苏教版有机化学基础氨基酸蛋白质与核酸

生命活动的物质基础生命活动的物质基础第二单元第二单元 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸（1 1）对生物反应起催化作用的：）对生物反应起催化作用的：（2 2）运输作用的：）运输作用的：（3 3）保护作用的：）保护作用的：（4 4）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：（5 5）构成动物大部分结构的纤维物质：）构成动物大部分结构的纤维物质：酶酶血红蛋白血红蛋白毛发、皮肤、甲、壳等毛发、皮肤、甲、壳等; ;抗体抗体软骨、肌肉软骨、肌肉“生命是蛋白质存在的方式生命是蛋白质存在的方式”恩格斯恩格斯自然界中的蛋白质自然界中的蛋白质你认识哪些常见的氨基酸？你认识哪些常见的氨基酸？(1) 甘氨酸甘氨酸(2) 丙氨酸丙氨酸 -氨基酸氨基酸(3) 谷氨酸谷氨酸(4) 苯丙氨酸苯丙氨酸上述氨基酸在结构上有何相似之处？RCHCOOH NH2（-氨基乙酸）氨基乙酸）（-氨基丙酸）氨基丙酸）(-(-氨基戊二酸）氨基戊二酸）（-氨基苯丙酸）氨基苯丙酸）CH2 CH COOHNH2一、氨基酸的结构与性质一、氨基酸的结构与性质 1 1、定义、定义从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物被氨基取代的化合物2 2、- -氨基酸的结构简式可表示为氨基酸的结构简式可表示为RCHCOOH NH2组成蛋白质的氨组成蛋白质的氨基酸几乎都是基酸几乎都是-氨基酸氨基酸RCHCOOHNH2氨基典型反应氨基典型反应 官能团分析：官能团分析：羧基典型反应羧基典型反应性性 质质： （1）两性：酸性和碱性）两性：酸性和碱性设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具 有怎样的化学性质？有怎样的化学性质？(1)(1)两性两性含有氨基能与酸反应含有氨基能与酸反应含有羧基能与碱反应含有羧基能与碱反应+ HCl CH2COOH NH2 CH2COOH NH3Cl+NaOH CH2COOH NH2 CH2COONa NH2+ H2O酸性酸性 碱性碱性4 4、氨基酸的化学性质、氨基酸的化学性质阴离子阴离子阳离子阳离子RCHCOOHNH3 RCHCOONH2RCHCOONH3HOHOHH两性离子两性离子当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时，当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时，溶解度最小，可以形成晶体析出。不同氨基酸溶解度最小，可以形成晶体析出。不同氨基酸析出晶体的析出晶体的pHpH不同，利用这一差异，可以通过控不同，利用这一差异，可以通过控制溶液制溶液pHpH分离氨基酸分离氨基酸。下列物质中既能与盐酸反应，又能与下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOHNaOH溶液反溶液反应的是应的是NaHCONaHCO3 3 ; ; (NH(NH4 4) )2 2S ; S ; Al(OH)Al(OH)3 3 ; ; NHNH4 4ClCl；H H2 2N-CHN-CH2 2-COOH ; -COOH ; CHCH3 3-COOH ( )-COOH ( )A. B. C. D.D性质性质1:1:具有两性具有两性4、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应氨基酸分子之间（氨基酸分子之间（在酸或碱存在下加热在酸或碱存在下加热）脱水缩合）脱水缩合形成肽键的化合物的反应形成肽键的化合物的反应+ H2O肽键肽键多种氨基酸分子按不同的排列顺序以多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的理化性质和生理活性的多肽链多肽链。相对分子相对分子量在量在10 000以上的，并具有一定空间结构以上的，并具有一定空间结构的的多肽多肽，称为，称为蛋白质蛋白质。4、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（3 3）显色反应）显色反应氨基酸遇茚三酮试剂，溶液变为氨基酸遇茚三酮试剂，溶液变为紫色紫色。-反应灵敏，常用于氨基酸的检测。反应灵敏，常用于氨基酸的检测。小结：小结：1、氨基酸的结构特点：、氨基酸的结构特点：含有-NH2 及-COOH2、氨基酸的性质：、氨基酸的性质：（1 1）具有两性：碱性和酸性）具有两性：碱性和酸性（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应（3 3）显色反应）显色反应二、蛋白质的组成二、蛋白质的组成和结构和结构组成元素：组成元素：组成基本结构单元：组成基本结构单元：相对分子质量：相对分子质量：蛋白质蛋白质人体内所具有的蛋白质种类达到了人体内所具有的蛋白质种类达到了10万种以上。万种以上。C C、H H、O O、N N、S (P)S (P)等等氨基酸氨基酸几万几万-几千万几千万1 1、蛋白质的结构、蛋白质的结构任何一种蛋白质分子在天然状态下均具任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结构中最显著的特征：构中最显著的特征：蛋白质的一级结构：蛋白质的一级结构：蛋白质的二级结构：蛋白质的二级结构：蛋白质的三级结构：蛋白质的三级结构：蛋白质的四级结构：蛋白质的四级结构：一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，肽键是一级结构的主键。肽键是一级结构的主键。二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构三级结构：二级结构三级结构：二级结构的肽链进一步盘曲折的肽链进一步盘曲折叠形成的叠形成的三维结构三维结构。每一个具有三级结构每一个具有三级结构的多肽链称为的多肽链称为亚基亚基。蛋白质的四级结构：亚基的立体排布、蛋白质的四级结构：亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局亚基间的相互作用与布局2 2、蛋白质的性质、蛋白质的性质(1)(1)溶解性：溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解 在水里形成溶液。在水里形成溶液。(2)(2)水解水解: : (3)(3)两性：两性：生成不同的氨基酸生成不同的氨基酸与氨基酸的性质相似与氨基酸的性质相似加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等酸钠溶液等) )，使蛋白质溶解度降低而析出，这，使蛋白质溶解度降低而析出，这种作用称为盐析。种作用称为盐析。（4 4）盐析）盐析向蛋白质溶液中加入向蛋白质溶液中加入(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4溶液时，会溶液时，会使蛋白质从溶液沉淀使蛋白质从溶液沉淀出来，加水后沉淀又出来，加水后沉淀又溶解。溶解。 现象现象特征特征: :可逆可逆蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质沉淀蛋白质沉淀无机轻金属盐无机轻金属盐 水水用途用途: :分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质盐析的过程是物理变化盐析的过程是物理变化（4 4）盐析）盐析 分别取三支试管。加入分别取三支试管。加入2mL2mL鸡蛋白溶液，鸡蛋白溶液，1 1将第一支试管放在酒精灯上加热；将第一支试管放在酒精灯上加热；2 2向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；3 3将第三支试管加乙醇。将第三支试管加乙醇。最后分别向三支试管中加适量的水，震荡观察现象最后分别向三支试管中加适量的水，震荡观察现象 科学探究科学探究x蛋白质均蛋白质均凝结凝结，加入适量清水，加入适量清水后，凝结的蛋白质不再溶解。后，凝结的蛋白质不再溶解。 现象：现象：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的质的理化性质理化性质和和生理功能生理功能发生改变的现象。发生改变的现象。（5）蛋白质变性：）蛋白质变性：(不可逆化学变化不可逆化学变化)变性因素变性因素物理因素：物理因素：化学因素：化学因素：加热、加压、搅拌、加热、加压、搅拌、超声波超声波紫外线照射等紫外线照射等强酸、强碱、重金属盐、乙醇强酸、强碱、重金属盐、乙醇醛、丙酮，高锰酸钾，苯酚等醛、丙酮，高锰酸钾，苯酚等（6 6）颜色反应：）颜色反应：实验实验现象现象2mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加1mL浓浓硝酸，微热。硝酸，微热。 黄色固体物质生成黄色固体物质生成1mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加1mL10%氢氧化钠溶液，再加入氢氧化钠溶液，再加入34滴滴1%硫酸铜溶液，振荡。硫酸铜溶液，振荡。 溶液呈现紫玫瑰色溶液呈现紫玫瑰色2mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加0.1%的的茚三酮溶液茚三酮溶液5滴，加热至沸腾。滴，加热至沸腾。 溶液呈现蓝紫色溶液呈现蓝紫色 天然蛋白质遇浓硝酸天然蛋白质遇浓硝酸 蛋白质遇双缩脲试剂蛋白质遇双缩脲试剂 蛋白质遇茚三酮蛋白质遇茚三酮 灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味（7 7）灼烧气味：）灼烧气味：4. 4. 盐析盐析1. 1. 水溶性：水溶性：有些可溶，有些难溶。有些可溶，有些难溶。2. 2. 水解：水解：水解生成氨基酸。水解生成氨基酸。5. 5. 变性变性6. 6. 颜色反应颜色反应7. 7. 灼烧产生烧焦羽毛的气味灼烧产生烧焦羽毛的气味3. 3. 两性两性三、酶三、酶生物催化剂生物催化剂1、什么是酶、什么是酶2、酶催化作用具有的特点、酶催化作用具有的特点一类由细胞产生的，对生物体内的一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。化学反应具有催化作用的蛋白质。（1 1）条件温和，不需加热。）条件温和，不需加热。（2 2）具有高度的专一性。）具有高度的专一性。（3 3）具有高效催化作用。）具有高效催化作用。四、核酸四、核酸1 1、一类含磷的生物高分子化合物，、一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可达十几万至几百万。相对分子量可达十几万至几百万。2 2、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。变异等生命现象中起着决定性的作用。3 3、具有酸性、具有酸性4 4、分类：、分类：（1 1）脱氧核糖核酸（）脱氧核糖核酸（DNADNA）：生物遗传信）：生物遗传信 息息的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。和制造新的细胞。（2 2）核糖核酸（）核糖核酸（RNARNA）：根据）：根据DNADNA提供的信息控提供的信息控制体内蛋白质的合成。制体内蛋白质的合成。【练习练习】1、下列过程中，不可逆的是（下列过程中，不可逆的是（ ） A.A.蛋白质的盐析蛋白质的盐析 B.B.酯的水解酯的水解 C.C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.D.氯化铁的水解氯化铁的水解2 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（质应加入（ ） A.A.甲醛溶液甲醛溶液 B.CuSOB.CuSO4 4溶液溶液 C.C.饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液溶液 D.D.浓硫酸浓硫酸 3 3、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A A、B B、C C、D D标出了分子中不同的键，当蛋白标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（质发生水解时，断裂的键是（ ） CONHCHCONHCHR1R2R3ABCD4 4 5.5.已知有机物已知有机物A A分子中有分子中有3 3个碳原子个碳原子, , 有关它的某些信有关它的某些信息注明在下面的示意图中：息注明在下面的示意图中：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 ；(2)(2)生成生成H H的化学方程式为的化学方程式为 。H2NCH2COOCH3 6 6、已知、已知-NH-NH2 2连在苯环上显碱性，连在苯环上显碱性，-C-NH-C-NH2 2连在苯环上连在苯环上显中性，现有有机物显中性，现有有机物C C7 7H H7 7O O2 2N N，分子结构中有一个苯，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。置，请写出符合下列要求的结构简式。O(2)该有机物只具有碱性( (3)该有机物具有两性(4)该有机物既无酸性又无碱性(1)该有机物只具有酸性CH3O2NOHCOH2NOCOH2NHHONH2CO