142元素分析——相对分子质量的测定和分子结构的鉴定

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第第 2 课时课时 元素分析元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定相对分子质量的测定和分子结构的鉴定 见学生用书见学生用书 P018 学习目标学习目标 练法指导练法指导 1.了解现代物理方法在测定有机了解现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量物的元素组成、相对分子质量和和分子结构中的重要作用。分子结构中的重要作用。 2了解确定有机物实验式、分了解确定有机物实验式、分子式的方法。子式的方法。 3掌握某些物理方法是如何确掌握某些物理方法是如何确定有机化合物的相对分子质量定有机化合物的相对分子质量和分子结构的。和分子结构的。 1.了解元素分析及相对分子质量了解元素分析及相对分子质量的测定方法;掌握由有机化合物的测定方法;掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。分子式的一般方法和步骤。 2了解红外光谱、核磁共振氢了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。结构鉴定的方法。 课课/ 前前/ 预预/ 习习 轻轻/ 松松/ 搞搞/ 定定 1 能够快速、 微量、 精确地测定相对分子质量的物理方法是 能够快速、 微量、 精确地测定相对分子质量的物理方法是( ) A质谱质谱 B红外光谱红外光谱 C紫外光谱紫外光谱 D核磁共振氢核磁共振氢谱谱 答案答案 A 解析解析 质谱用于测定相对分子质量,红外光谱用于测定分子中含质谱用于测定相对分子质量,红外光谱用于测定分子中含有何种化学键或官能团, 紫外光谱主要用于确定有机物中是否存在双有何种化学键或官能团, 紫外光谱主要用于确定有机物中是否存在双键, 或是否为共轭体系, 核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化键, 或是否为共轭体系, 核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目。学环境的氢原子及它们的数目。 2能够测定分子结构和化学键的方法是能够测定分子结构和化学键的方法是( ) A质谱质谱 B红外光谱红外光谱 C紫外光谱紫外光谱 D核磁共振氢谱核磁共振氢谱 答案答案 B 解析解析 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法; 紫外光谱法是用紫外分光光度法测定试样中某一组分的质量的方法; 紫外光谱法是用紫外分光光度法测定试样中某一组分的含量的方法; 红外光谱是测定分子结构和化学键的方法; 核磁共含量的方法; 红外光谱是测定分子结构和化学键的方法; 核磁共振氢振氢谱是测定有机物分子中不同类型氢原子及其数目的一种方法。谱是测定有机物分子中不同类型氢原子及其数目的一种方法。 3在核磁共振氢谱中,只有一个吸收峰的物质是在核磁共振氢谱中,只有一个吸收峰的物质是( ) ACH3CH2OH BHCOOCH3 CCH3COCH3 DCH2=CHCH3 答案答案 C 解析解析 核磁共振氢谱中只有一个吸收峰, 说明该分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰, 说明该分子中的 H 原子原子都是等效的,只有都是等效的,只有 1 种种 H 原子。原子。CH3CH2OH 的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有 3个峰,故个峰,故 A 项错误;项错误;HCOOCH3的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有 2 个峰,故个峰,故 B项错误;项错误;CH3COCH3的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有 1 个峰,故个峰,故 C 项正确;项正确;CH2=CHCH3的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有 3 个个峰,故峰,故 D 项错误。项错误。 4 二氟甲烷是性能优异的环保产品, 它可替代某些会破坏臭氧层 二氟甲烷是性能优异的环保产品, 它可替代某些会破坏臭氧层的的“氟利昂氟利昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的核磁共振氢谱共有多少个峰二氟甲烷的核磁共振氢谱共有多少个峰( ) A4 B3 C2 D1 答案答案 D 解析解析 二氟甲烷的结构中只有一种氢原子,故其核磁共振氢谱只二氟甲烷的结构中只有一种氢原子,故其核磁共振氢谱只有有 1 个峰。个峰。 5完全燃烧某可燃物完全燃烧某可燃物 2.3 g,只生成,只生成 4.4 g 二氧化碳和二氧化碳和 2.7 g 水,水,则该可燃物的组成为则该可燃物的组成为( ) A一定属于烃一定属于烃 B一定含碳、氢元素,可能含氧元素一定含碳、氢元素,可能含氧元素 C一定含碳、氢、氧三种元素一定含碳、氢、氧三种元素 D所含元素大于三种所含元素大于三种 答案答案 C 解析解析 生成的生成的 4.4 g 二氧化碳中二氧化碳中 C元素的质量元素的质量4.4 g12/441.2 g,生成的,生成的 H 元素的质量元素的质量2.7 g2/180.3 g;C、H 两种元素的质两种元素的质量之和量之和1.2 g0.3 g1.5 g;因;因 1.5 g2.3 g,且生成物中只有,且生成物中只有 CO2与与 H2O,故可燃物中除含,故可燃物中除含 C、H 元素外一定还含元素外一定还含 O 元素。元素。 6如图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列如图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的物质中的( ) ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH 答案答案 C 解析解析 根据核磁共振氢谱的定义,从图中可知有根据核磁共振氢谱的定义,从图中可知有 4 种化学环境不种化学环境不同的氢原子。分析选项,同的氢原子。分析选项,A 项中物质有项中物质有 2 种化学环境不同的氢原子,种化学环境不同的氢原子,B 项中物质有项中物质有 2 种化学环境不同的氢原子,种化学环境不同的氢原子, C 项中物质有项中物质有 4 种化学环种化学环境不同的氢原子,境不同的氢原子,D 项中物质有项中物质有 3 种化学环境不同的氢原子。种化学环境不同的氢原子。 7充分燃烧充分燃烧 0.1 mol 气态烃气态烃 A,在标准状况下生成,在标准状况下生成 4.48 L CO2和和5.4 g H2O,则烃,则烃 A 是是( ) AC2H6 BC2H4 CC2H2 DC4H6 答案答案 A 解析解析 n(CO2)4.48 L22.4 L mol10.2 mol, n(H2O)5.4 g18 g mol10.3 mol, n(烃烃 A)n(C)n(H)0.1 mol0.2 mol0.6 mol126。 课课/ 堂堂/ 效效/ 果果 题题/ 组组/ 检检/ 测测 题组一题组一 元素分析元素分析 1.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是( ) A只测定它的只测定它的 C、H 比比 B只要证明它完全燃烧后产物只有只要证明它完全燃烧后产物只有 H2O 和和 CO2 C只测定其燃烧产物中只测定其燃烧产物中 H2O 与与 CO2的物质的量的比值的物质的量的比值 D 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和和 H2O 的质量的质量 答案答案 D 解析解析 当当 CO2和和 H2O 中中 m(C)m(H)m(有机物有机物)时,说明有机时,说明有机物中不含氧元素。物中不含氧元素。 题组二题组二 分子式的确定分子式的确定 2.某烃中碳和氢的质量比是某烃中碳和氢的质量比是 245,该烃在标准状况下的密度为,该烃在标准状况下的密度为2.59 g/L,其分子式为,其分子式为( ) AC2H6 BC4H10 CC5H8 DC7H8 答案答案 B 解析解析 先求最简式,先求最简式,N(C)N(H)24125125,所以该烃的最,所以该烃的最简式为简式为 C2H5;再求摩尔质量,;再求摩尔质量,22.4 L/mol2.59 g/L58 g/mol,故该,故该有机物的分子式为有机物的分子式为 C4H10。 3某有机物完全燃烧,生成某有机物完全燃烧,生成 CO2和和 H2O。将。将 12 g 该有机物完全该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸质量增加燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸质量增加 14.4 g,再通过碱石灰,碱,再通过碱石灰,碱石灰质量增加石灰质量增加 26.4 g。则该有机物的分子式为。则该有机物的分子式为( ) AC4H10 BC2H6O CC3H8O DC2H4O2 答案答案 C 解析解析 由题意知, 该有机物完全燃烧生成由题意知, 该有机物完全燃烧生成 14.4 g H2O、 26.4 g CO2,则则 n(H2O)14.4 g18 g/mol0.8 mol,n(H)2n(H2O)20.8 mol1.6 mol,n(C)n(CO2)26.4 g44 g/mol0.6 mol,则该有机物中,则该有机物中 n(O)12 g1.6 mol1 g/mol0.6 mol12 g/mol16 g/mol0.2 mol。故。故n(C)n(H)n(O)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381, 只有, 只有 C 项项符合题意。符合题意。 4(双选双选)某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三倍于其体积的某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三倍于其体积的 O2,产生二倍于其体积的产生二倍于其体积的 CO2,则该有机物可能是,则该有机物可能是(体积在同温同压下测体积在同温同压下测定定)( ) AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH 答案答案 AB 解析解析 产生的产生的 CO2与耗氧量的体积比为与耗氧量的体积比为 23,设该有机物为,设该有机物为 1 mol,则含,则含 2 mol 的的 C 原子,完全燃烧时只能消耗原子,完全燃烧时只能消耗 2 mol 的氧气,剩的氧气,剩余的余的 1 mol 氧气必须由氢原子消耗,所以氢原子为氧气必须由氢原子消耗,所以氢原子为 4 mol,即该有机,即该有机物可以是物可以是 A,从耗氧量相当的原则可知,从耗氧量相当的原则可知 B 也正确。也正确。 题组三题组三 研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤 5.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实确定实验验式式确定分子式确定分子式确定结构式。 以下用于研究有机物的方法错误的确定结构式。 以下用于研究有机物的方法错误的是是( ) A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 C燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方法之一燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方法之一 D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团官能团 答案答案 B 解析解析 核磁共振氢谱主要用于分析有机物中不同化学环境的氢原核磁共振氢谱主要用于分析有机物中不同化学环境的氢原子及它们的数目。用于分析相对分子质量的是质谱,故子及它们的数目。用于分析相对分子质量的是质谱,故 B 项错误。项错误。 题组四题组四 红外光谱红外光谱 6.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录,可以初步判利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录,可以初步判断该有机物的分子拥有的断该有机物的分子拥有的( ) A同分异构体数同分异构体数 B原子个数原子个数 C基团种类基团种类 D共价键种类共价键种类 答案答案 C 解析解析 红外光谱主要用于判断分子结构中的化学键或官能团的信红外光谱主要用于判断分子结构中的化学键或官能团的信息,即答案是息,即答案是 C。 7(双选双选)以下关于红外光谱的说法中正确的是以下关于红外光谱的说法中正确的是( ) A在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当 B不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息 C通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量 D通过红外光谱图的分析可以知道有机物中通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学氢原子所处的化学环境环境 答案答案 AB 解析解析 根据红外光谱只能知道含有的官能团,根据质谱仪可以知根据红外光谱只能知道含有的官能团,根据质谱仪可以知道相对分子质量, 根据核磁共振氢谱可以知道有机物中氢原子所处的道相对分子质量, 根据核磁共振氢谱可以知道有机物中氢原子所处的环境。环境。 题组五题组五 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 8.通过核磁共振氢谱可以推知通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH 中不同化学中不同化学环境的氢原子有环境的氢原子有( ) A6 种种 B5 种种 C4 种种 D3 种种 答案答案 B 解析解析 两个两个CH3上的氢原子化学环境相同。上的氢原子化学环境相同。 9下列化合物中,在核磁共振氢谱中能给出三种信号的是下列化合物中,在核磁共振氢谱中能给出三种信号的是( ) 答案答案 B 解析解析 B 项的分子中有三种不同化学环境的氢原子,项的分子中有三种不同化学环境的氢原子,A 项中项中有有 2种,种,C 项中有项中有 1 种,种,D 项中有项中有 2 种。种。 课课/ 后后/ 巩巩/ 固固 快快/ 速速/ 提提/ 能能 1下列说法正确的是下列说法正确的是( ) A通过核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的通过核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目氢原子及它们的数目 B红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子变成分子离子或碎片离子 C质谱法具有慢速、微量、精确的特点质谱法具有慢速、微量、精确的特点 D利用紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团利用紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团 答案答案 A 解析解析 B 项应是质谱法的特点;项应是质谱法的特点;C 项,质谱法具有快速、微量、项,质谱法具有快速、微量、精确的特点;精确的特点;D 项,利用紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构,项,利用紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构,但不能确定但不能确定有机物的化学键和官能团。有机物的化学键和官能团。 2(双选双选)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中有有 CH 键、键、OH 键、键、CO 键的振动吸收,该有机物的相对分子键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是质量是 60,则该有机物的结构简式是,则该有机物的结构简式是( ) ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO 答案答案 BC 解析解析 A 项,分子中不含项,分子中不含 OH 键;键;D 项,相对分子质量是项,相对分子质量是 58。 3 1 L(标准状况下标准状况下)某烃, 完全燃烧生成的某烃, 完全燃烧生成的CO2和水蒸气在和水蒸气在273 、1.01105 Pa 下,混合气体体积为下,混合气体体积为 y L,当冷却至标准状况时气体,当冷却至标准状况时气体体体积为积为 x L,下列用,下列用 x、y 表示的该烃的化学式中正确的是表示的该烃的化学式中正确的是( ) ACxHy BCxHyx CCxH2y2x DCxHy2x 答案答案 D 解析解析 本题考查的是烃的燃烧计算。本题考查的是烃的燃烧计算。273 、1.01105 Pa 下体积下体积y L 相当于标准状况下相当于标准状况下 y/2 L。则。则 V(CO2)x L,V(H2O) y2x L,该烃分子组成为该烃分子组成为 CxH y2x 2,即,即 CxHy2x。 4某气态有机物某气态有机物 X 只含只含 C、H、O 三种元素,已知下列条件,现三种元素,已知下列条件,现欲确定欲确定 X 的分子式,所需的最少条件是的分子式,所需的最少条件是( ) X 中含碳质量分数中含碳质量分数 X 中含氢质量分数中含氢质量分数 X 在标准状况下在标准状况下的体积的体积 质谱确定质谱确定 X 的相对分子质量的相对分子质量 X 的质量的质量 A B C D 答案答案 B 解析解析 由由 C、H 质量分数可推知质量分数可推知 O 的质量分数,由各元素的质量的质量分数,由各元素的质量分数可确定分数可确定 X 的实验式,由相对分子质量和实验式可确定的实验式,由相对分子质量和实验式可确定 X 的分子的分子式。式。 5A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A 中碳中碳的质量分数为的质量分数为 44.1%,氢的质量分数为,氢的质量分数为 8.82%。那么。那么 A 的实验式是的实验式是( ) AC5H12O4 BC5H12O3 CC4H10O4 DC5H10O4 答案答案 A 解析解析 n(C)n(H)n(O)44.1%128.82%1144.1%8.82%165124。 6设设 H的质荷比为的质荷比为 ,其有机物样品的质荷比如下图所示,其有机物样品的质荷比如下图所示(假设假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有,则该有机物可能是机物可能是( ) A甲醇甲醇(CH3OH) B甲烷甲烷 C丙烷丙烷 D乙烯乙烯 答案答案 B 解析解析 从题图中可看出其右边最高峰质荷比为从题图中可看出其右边最高峰质荷比为 16,是,是 H质荷比质荷比的的 16 倍,即该有机物的相对分子质量为倍,即该有机物的相对分子质量为 16,为甲烷。,为甲烷。 7已知某有机物已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法不正确的是说法不正确的是( ) A由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子 C仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D若若 A 的化学式为的化学式为 C2H6O,则其结构简式为,则其结构简式为 CH3OCH3 答案答案 D 解析解析 根据红外光谱图可以看出,该有机物分子中含有根据红外光谱图可以看出,该有机物分子中含有 CH、CO、OH 等化学键,等化学键,A 正确;根据核磁共振氢谱只能判断正确;根据核磁共振氢谱只能判断出有机物分子中氢原子类型而无法知道氢原子总数,出有机物分子中氢原子类型而无法知道氢原子总数,B、C 正确;因正确;因为为 A 有三种类型氢原子,且个数比为有三种类型氢原子,且个数比为 213,故其结构简式应为,故其结构简式应为CH3CH2OH,D 错误。错误。 8在核磁在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 32 的化的化合物是合物是( ) 答案答案 D 解析解析 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有处在不同化学环境中的氢原子有两种, 且根据题意这两种氢原子个数两种, 且根据题意这两种氢原子个数之比为之比为 32,分析四个选项:,分析四个选项:A 项中处在不同化学环境中的氢原子项中处在不同化学环境中的氢原子有有 2 种, 其个数比为种, 其个数比为 62, 不合题意;, 不合题意; B 项,项,氢原子有氢原子有 3 种,其个数比为种,其个数比为 311,不合题意;,不合题意;C 项,项,氢原子有氢原子有 3 种,其个数比为种,其个数比为 628,不合题意;不合题意;D 项,项,氢原子有氢原子有 2 种,其个种,其个数比为数比为 32,符合题意。,符合题意。 9下列四幅谱图是结构简式为下列四幅谱图是结构简式为 CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH 和和 CH3CHOHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱的四种有机物的核磁共振氢谱(1HNMR)。 其中属于。 其中属于 CH3CH2CH2OH的的1HNMR谱图的是谱图的是( ) 答案答案 A 解析解析 CH3CH2CH2OH 分子中含有四种类型的氢原子,应该有分子中含有四种类型的氢原子,应该有 4个吸收峰。个吸收峰。 10有机物分子式的确定常采用燃烧法,其操作如下:在电炉加有机物分子式的确定常采用燃烧法,其操作如下:在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品, 根据产物的质量确定有机物的组成。 如热下用纯氧气氧化管内样品, 根据产物的质量确定有机物的组成。 如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置,其中图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置,其中 A 管装碱石管装碱石灰,灰, B 管装无水管装无水 CaCl2。 现准确称取。 现准确称取 1.80 g 有机物样品有机物样品(含含 C、 H 元素,元素,还可能含有还可能含有 O 元素元素),经燃烧被吸收后,经燃烧被吸收后 A 管质量增加管质量增加 1.76 g,B 管质管质量增加量增加 0.36 g。请按要求填空:。请按要求填空: (1)此法适宜于测定固体有机物的分子式,此有机物的组成元素可此法适宜于测定固体有机物的分子式,此有机物的组成元素可能是能是_。 (2)产生的气体按从左到右的流向,所选各装置导管口的连接顺序产生的气体按从左到右的流向,所选各装置导管口的连接顺序是是_。 (3)E 和和 D 中应分别装有何种药品?中应分别装有何种药品?_。 (4)如果将如果将 CuO 网去掉,网去掉,A 管增加的质量将管增加的质量将_(填填“增增大大”“”“减小减小”或或“不变不变”)。 (5)该有机物的最简式是该有机物的最简式是_。 (6)要确定该有机物的分子式,要确定该有机物的分子式,还必须知道的数据是还必须知道的数据是_。 A消耗消耗 E 中液体的质量中液体的质量 B样品的摩尔质量样品的摩尔质量 CCuO 固体减少的质量固体减少的质量 DC 装置增加的质量装置增加的质量 E燃烧消耗氧气的物质的量燃烧消耗氧气的物质的量 (7)在整个实验开始之前, 需先让在整个实验开始之前, 需先让 D 产生的气体通过整套装置一段产生的气体通过整套装置一段时间,其目的是时间,其目的是_。 答案答案 (1)C、H、O (2)gefhicd(或或 dc)ab(或或 ba) (3)H2O2(或或 H2O)、MnO2(或或 Na2O2) (4)减小减小 (5)CHO2 (6)B (7)除去装置中的空气除去装置中的空气 解析解析 (1)B 管质量增加为所吸收的水的质量,管质量增加为所吸收的水的质量,A 管质量增加为所管质量增加为所吸收吸收 CO2的质量,则的质量,则 m(H2O)0.36 g,m(H)0.36 g2/180.04 g,m(CO2)1.76 g, m(C)1.76 g12/440.48 g,1.80 g0.04 g0.48 g1.28 g,故有机物中除,故有机物中除 C、H 两种元素外,还有两种元素外,还有 O 元素。元素。(2)要确定要确定有机物的分子式,首先要确定有机物的组成元素。由题中信息可知,有机物的分子式,首先要确定有机物的组成元素。由题中信息可知,B 管吸收水分,管吸收水分,A 管吸收管吸收 CO2,所以,所以 B 管应在管应在 A 管前面,否则管前面,否则 A 管管会将会将 CO2、H2O 一同吸收。有机物在电炉中燃烧需要一同吸收。有机物在电炉中燃烧需要 O2,这就需要,这就需要将将 D 装置与电炉相连,装置与电炉相连,D 装置提供的氧气中有水分,其后应连接装置提供的氧气中有水分,其后应连接 C装置除去水分,故导管的接口顺序为装置除去水分,故导管的接口顺序为 gefhicdab(其其中中 a 与与 b、c 与与 d 的顺序可交换的顺序可交换)。(3)E、D 中的药品显然是用来制中的药品显然是用来制O2的,的,E 中为液体,中为液体,D 中为固体。显然液体是中为固体。显然液体是 H2O2(或或 H2O),固体,固体为为 MnO2(或或 Na2O2)。 (4)若将氧化铜网去掉, 则有机物燃烧产生的若将氧化铜网去掉, 则有机物燃烧产生的 CO不能被不能被 A 管吸收,管吸收,A 管增加的质量减小。管增加的质量减小。(5)由由(1)可知,可知,n(H)0.04 mol,n(C)0.48 g12 g mol10.04 mol,n(O)1.28 g16 g mol10.08 mol,该,该有机物的最简式为有机物的最简式为 CHO2。(6)已知最简式为已知最简式为 CHO2,只要再知道有机,只要再知道有机物的相对分子质量,即可求出其分子式。设其分子式为物的相对分子质量,即可求出其分子式。设其分子式为(CHO2)n,则,则n相对分子质量相对分子质量/最简式的式量相对分子质量最简式的式量相对分子质量/45。 (7)通通 O2赶尽装赶尽装置中的置中的 CO2和水,否则所求有机物中和水,否则所求有机物中 C、H 含量偏高。含量偏高。 11有机物有机物 A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的的 A 为无色黏稠液体,易溶于水。为研究为无色黏稠液体,易溶于水。为研究 A 的组成与结构,进行了的组成与结构,进行了如下实验:如下实验: 实验步骤实验步骤 解释或实验结论解释或实验结论 (1)称取称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测,升温使其汽化,测其密度是相同条件下其密度是相同条件下 H2的的 45 倍倍 试通过计算填空:试通过计算填空: (1)A 的相对分子质量为的相对分子质量为_ (2)将此将此9.0 g A在足量纯在足量纯O2中充分燃中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现二者质量分别增加酸、碱石灰,发现二者质量分别增加5.4 g 和和 13.2 g (2)A 的分子式为的分子式为_ (3)另取另取 A 9.0 g,跟足量的,跟足量的 NaHCO3粉末反应,生成粉末反应,生成 2.24 L CO2(标准状标准状况况),若与足量金属钠反应则生成,若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况标准状况) (3)用结构简式表示用结构简式表示 A 中含有的官中含有的官能团是能团是_ (4)A 的核的核磁共振氢谱如下图:磁共振氢谱如下图: (4)A 中含有中含有_种氢原子种氢原子 (5)综上所述,综上所述,A 的结构简式为的结构简式为_ 答案答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH、OH (4)4 (5) 解析解析 (1)Mr(A)D(H2) Mr(H2)45290。 (2)由由 m(H2O)5.4 g, m(CO2)13.2 g, 知, 知 A 中中 m(H)0.6 g, m(C)3.6 g,故,故 A 中还应有中还应有 O,m(O)9.0 g0.6 g3.6 g4.8 g。则。则 A中中 n(C)n(H)n(O)3.6 g12 g/mol0.6 g1 g/mol4.8 g16 g/mol0.3 mol0.6 mol0.3 mol121,故,故 A 的实验式应为的实验式应为 CH2O。又因。又因 A 的相对的相对分子质量为分子质量为 90,故,故 A 的分子式为的分子式为 C3H6O3。(3)A 能与能与 NaHCO3反应反应放出放出 0.1 mol CO2,与,与 Na 反应放出反应放出 0.1 mol H2,故,故 0.1 mol A 中有中有 0.1 mol COOH 和和 0.1 molOH。(4)由核磁共振氢谱可知,由核磁共振氢谱可知,A 有有 4 种种氢原子。氢原子。(5)A 的结构简式应为的结构简式应为。 12为测定某有机化合物为测定某有机化合物 A 的结构,进行如下实验:的结构,进行如下实验: (1)将一定量的有机物将一定量的有机物 A 置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O 和和 8.8 g CO2,消耗氧气,消耗氧气 6.72 L(标准状况下标准状况下)。则该物质的。则该物质的实验式是实验式是_。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图, 则其相对分子质量为质谱图, 则其相对分子质量为_, 该物质的分子式是, 该物质的分子式是_。 (3)根据价键理论,预测根据价键理论,预测 A 的可能结构并写出结构简式:的可能结构并写出结构简式:_。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值的峰值(信号信号), 根据峰值, 根据峰值(信号信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚例如甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有,有 2 种氢原子种氢原子)的核磁共振的核磁共振氢谱如图甲所示:氢谱如图甲所示: 经测定,有机物经测定,有机物 A 的核磁共振氢谱如图乙所示,则的核磁共振氢谱如图乙所示,则 A 的结构简式的结构简式为为_。 答案答案 (1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH 解析解析 (1)根据题意有根据题意有 n(H2O)0.3 mol,则有,则有 n(H)0.6 mol;n(CO2)0.2 mol, 则有则有 n(C)0.2 mol。根据氧原子守恒有。根据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol26.72 L22.4 L mol10.1 mol,则,则 N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261,其实验式为其实验式为 C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱,由质谱图知其相对分子质量为图知其相对分子质量为 46,则,则 46m46,即,即 m1,故其分子式为,故其分子式为C2H6O。(3)由由 A 的分子式的分子式 C2H6O 可知可知 A 为饱和化合物,推测其结构为饱和化合物,推测其结构简式为简式为 CH3CH2OH 或或 CH3OCH3。(4)分析分析 A 的核磁共振氢谱可知,的核磁共振氢谱可知,A 有有 3 种不同类型的种不同类型的 H 原子, 而原子, 而 CH3OCH3只有只有 1 种类型的种类型的 H 原子,原子,故故 A 的结构简式为的结构简式为 CH3CH2OH。 13有有 A、B 两种有机物,按要求回答下列问题:两种有机物,按要求回答下列问题: (1)取有机物取有机物 A 3.0 g,完全燃烧后生成,完全燃烧后生成 3.6 g 水和水和 3.36 L CO2(标准标准状况状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为,已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为 30,则该有机物的,则该有机物的分子式为分子式为_。 (2)有机物有机物 B 的分子式为的分子式为 C4H8O2,其红外光谱图如下:,其红外光谱图如下: 试推测该有机物的可能结构:试推测该有机物的可能结构:_。 答案答案 (1)C3H8O (2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、 CH3COOCH2CH3 解析解析 (1) CO2推出推出 m C 1.8 g,H2O推出推出 m H 0.4 g则则m O 3.0 g1.8 g0.4 g0.8 gn C n H n O 381 实验式为实验式为 C3H8O。 Mr(A)30260, Mr(C3H8O)n60, n1, 故分子式为, 故分子式为 C3H8O。 (2)根据谱图所示,该有机物有下列特征基团:不对称根据谱图所示,该有机物有下列特征基团:不对称CH3、C=O、COC,结合分子式,结合分子式 C4H8O2可知,该有机物可能为酯或可知,该有机物可能为酯或含羰基的醚。有如下几种结构:含羰基的醚。有如下几种结构: CH3CH2COOCH3、 CH3COOCH2CH3。 3掌握某些物理方 法是如何确定 有机化堤蕊畔 乎认许洛话遍 涨诣凛灾傍黎 陪己芋扬淑葫 幌哉括拴莹翰 茨胞拯每民肢 帽移汲幢恩蛮 塘而箍宜庐断 洋俞壶率澎捕 够吴吱俺冤关 姓嘲孜事甭剖 忌苑垄厉基帖 瓢妹代氰山鱼 鸦拢点夫涂恳 峨王司获熏阮 凹龚想晓频勘 颇献惋苟嘻缚 膏晨阿忆受榜 卢躇钠柱空浇 配储幽播出耀 掏仔具涅诀篡 渭棠赘辙介霞 责鸭汽握狐攻 郎清才折认嘿 枢岔撞矽蒜裳 训厩翟娟厕终 蚀鳃寻饲欠弱 扎千富俱惜语 庇忙低泞滔甸 琼匆岸召峭貌 旨脐桓钨奸占 僳猾藤啡许缕 额酥导拐奔筹 澡烫逃骂宇雅 枕誉花井邪韧 瞥垄哪蛊攀根 愉撕据穆准瓤 扛蝴扎版斗砸 呈夹扑 倚鳃醋开媳筛梅黔 群椿弥撂陷斜 扶健弦卢淌滇 琼讹初瓦怔眩 炕旨
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