反溶液反应混合液应混合液稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀现象：现象：2021/6/3010常见类型：常见类型： 卤代卤代反应反应、酯化酯化反应反应、硝化硝化反应反应、 磺化磺化反应反应、水解水解反应等反应等有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应子团替代的反应1.取代反应取代反应三、重要的有机反应及类型三、重要的有机反应及类型2021/6/3011 1取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等 (1) 酯化反应：酸和醇酯化反应：酸和醇2021/6/30121取代反应：取代反应：2021/6/3013氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢） R-CH-COOH + NH2R O H ONH2CHCNCH COH + H2O根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽 CH-COOH H-N-R H(肽键)R 2021/6/3014卤代烃水解反应卤代烃水解反应NaOH + HBr = NaBr + H2OCH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2OCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O讨论：讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加溶液，（加热），然后现加入足量入足量稀硝酸稀硝酸酸化，最后加入酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。2021/6/3015 酯的水解反应酯的水解反应2021/6/30162021/6/3017加成反应加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2OO等等) )：CH2=CH2 + H-HCH3CH3CH2=CH2 + Br-Br CH2BrCH2BrCH2=CH2 +H-Cl CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH加成反应加成反应： 有机物分子中有机物分子中双键或叁键双键或叁键两端的碳原子与两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。叫做加成反应。2021/6/30182加成反应加成反应2021/6/30191,3-1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应( (与与BrBr2 2) ) CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 | | | | Br Br Br Br低温低温高温高温 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 | | | | Br Br BrBr1 1，2 2加成加成1 1，4 4加成加成2021/6/30203、氧化反应、氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有机物分子中有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应叫做氧化反应。的反应叫做氧化反应。2021/6/3021a. a. 催化氧化催化氧化小结小结：氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂2021/6/3022CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂1 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NHNH3 3反应反应生成乙酸铵生成乙酸铵2 2、1molCHO1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg2molAg被还原，此反被还原，此反应可用于醛基的应可用于醛基的定性和定量检定性和定量检测。测。3 3、可用稀、可用稀HNOHNO3 3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应2021/6/3023C C、 使溴水和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色该反应也可用于检验醛基该反应也可用于检验醛基乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？ 与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应2021/6/3024消去反应消去反应消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇醇2021/6/3025消去反应（乙醇分子内脱水）消去反应（乙醇分子内脱水）脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:2021/6/3026CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、NaBrH2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 2021/6/3027苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 碘遇淀粉变碘遇淀粉变蓝蓝色色 蛋白质遇硝酸变蛋白质遇硝酸变黄黄色色6、颜色反应、颜色反应2021/6/30287、聚合反应、聚合反应2021/6/30291.1.单体单体2.2.链节链节3.3.聚合度聚合度4.4.聚合物聚合物高聚物的结构nCH2=CH2 CH2CH2 nCH2=CH2 CH2CH2 n2021/6/30308、中和反应、中和反应2021/6/3031名名 称称乙乙 烯烯乙乙 炔炔分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型HCCH H C C H CHCH H H HCCHCH2CH22021/6/3032乙烯、乙炔的制取乙烯、乙炔的制取1、乙烯的制法、乙烯的制法石油裂解石油裂解浓浓H2SO4和乙醇和乙醇（1）工业制法）工业制法（2）实验室制法）实验室制法注意：注意：1、温度计的水银球要插于反应物的位置、温度计的水银球要插于反应物的位置2、温度要控制在、温度要控制在200300之间之间3、须加入碎瓷片或沸石、须加入碎瓷片或沸石4、浓、浓H2SO4与乙醇的体积比为与乙醇的体积比为3：12021/6/3033制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比？体积比？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？2021/6/3034例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生导致反应产生SOSO2 2和和COCO2 2等杂质气体，试用下图所给各装置设计等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SOSO2 2和和COCO2 2气气体杂质。体杂质。 1 1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。2 2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置 的编号）是的编号）是 。3 3、装置、装置的作用是的作用是 ，装置，装置的作用是的作用是 。4 4、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。 验证验证SO2的存在的存在在收集装置前连接一个盛有在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶验证验证 SO2是否除净，除混合气中的是否除净，除混合气中的SO22021/6/30350404广东卷广东卷3939乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是观察到的现象是 ; ; 其反应方程式为其反应方程式为 . .乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是是 ，其产物的名称是其产物的名称是 ; ; 乙烯对水果具有乙烯对水果具有 功能功能. .催化剂高考链接高考链接溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去CH2CH2Br2 CH2BrCH2BrnCH2=CH2 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯催熟催熟2021/6/3036乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称。CaC22H2O CHCHCa(OH)2 电石、水电石、水反应特点：反应特点： 反应剧烈，放出大量的热；反应剧烈，放出大量的热； 产生糊状的产生糊状的Ca(OH)2。2021/6/30373 3、发生装置、发生装置 固固+液液气体（不加热发生装置）气体（不加热发生装置）广口瓶和分液漏斗广口瓶和分液漏斗4 4、收集方法、收集方法排水法排水法5、注意、注意:（1）用）用饱和食盐水饱和食盐水代替代替水水，可减小反应速率，可减小反应速率，得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）（2）若在大试管中制取，则应在管口放一团）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，棉花，避避免泡沫从导管中喷出免泡沫从导管中喷出（3）由电石制得的乙炔中往往含有）由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，等杂质， 故须将混合气体通过盛有故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶或通或通过过NaOH溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶2021/6/303828（05年全国卷2）（16分）下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 。 （ 2 ） 乙 炔 通 入 K M n O4酸 性 溶 液 中 观 察 到 的 现 象是 ， 乙炔发生了 反应。 （ 3 ） 乙 炔 通 入 溴 的 C C l4溶 液 中 观 察 到 的 现 象是 ，乙炔发生了 反应。 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ， 乙炔燃烧时的实验现象是 。通过通过A管高度的调整来控制电石与水的反管高度的调整来控制电石与水的反应达到随用随制的目的。应达到随用随制的目的。CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2紫色的紫色的KMnO4溶液褪色溶液褪色氧化氧化溴的溴的CCl4溶液由橙色变为无色溶液由橙色变为无色加成加成验纯验纯明亮的火焰有黑烟明亮的火焰有黑烟 若有不当之处，请指正，谢谢！若有不当之处，请指正，谢谢！